第4回

家畜栄養学(04)
2014/5/29
脂肪酸の構造
家畜栄養学(第4回：栄養素の化学Ⅲ：脂質と脂肪酸)
今日のまとめ Take-home message
脂肪酸: カルボキシル基（‐COOH）とアルキル基が結合したもの
 脂質とは有機溶媒に可溶な成分の総称で、炭素・⽔素・酸素に
より構成
O
HO
セリド（グリセリン+脂肪酸3分⼦）で存在
 動物体内での脂質の機能は
①エネルギー源、②細胞膜の構成、③情報伝達
O
HO
 脂質は効率に優れたエネルギー源だが、グルコースと⽐較して
利⽤に制約あり
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(C15H31-COOH)
・不飽和結合(CH=CH)を⾻格内に含む脂肪酸も存在する
必須単語：トリグリセリド、グルコース、蓄積
選択単語：β酸化、揮発性脂肪酸(VFA)、リポタンパク質、
燃焼、ケトーシス、細胞膜、飽和脂肪酸
・炭素数が短いほど極性が⾼い⇒⽔と親和性が⾼い
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脂肪酸の種類 -飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸-
飼料の⼀般成分
有機物
含窒素化合物
飼料
名称
タンパク質
⾮タンパク態窒素
乾物
C CH2 -CH2-… -CH2-CH2 -CH3
一般的な特徴
・脂肪を構成する脂肪酸は⼀般に炭素数が偶数個である
来週の⼩テスト
⽔分
CnH 2n+1で表わされる
一般に
 動物体内の貯蔵脂肪はほぼ全て中性脂肪で、その多くはトリグリ
ミネラル
示性式 CH3‐(R)‐CO2H
2:0
(null)
プロピオン酸
3:0
‐(CH2)‐
酪酸
4:0
‐(CH2)2‐
脂質
吉草酸
5:0
‐(CH2)3‐
ビタミン
炭⽔化物
パルミチン酸
16:0
‐(CH2)14‐
ステアリン酸
18:0
‐(CH2)16‐
オレイン酸
18:1(9)
‐(CH2)7CH=CH(CH2)7‐
リノール酸
18:2(9,12)
‐(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7‐
(9,12,15)‐リノレン酸
[α‐リノレン酸]
18:3(9,12,15)
‐(CH2CH=CH)3(CH2)7‐
(6,9,12)‐リノレン酸
[γ‐リノレン酸]
18:3(6,9,12)
‐(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4‐
（トリグリセリド、ロウ; アルコールと脂肪酸で構成）
脂質
（リン脂質、糖脂質、リポタンパク質;他の分⼦を含む構造）
*脂質とはエーテル、クロロホルム、ベンゼンなど有機溶媒に可溶な成分の総称で
あり、粗脂肪(crude fat)またはEE(ether extract)と表現されることもある
融点
揮発性脂肪酸 (VFA)
無窒素化合物
脂質
脂質 (lipid)
数値表現
酢酸
63.1
飽和脂肪酸
69.6
14.0
‐5.0
‐11.3
不飽和脂肪酸
2
5
不飽和脂肪酸にみられる異性体
- 構造異性体、幾何異性体-
脂質の化学構造
主として炭素(C), ⽔素(H), 酸素(O) の三元素で構成される
構造異性体：
⼆重結合の位置の違いによる
動物の貯蔵脂肪 (体脂肪)はほぼすべて中性脂肪
≒トリアシルグリセロール(トリグリセリド)
(9,12,15)-リノレン酸
[α-リノレン酸]
トリグリセリド: グリセリンと脂肪酸(３分⼦)がエステル結合したもの
CH2 OH
CH
OH
CH2 OH
O
HO
O
HO
O
HO
C
R
C
R
C
R
CH2
CH
CH2
O
O
O
O
O
O
C
R
C
R
C
R
(6,9,12)-リノレン酸
[γ-リノレン酸]
幾何異性体：
⼆重結合の⽅向の違いによる
硬化油
オレイン酸 (融点13.4℃)
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Y. Uyeno ([email protected])
エライジン酸 (融点43-45℃)
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家畜栄養学(04)
2014/5/29
必須脂肪酸
反芻動物第⼀胃内でのトランス脂肪酸⽣成
動物は脂肪酸の－COOH基末端から数えて１０位以遠のＣに
⼆重結合を導⼊する不飽和化酵素(desaturase)を持たない
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9
12
オレイン酸
[18：1（9）]
[必須]
リノール酸
[18：2（9,12）]
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9
(6, 9,12)-リノレン酸
[18：3（6, 9,12）]
[必須]
(9,12,15)-リノレン酸
[18：3（9,12,15）]
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体内に吸収されたトランス脂肪酸(共役リノール酸含む)も、
ほかの脂肪酸と同様エネルギー源となり、乳脂肪となる
DHA
[22：6（4,7,10,13,16,19）]
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栄養素の乳中への移⾏(反芻動物)
飼料中と畜産物中の脂肪酸組成の違い
究極の付加価値はどこから⽣まれるか？
反芻動物の体脂肪は単胃動物に⽐べ飽和脂肪酸の割合が⾼い
アミノ酸
タンパク質
・・・もう⼀つの理由：酢酸・酪酸を基質として飽和脂肪酸が合成されるから
トリグリセリド
乳脂肪
酪酸
酢酸
酢酸
プロピオン酸
(トウモロコシ油)
(⽜⾁[和⽜サーロイン])
(⽣乳)
グルコース
乳糖
⾎中
乳腺
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*いずれも第5版標準⾷品成分表より引⽤
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動物における脂質の機能① - エネルギー源 -
反芻動物第⼀胃内での不飽和脂肪→飽和脂肪への変換
反芻胃内細菌は不飽和脂肪酸による
⽣育阻害を受けやすい
↓
細菌にとってのメリット：
不飽和脂肪酸による阻害から回避
反芻胃にとってのメリット：
胃内還元⼒（H2）の消費
炭⽔化物よりも炭素と⽔素の割合が⾼いため、燃焼時に多量の熱を発⽣する。
↓
効率の良いエネルギー源となる。
(CH2) mOn …炭⽔化物の⼀般式は Cm(H2O)n
グルコース（分⼦量180.2）の場合
C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
mol ATP
パルミチン酸（分⼦量256.5）の場合
C15H31COOH + 23 O2 → 16 CO2 + 16 H2O
18:1
mol ATP
18:2
18:3
脂質は体内の蓄積エネルギーとしての機能を有する
ただし都合のいいことばかりではない
18:0
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Y. Uyeno ([email protected])
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家畜栄養学(04)
2014/5/29
O
H2C H2C H2C
β-炭素
O
H2C H2C H2C
H2C
O
C
C
C
動物における脂質の機能② -機能脂質-
β-酸化…
脂肪酸からエネルギーを
取り出すための⼿段
OH
S CoA
Acyl CoA
C
主として
S CoA
細胞膜成分を構成
細胞液を包む細胞膜は耐⽔性である
必要がある．
リン脂質は脂質⼆重層と呼ぶ層状の
ミセルを形成し，膜が疎⽔性で，
膜の両外側が親⽔性である．
H
S CoA
O C
H2C H2C
グリセロリン脂質 (複合脂質)
リノール酸やアラキドン酸
α-炭素
O
H2C
分⼦内に疎⽔基と親⽔基の両⽅をもつ（両親媒性分⼦）→⽔分の保持
O C
H3C
S CoA
アルキル基が２つずつ減少
S CoA
疎水性リン脂質
クエン酸回路で使える！
親水性リン脂質
細胞膜
強度を維持
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脂質→エネルギーへの変換
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特徴的な脂質 - コレステロール所在・合成
・⾼疎⽔性
・環状構造(安定的)
・構造特異性付与が容易
肝臓で合成→
リポタンパク質として体内を循環
⾷品（特に動物由来⾷品）にも含有
機能
a. 細胞膜脂質の構成
b. 脂溶性ビタミン、ホルモンの前駆体
c. 脂質消化の⽀援（胆汁酸）
リポタンパク質(コレステロール+タンパク質, トリグリセリド, リン脂質)の
種類と役割
名称
略称
役割
キロミクロン
β酸化
β酸化後の⼯程でオキザロ酢酸(グルコース由来)が反応に必要
→脂肪酸単独ではクエン酸回路で使いきれない
トリグリセリドの肝臓への輸送
超低⽐重リポタンパク質
VLDL
低⽐重リポタンパク質
LDL
肝臓
組織へのコレステロール輸送
⾼⽐重リポタンパク質
HDL
肝臓
組織へのコレステロール輸送
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動物体内での脂質代謝
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飼料中脂質と家畜栄養
①栄養過多による肥満状態は、家畜の場合でも有害となることが多い
脂質からのエネルギー獲得経路が停滞し、アセチルCoAが蓄積すると
⾎中ケトン体濃度が上昇し、ケトーシスに陥る
→エネルギーを多量に必要とする時期（分娩前後など）に、⼗分な炭⽔化物の
供給が重要
脳で
消費
②⾼脂肪は家畜嗜好性を低下させ、また消化能⼒も低下する
乳⽜の場合、飼料中脂質量が8%を超えると顕著に栄養消化速度が低下する
（反芻胃での栄養素消化能⼒の低下による）
筋⾁で
消費
・飼料中の脂肪が不可⽋の状況とは：
a. 必須脂肪酸の供給
これらに必要な質と量を確保したうえで、
b. 体内での⾮極性分⼦の輸送
状況に応じて給与量を増やす
c. 体温保持（特に幼獣の場合は重要）
脂肪酸は脳細胞膜を通過できないので
脳でのエネルギー源とはならない
Y. Uyeno ([email protected])
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ヒトの場合も同様…
総エネルギーに占める脂質由来エネルギーの割合は20-30%が理想
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