解答例

2015 年度前期有機化学２第２２回「求核アシル置換反応(1)」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 以下の化合物は、カルボン酸・エステル・アミド・ハロゲン化アシル・酸無水物のどれに
分類されるか。
（２つ以上の分類にあてはまるものはすべて答えること。また、どれにも当
てはまらない場合は「どれでもない」と答えること）
O
O
O
O
O
O
O
NH
O CH2CH2Cl
OCH3
Cl
N
H
O
アミド
エステル
酸無水物
O
エステル
エステル・ハロゲン化アシル
2. 次の化合物の名称を日本語と英語で書きなさい。
(2)
(1)
(3)
O
O
OH
Cl
シクロプロパンカルボン酸
O
Cl
クロロ酢酸t-ブチル
塩化ベンゾイル
benzoyl chloride
cyclopropanecarboxylic acid
O
t-butyl chloroacetate
3. 次の反応の空欄に構造式を描き、巻き矢印で反応機構を示しなさい。反応に関与するロー
ンペアをすべて書き加えること。
(1)
O
O
+
H2N
O
– H+
H
N
Cl H
Cl
O
– Cl–
N
Cl H
N
H
(2)
O
O
(3)
NO2 +
O
–OCH
O
Cl
O
O
O
H N
H
O
–
O
O
H+
O
H
O
O
O
O
Cl
O
O
O
+ HO
O
O
–O
O
NO2
O
OCH2CH3
2CH3
O
O
O
O
N
OCH2CH3
– Cl–
+
O
(4)
NO2
O
O
O
O
O
O
O
N
H
O
O
– H+
H2N
O
–
H
O
O
O
O
O
O
O
O
（五員環開環）
H+
O
OH
O

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