S1 有機化学 1 練習問題 1 【1】左の化合物を出発物質として生成物を

有機化学 1
坂井教郎
有機化学 1 練習問題 1
【１】左の化合物を出発物質として⽣生成物を合成しなさい。
（初・中級編）
但し、炭素数 5 以下の有機化合物および無機試薬を使いなさい。
また、ステップ数やコストは問わない。
(1)
O
CH3CH2C CH
(2) CH3CH2C CH
O
H
(4)
Br
(3)
OH
HO
(5)
OH
OH
NMe2
Br
H 2N
(6)
O
(8)
(7)
NH2
O
OH
H
O
O
C N
(9)
OH
OMe
O
OMe
(10)
O
O
Me
(11)
Me
CO2H
(12)
CH2
O
(13)
(14)
OMe
H
H
O
OH
(15)
OH
(16)
O
2
１つ目を変換してからもう１分子に反応
(17)
OEt
Br
O
CO2H
(18)
応用
CO2H
(19)
イブプロフェン
S1
有機化学 1
坂井教郎
【2】左の化合物を出発物質として⽣生成物を合成しなさい。
（中・上級編）
また、ステップ数やコストは問わない。
O
CH2
CH3
(a)
CH3
OH
(b)
H
OMe
MeO
(c)
OH
Ph
CH3
H
OMe
OMe
MeO
OMe
(d)
CO2H
CO2H
CH2CH2NH2
メスカリン
【3】以下の問いに答えよ。
(A)
反応機構と生成物の構造を示せ
(B)
異なる生成物を生じる理由を示せ
O
O
H2SO4 aq.
OH
O
!
CH3
NaOMe
MeOH
40 ˚C
I
-78 ˚C
LDA
THF
S2
O

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