N
N
H
CO2H
H2N
histidine
H
N
O
S
CH3O
N
N
OCH3
N
pKa = 6.95
N
H
omeprazole
アミノ酸
基を持つ
2
2
R：
γ-aminobutyric acid (GABA)
アミノ酸の立体をFischer投影式で表示
L-アミノ酸
順位則によるR, Sの決定
L-グリセルアルデヒド
3
（(S)-2,3-ジヒドロキシプロパナール）
2
タンパク質を作る天然α-アミノ酸
天然α-アミノ酸
2
L-アラニン
L-プロリン
H2N
CO2H
L-チロシン
L-セリン
L-トレオニン
H
N
SH
S
H2N
H2N
CO2H
CO2H
H2N
CO2H
CH3
H
H
OH
H
H
H2N
CO2H
H2N
L-リシン
CO2H
H
OH
H
H2N
L-アロイソロイシン
CO2H
L-アロトレオニン
pHと主な存在種の関係
2
1
？
L-グルタミン
3
4
5
6
？
7
8
9
10
11
？
pKa = 1.93
CO2H
HO
H3N
pKa = 2.36
pKa = 9.57
プロトン化と脱プロトン化の
程度が等しくなるｐH
CO2H
H+
H+
pKa = 9.63
HO
pKa = 3.70
HO
H+
pI = (2.36 + 9.57)÷
÷2 ≒ 5.97
pKa = 2.04
pKa = 10.69
練習問題ヒスチジンは水溶液中で３つのpKaを示し
た（1.70、6.02、9.08）。ヒスチジンの等電点を求めよ。
pKa = 9.08