法 Br O H H2O Ph 法 NaOEt Ph O OEt N H3N CH2Ph CO2 OEt O O の加水分解 合成法 H H N C R H N NH2 H H NH3 C H R N NH3 O H H R H +H –H H2O H H HO HO NH3 NH3 R +H O HO R H NH3 NH3 R H –H R NH2 NH3 –H OH HO H CO2H H H2O N HO H NH3 R H 不斉合成反応に関するキーワード アミノ酸 純粋な光学異性体の合成 ラセミ体の分離 分子1 分子1個レベルで議論できる概念 H N H H NH3 R CO2 H R NH O NH O MeO R CO2H N MeO CO2 O アキラル 鏡像異性体 エナンチオマー 光学活性体 ラセミ体 H O H H NH3 N NH O R キラル H H MeO CO2 H R CO2H NH O R N MeO CO2 O H H O H pH NH3 R CO2 NaOH H2O NaOH H2O NH O R 多数の分子集合体で議論する概念 CO2 不斉合成 結合 な な出発物質から 化合物を として合成 Ph CO2H NHAc H2 Ru(OAc)2[(R) binap] (cat.) Ph CO2H NHAc 99% ee N H N H O （ジシクロヘキシルカルボジイミド） H Boc N O OH Bn基： Boc基、Cbz基: HCl or CF3CO2H H2, Pd–C ただしアミノ基が無保護の場合、アミノ基が先にBn保護される。 保護基をつける順序は重要。 保護基をつける順序は重要。 BnBr NEt3 N H3N H2, Pd–C CO2 H2, Pd–C CO2H H ジペプチドの合成 R Boc DCC O N H + R O Boc Cl クロロメチル化された ポリスチレンビーズ O N H O H +, H 2 O CF3CO2H O H2, Pd–C H Boc R O N Boc O N H R' O H N OH R R' DCC O H2N O 固相からペプチドの切り出し 練習問題 次に示す3つの化合物を用いて H2N-Val-Ala-CO2Hの合成法を示せ。 アラニン バリン クロロメチル化ポリスチレンビーズ （Merrifield樹脂）
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