アミノ酸基を持つ R ： γ-aminobutyric acid (GABA)

2
pKa = 6.95
2
histidine
H
N
O
S
CH3O
N
N
OCH3
omeprazole
アミノ酸
基を持つ
R：
γ-aminobutyric acid (GABA)
アミノ酸の立体をFischer投影式で表示
L-アミノ酸
L-グリセルアルデヒド
（(S)-2,3-ジヒドロキシプロパナール）
タンパク質を作る天然α-アミノ酸
順位則によるR, Sの決定
L-アラニン
天然α-アミノ酸
L-チロシン
L-プロリン
L-セリン
L-トレオニン
L-アロイソロイシン
L-アロトレオニン
L-リシン
L-グルタミン
pHと主な存在種の関係
pKa = 2.36
pKa = 9.57
プロトン化と脱プロトン化の
程度が等しくなるｐH
？
？
？
pI = (2.36 + 9.57)÷2 ≒ 5.97
pKa = 1.93
pKa = 9.63
pKa = 2.04
pKa = 3.70
pKa = 9.08
pKa = 10.69
練習問題ヒスチジンは水溶液中で３つのpKaを示し
た（1.70、6.02、9.08）。ヒスチジンの等電点を求めよ。
2
2
2
2
2
3
3
3
2
2
2
法
法
合成法
2
2
3
2
アミノ酸純粋な光学異性体の合成
ラセミ体の分離
の加水分解
2
3
H
3
N
H
H
2
NH3
R
2
3
R
R
CO2H
N
MeO
CO2
H
O
H O
H
H
2
3
3
CO2
H
NH
O
NH
O
MeO
NH3
3
N
NH
O
R
H
MeO
CO2
H
R
CO2H
NH
O
R
3
N
MeO
CO2
O
H
3
NH3
2
R
CO2
pH
NaOH
H2O
NaOH
H2O
NH
O
R
CO2
H
H O

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