有機化学１ 練習問題（2015 年度版-8B）Grignard 試薬の反応生成物を理解しよう！
学籍番号
PC20
-
氏名
問１
Grignard 試薬（ここでは CH3CH2MgBr とする）が種々の化合物と反応した場合の主生成物を、下表のアルデヒドを例にして
考えてみよう（試薬の例は自由に選択して良い）。以下の空欄の試薬の構造と対応する生成物、新たに生じる官能基名を書きなさい。反
応の種類は求核置換、求核付加、求電子置換、求電子付加から一つを選んで解答しなさい。試薬は過剰に用いており、適切な後処理が
されているものとする。（注）*の化合物は創薬化学１の範囲のため、教科書のページを併記した。誤答では添削しない場合がある。
反応化合物
試薬の例
反応の種類
水
H2 O
不要
ヨウ化水素酸
Hl
不要
アルコール
CH3OH
不要
二酸化炭素*
CO2
生成物の構造
新たに生じた官能基の
名称
教科書掲載
ページ
3 17
O
エポキシド
̶
R
ホルム
アルデヒド
O
アルデヒド
求核付加
H
H 3C
（一例として）
H
H 3C C CH2CH 3
OH
２級アルコール
293
3
O
ケトン
CH 3
H 3C
（一例として）
(1)
ギ酸メチル
O
エステル
̶
(2)
H 3C
(1)
OCH 3
(2)
（一例として）
ニトリル*
H 3C
C
N
（一例として）
求核付加
O
カルボン酸
H 3C
OH
不要
（一例として）
（注）反応の種類に（１）（２）がある場合は、Grignard 試薬と２回反応が起こるので、それぞれについて解答する。
337

Sheet1 ページ 1

有機化学 IV 期末試験（佐々木）1/29/14（その1）番号 氏名

エチレン系モノマー