有機化学 IV 期末試験（佐々木）1/29/14（その1）番号氏名

有機化学 IV
I
期末試験（佐々木）1/29/14（その１）番号
氏名
以下の問いに答えなさい．
(1) 以下の反応 A), B)はどちらが速いか，理由を付して答えなさい．
A)
CH 3
B)
CH2Li
CH 3
CH2Li
n-BuLi
n-BuLi
OCH3
OCH3
OCH 3
OCH 3
(2) 以下の反応で生成するすべてのフェノール誘導体と，それらが生成する反応機構を書きなさい．
Cl
1. NaOH, H 2O, 340 °C, 150 atm
2. H 3O+
H 3C
OMe
(3) 1) 以下の反応 A), B)における反応性の違いを反応機構に基づいて説明しなさい.
A) Cl
OH
B)
Cl
OH
O2N
OH (pH 14), 160 °C
NO 2
1
NO 2
NO 2
H 2O (pH 7), 40 °C
NO 2
2
O2N
NO 2
NO 2
2) 化合物 3 を同様の反応に付すと化合物 1 よりも高い反応性を示す．このことから本反応の律速段階を同定し，その理由を書きなさい．
F
NO 2
3
(4) 1) 以下の反応は効率良く進行しない．その理由と，この変換を行うための正しい方法を書きなさい（何段階でも良い）．
(CH 2)11 CH 3
N Br
O
O
H + H 3C
1
S
H
2
O
(cat.)
CH 3
OH
NaOH, H 2O
3
2) 1 および 2 から 3 を合成する反応を例に，「極性転換」の概念を説明しなさい．
(5) 以下のカルボン酸をマロン酸エステル合成法で合成することができないのはなぜか説明しなさい．
COOH
有機化学 IV
II
期末試験（佐々木）1/29/14（その２）番号
氏名
以下の空欄に当てはまる化合物もしくは試薬 (1 つとは限らない)を書きなさい．
(1)
(4)
a
1. KMnO 4, OH2. H +, H 2O
f
e
NH 2
CN
NaNO 2, HCl
b
(2)
OH
O
OH
H 3C
OH
N(CH 3)2
(3)
g
d
c
OH
OCH2Ph
OH
III 次の変換を行うための方法を，電子の動きを示す矢印とともに書きなさい (単工程ではない)．
(1)
O
CO2Et
EtO 2C
CH2CH 3
(2)
O
EtO 2C
CO2Et
O
(3)
O
O
CH 3
O
O
IV 以下の変換を行うための合成経路を書きなさい．
OMe
(1)
(2)
CH 3
COOH
NO 2

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