exercice butane corrigé

A. Guillerand – BCPST 1 A
Document de cours
Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015
Introduction à la chimie organique – Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation – Correction de l’exercice
d’application sur le butane
Tracer la courbe d’énergie potentielle des conformations du butane
obtenues par rotation autour de la liaison
. On représentera
en projection de Cram et de Newman (projection selon la liaison
) les conformations intéressantes et on justifiera leur ordre
énergétique. Déterminer le ou les conformères du butane.
Correction : en gras et en italique vous aurez les compétences et les capacités mise
en œuvre au cours de la résolution du problème. Bien entendu elles ne sont pas
sensées apparaître lors de votre rédaction, je vous les indique afin que vous puissiez
prendre du recul sur l’exercice.
Analyser :
Etablir la stratégie de résolution
1. Il faut représenter toutes les conformations décalées et éclipsées en faisant
varier l’angle de torsion tous les
2. Il faut ensuite les classer par ordre énergétique
3. Enfin on pourra tracer le graphe
S’approprier :
Pour classer par ordre énergétique les conformations il faut identifier les interactions
qui interviennent dans celles-ci et classer les interactions par ordre énergétique. Il
faudra peut-être faire quelques simplifications et hypothèses. A partir de là on
pourra conclure sur l’ordre énergétique des conformations.
Relier le problème à une situation modèle connue
Formuler des hypothèses et des approximations pour simplifier le modèle
On s’inspirera de la stratégie adoptée pour représenter la courbe d’énergie
potentielle des conformations de l’éthane.
On s’intéressera aux interactions qui ont lieu entre les substituants portés par le
carbone 1 d’un côté et le carbone 2 de l’autre mais proches : donc ceux situé entre
et
l’un par rapport à l’autre
Faire un schéma modèle
Identifier les grandeurs pertinentes, leur attribuer un symbole.
Il va falloir définir un angle de torsion, l’utilisation de la projection de Newman
pour le définir sera plus pratique. L’angle est défini comme celui formé par les
deux groupes
. Il est inutile de détailler la structure des groupes
puisqu’on
ne s’intéresse pas à la rotation autour des autres liaisons
On peut supposer que la gène stérique sera plus intense dans le cas des interactions
qui font intervenir deux groupements
, puis dans le cas de celles faisant
intervenir un groupement
.
On négligera les interactions entre atomes d’hydrogène.
Les interactions éclipsées sont plus défavorables que les interactions décalées
(énergie potentielle plus élevée)
Remarque : vous auriez très bien pu choisir un autre angle, vous auriez aussi pu
choisir d’effectuer la rotation autour de la liaison dans un autre sens. Il y a
généralement plusieurs moyens pour résoudre un problème non guidé.
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Réaliser :
Classement des conformations dans l’ordre décroissant :
Les neuf conformations particulières :
Conformation 1 : Me-Me (écl)
Conformations 3 et 5 : 2 Me-H (écl)
Conformations 2 et 6 : Me-Me (déc), 2 Me-H (déc)
Conformation 4 : 4 Me-H (déc)
Remarque : on a supposé ici qu’une interaction Me-Me (déc) est plus défavorable
que 2 Me-H (déc) (les interactions entre deux groupes méthyles sont
prépondérantes).
Courbe d’analyse conformationnelle : (les ronds représentent les groupes CH3, les H
n’ont pas été représentés pour ne pas saturer le schéma).
Les conformères sont les conformations 2, 4 et 6
Types d’interactions :
Dans les différentes conformations il existe des interactions décalées ou éclipsées,
entre deux , deux
, un et un
.
Classement des interactions :
De la plus à la moins énergétique : Me-Me(écl) > Me-H(écl) > Me-Me(dec) > MeH(dec)
Les valeurs numériques ne pouvaient bien entendu pas être obtenues lors de votre
résolution, et ne sont pas à retenir.
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Les différentes conformations du butane peuvent être nommées suivant deux
nomenclatures.
 La première utilise les mêmes mots que pour l’éthane : éclipsée et décalée,
ensuite on ajoute un terme relatif à la disposition relative des groupes méthyles
entre eux : syn pour
, gauche pour
et anti pour
.
 La deuxième est plus générale mais moins utilisée dans ce cas :
préfixe syn : les groupes méthyles sont du même côté du plan horizontal
préfixe anti : les groupes méthyles ne sont pas du même côté du plan horizontal
suffixe périplanaire : les groupes méthyles sont dans le même plan vertical
suffixe clinale : les groupes méthyles ne sont pas dans le même plan vertical
Nommer les conformations à l’aide des deux nomenclatures exposées.
1 : éclipsée syn ou synpériplanaire
2 et 6 : décalée gauche ou synclinale
3 et 5 : éclipsée anti ou anticlinale
4 : décalée anti ou antipériplanaire
Conclusion : pourquoi représentons-nous toujours les chaînes carbonées en « zigzag » lors des représentations topologiques ?
La représentation en zig-zag permet de représenter la conformation la plus stable de
l’alcane et donc la plus présente dans le milieu.
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