プリント

Paal-
-Knorr合成法の応用例
合成法の応用例
tryptophan
indometacin
N
H
pKa
21.0 (DMSO)
N
16.5 (H2O)
23.0 (DMSO)
44 (DMSO)
N
N
N
H
N
H
Br
N
Br
N
H
H
H
N
H
Br
N
H
H
Br
N
H
H
H
H
N
H
Br
N
H
Br
Br
H
N
H
H
N
NH2
N
H O
O
プロトン
移動
H
N
H
H
H+
N
N
H
H O
H
N
HO
H
N
H
H
N
N
H
N
H
NH
NH
N
H
NH
H+
R
N
H
R
+
NH2
O
H
N
H
N
H
R
R
N
H
N
H
H
N
H
CO2t Bu
MeO
N
H
NH2
MeO
CO2t Bu
+
N
H
O
N
CO2t Bu
MeO
HCl
CO2t Bu
MeO
MeO
CO2t Bu
N
H
N
H
N
H
MeO
H
N
CO2t Bu
N
H
NH
H
N
MeO
CO2H
N
H
MeO
N
O
Cl
Fischer
indole
synthesis
N
H
NH2
O
+
O
N
O
H
O
N
H
CO2t Bu