Kristallen, chiraliteit en Pasteur Het begrip chiraliteit speelt in vele takken van de wetenschap een belangrijke rol. Het komt voor in bepaalde kristallen en verbindingen en is verantwoordelijk voor eigenschappen zoals het draaien van het trillingsvlak van gepolariseerd licht, de smaak en reuk van chirale verbindingen en is fundamenteel voor de chemie van levende organismen. Chiraal komt van het Griekse woord chiro wat 'hand' betekent. Met de handpalmen naar de zon gericht, kan een linkerhand nooit overlappen met een rechterhand. Bij het bekijken van kristallen van wijnsteenzuur bemerkte Louis Pasteur dat er twee kristalvormen voorkwamen. Beide vormen waren het spiegelbeeld van elkaar en hij kon ze gemakkelijk met de hand scheiden van elkaar. Wanneer beide vormen apart in water werden opgelost vertoonden ze verschillende optische eigenschappen: ze draaiden het trillingsvlak van gepolariseerd licht naar een tegengestelde richting. Een mengsel van beide oplossingen veroorzaakte geen draaiing! Deze twee vormen werden enantiomeren genoemd naar het Griekse woord enantios wat 'tegengesteld' betekent. Tableau de Albert Edelfelt 1885 © Coll. Musée d’Orsay Ons lichaam is opgebouwd uit elementaire chirale bouwstenen: aminozuren, suikers... De chiraliteit van moleculen In 1848, merkte Pasteur op dat kristallen kunnen voorkomen onder twee vormen die het spiegelbeeld zijn van elkaar. Hij interpreteerde dit als het bestaan van twee chirale moleculen. De chiraliteit van kristallen is vooral te wijten aan de wijze waarop de atomen of moleculen zijn gerangschikt. Asymmetrische moleculen hebben twee chirale vormen, in de natuur is meestal één van beide vormen dominant. Beide vormen van een chiraal molecule hebben niet hetzelfde effect op ons lichaam. Dit is het geval met vele geneesmiddelen en bij het waarnemen van geuren en smaken.. Alle kinderen hebben het probleem van chiraliteit ondervonden: een rechtervoet past niet in een linkerschoen.Net zoals een rechterhand niet kan overlappen met een linkerhand. Een schoen is net als een hand een chiraal voorwerp, beide vormen kunnen niet met elkaar overlappen en zijn elkaars spiegelbeeld. Twee enantiomeren hebben dezelfde fysische eigenschappen, draaien gepolariseerd licht in een tegengestelde richting en reageren op dezelfde manier met niet-chirale moleculen. Echter, in levende organismen gedragen ze zich verschillend: beide vormen hebben een verschillend effect. Dit verklaart waarom een molecule R-carvon een muntgeur heeft, terwijl S-carvon naar karwijzaad ruikt. Onze olfactorische receptoren zijn dus gevoelig aan chiraliteit. Hetzelfde geldt voor de smaak: een molecule S-asparagine heeft een bittere smaak, terwijl R-asparagine zoet is. In het geval van geneesmiddelen kunnen de verschillen in eigenschappen dramatisch zijn: bij thalidomide is één vorm pijnstillend, terwijl de andere vorm foetale misvormingen veroorzaakt. Bron: Institut Néel-CNRS carvon carvon
© Copyright 2024 ExpyDoc
