Contenu du programme :

Φχ2
Thème
SANTE
CORRECTION : EXTRACTION D’UN PRINCIPE ACTIF
seconde
Niv 1,2,3
I/ RECHERCHE D’UN PROTOCOLE EXPERIMENTAL :
La société Presphore nous donc demande de proposer plusieurs solutions pour arriver à cette extraction.
Pour cela vous allez donner plusieurs solutions permettant de faire une extraction en vous aidant d’exemples puisés
dans votre expérience quotidienne.
Q1 :Pour chacun des cas que vous allez proposer, indiquez le protocole à mettre en place
et l’exemple qui vous a servi de modèle.
Sol 1 : on presse et on extrait ainsi « le jus » contenu dans l’écorce : exemple : huile d’olive pressée a
froid
Sol2 : on melange avec de l’eau et on chauffe : exemple extraction des huiles essentielles fleurs
Q2 : Que signifie « peu soluble dans l’eau » et comment cela se traduit –il dans une solution aqueuse ?
Cela signifie qui se mélange difficilement avec de l’eau
Solution acqueuse = solution contenant beaucoup d’eau ( solvant)
Donc dans une solution acqueuse il apparait 2 phases différentes ( 2 couches liquides)
Une contient de l’eau et l’autre contient l’autre liquide.
La densité de chacun determine la position des couches
Q3 : Que signifie « mélange de composés organiques »
Composés organiques = composés à base de carbone
II/ FORMULE CHIMIQUE DE L’HUILE ESSENTIELLE D’ORANGE
Q4 : Donner la formule semi-développée puis la formule brute du limonène
Formule brute : C10H16
CH
H3C
C
CH2
CH2
CH
C
CH3
CH2 CH2
Q5 : la molécule de limonène dispose d’une partie cyclique, identifiez cette partie sur la molécule.
Mise en œuvre d’un Protocole expérimental
Extraction d’une huile essentielle par Hydro distillation
III/ PRESENTATION DU MONTAGE A HYDRO DISTILLATION
L'extraction de l'huile essentielle volatile se fait par entraînement à la vapeur d'eau ou hydro distillation (voir le
schéma): ces huiles distillent en même temps que l'eau à une température inférieure à leur température
d'ébullition, ce qui permet de ne pas détériorer leurs qualités.
4
3.1 EXTRACTION DE L’HUILE ESSENTIELLE
PAR ENTRAINEMENT A LA VAPEUR
5
Q6 : légender le montage de 1 à 9 au verso
1. Préparation de l’orange
Voir feuille suivante
 Laver et peler 1 orange le plus finement possible (éviter de recueillir la peau blanche).
 Mixer le zeste et l'introduire dans le ballon de 250 mL avec Q7
100: Quel
mL d'eau.
est le rôle du tube réfrigérant ?
1
9
7
2. Extraction de l’huile essentielle
Il permet la condensation de la vapeur
8
Q8 : pourquoi le montage à hydrodistillation est-il10
appelé aussi entrainement à la vapeur ?
2 C’est la vapeur produite que l’on recueille ( après condensation )
6
11
Vapeur = eau = hydro
3
Q9 : Quelle(s) observation(s) peut-on faire sur la composition du distillat ?
Finir de légender les n° 10 et 11.
On observe la présence de 2 liquides non miscibles.
I. SEPARATION DE L’HUILE ESSENTIELLE
1. Relargage
 Verser le contenu de l’éprouvette dans un bécher
 Ajouter environ 3 g de chlorure de sodium au distillat, agiter jusqu'à dissolution complète du sel.
Q10 : En s’aidant des informations données en annexe expliquer l’utilité d’un relargage.
En rajoutant du sel , l’eau+sel est encore moins miscible avec l’huile donc on sépare encore mieux l’eau de l’huile
essentielle
2. Séparation, Choix du solvant, extraction
 Fermer le robinet de l’ampoule à décanter
 Verser le contenu du bécher dans l’ampoule à décanter
 Ajouter 10 mL de dichlorométhane
 Agiter l'ampoule en n'oubliant pas de dégazer régulièrement.
 Reposer l’ampoule sur son support et enlever le bouchon.
 Attendre la séparation des 2 phases et recueillir la phase organique dans un bécher propre
 Le professeur va récupérer la totalité des phases organiques pour récupérer le limonène.
Q11 : Faire un schéma de l’ampoule à décanter après agitation en n’oubliant pas de préciser les différentes
espèces chimiques présentes dans chaque phase.
Q12: d’après les informations données en annexe, pourquoi a-t-on choisi le dichlorométhane comme solvant
extracteur (solvant permettant d’extraire l’huile essentielle) ?
C’est un solvant qui s’évapore à basse température, il est donc très volatil et disparaitra avant que ne commence à
s’évaporer l’huile.
3. Séchage (phase réalisée par le professeur)
 Ajouter dans le bécher des cristaux de sulfate de sodium (ou d'aluminium) anhydre.
Q13 : Quelle est l’utilité de cette phase de séchage ?
Elle permet d’extraire la partie eau qu’il reste dans la solution
4. Filtration, récupération de l’huile(phase réalisée par le professeur)
Filtrer la phase organique à l'aide du dispositif de filtration sous vide puis récupérer l’huile.
caractéristiques de quelques
solvants
Annexe :
 Information 1 : L’huile essentielle est moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau
 Information 2 : caractéristiques de quelques solvants
Solubilité de l’huile
Température
Miscible
Solvant
Densité
essentielle d’orange
d’ébullition Teb
à l’eau
dans le solvant
(°C)
Ethanol
Oui
0,79
Soluble
78,3
Dichlorométhane
Non
1,32
Soluble
39,8
Glycérine
oui
1,26
Pas soluble
290
Cyclohexane
non
0,77
soluble
80,7
Schéma du montage à hydro distillation ou entrainement à la vapeur
Légende
4
1
5
7
8
9
10
2
6
3
11
Légender le schéma du n° 1 au n° 9.
Nom :
Prénom :
Classe :
Groupe :
1
ballon
2
Chauffe ballon
3
Elévateur
4
thermomètre
5
condenseur
6
Tuyau d’arrivée d’eau
7
Tuyau de retour d’eau
8
Eprouvette ( graduée )
9
Pierre ponce
10
huile
11
Eau+huile
Pictogrammes de
sécurité

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