Pharmazeutisches Praktikum III Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Einleitung Übersicht A) Allgemeines zu Scharfstoffen B) Drogen 1. Zingiberis radix Identität 2. Capsici fructus & Piperis fructus 3. Curcumae radix Gehalt Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Einleitung Chemische Einteilung in 4 Hauptgruppen 1. O-Methoxy- bzw. Methyl-phenol-Verbindungen (Zingiberaceen-Drogen) 2. Säureamidverbindungen (Piperis & Capsici fructus) 3. Senföle (Sinapis semen) 4. Sulfid- und Thioverbindungen (Alium-Arten) Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Einleitung Gemeinsamkeiten der chemischen Struktur meist zwei Zentren mit beweglichen π-Elektronen 1. Zentrum: Amid-, Keton-, Aldehyd-, Allyl- oder Rhodanidgruppe 2. Zentrum: aromatisches oder vinylisches System Î Scharfwirkung (Entfernung der beiden Zentren) Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Einleitung Gemeinsamkeiten der chemischen Struktur Ketogruppe aromatisches System O HO CH3O H S (CH2)CH 3 n HO n=1,2,3,4,6,8,10 Æ n=4:[6]-Gingerol Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Einleitung Thermo-/ Schmerzrezeptoren hautreizend, entzündungserregend lokal anästhetisch Scharfwirkung Speichel-, Magensaftsekretion, Darmperistaltik primär Entzündungsauslösung antibiotisch, bakterizid sekundär Fernwirkung: Endogene Freisetzung von Mediatoren, humorale Abwehr Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Inhaltsstoffe • ätherisches Öl • nichtwasserdampfflüchtige, lipohile Arylalkane (scharf) • Gingerole • Shogaole • Zingeron • Gingerdiole, Gingerdiolglucoside, Diarylheptanoide Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) O HO Inhaltsstoffe CH3O H S (CH2)CH 3 n HO n=1,2,3,4,6,8,10 Æ n=4:[6]-Gingerol O HO CH3O H CH3 HO [6]-Gingerol Retroaldolreaktion O O CH3O + H Hexanal CH3O CH3 CH3 HO HO O Dehydratisierung Zingeron [6]-Shogaol CH3 Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Wirkung und Anwendung • antiemetisch • Steigerung der Magensaftsekretion • antiphlogistisch • Reisekrankheit • dyspeptische Beschwerden • Gewürz (Curry) Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Identität Citral Shogaole Fließmittel Resorcin n-Hexan + Ether [40 + 60] Detektion Gingerole Vanillin-Schwefelsäure Ingwerwurzel Ref. Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Capsici fructus (Capsicum frutescens/annuum - Solanaceae) Inhaltsstoffe • Carotinoide, Ascorbinsäure, Flavonoide • Capsaicinoide Æ Säureamide R= O CH2O R CH3 N HO H CH3 Dihydrocapsaicin (36%) O N H O CH3 Capsaicin (48%) N CH3 O N H Homocapsaicin (2%) CH3 CH3 H Nordihydrocapsaicin (7%) CH3 O CH3 N H CH3 CH3 Homodihydrocapsaicin (2%) Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Capsici fructus (Capsicum frutescens/annuum - Solanaceae) Wirkung und Anwendung • Magensaft- & Speichelsekretion • Schweißsekretion • Erregung der Wärme- und Schmerzrezeptoren • Vanilloidrezeptor • äußerlich: Pflaster, Salben, Einreibungen Æ Muskelverspannungen Æ lokales Anästhetikum • innerlich: Tropfen, Tabletten Æ Halsschmerzen, Mandelentzündung Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Piperis nigri/albi fructus (Piper nigrum - Piperaceae) Wirkung und Anwendung • antiphlogistisch • Gewürz, Stomachikum Inhaltsstoffe • ätherisches Öl Æ Piperol, Eugenol, Safrol • scharfe Säureamide Æ Piperin ÆSäurekomponente: aromatische 3,4-methylendioxysubstituierte Carbonsäure ÆAminkomponente: Piperidin-, Pyrrolidin-, Isobutylamidderivate Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Piperis nigri/albi fructus (Piper nigrum - Piperaceae) R O O E E O N N R O Trichostachin (Piperylin) Piperin O Z E R O N O Piperanin (Dihydropiperin) Isochavicin O N R O N H Pipericid O Piperolein A O R Piperrettin R N CH3 CH3 O N N R Homopipericid H CH3 CH3 Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Identität: Capsici fructus & Piperis nigri/albi fructus Scharfstoff-DC Fließmittel Toluol + Ethylacetat [70 + 30] Detektion Anisaldehyd/Schwefelsäure Piperin Capsaicin Aufarbeitung Capsici fructus: Dichlormethan Piperis fructus: Methanol Rosen- Cayenne- weißer schwarzer Ref. paprika Pfeffer Pfeffer Pfeffer Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Identität: Capsici fructus & Piperis nigri/albi fructus Capsaicin-Nachweis Fließmittel Ether Capsaicin Detektion 2,6-Dichlorchinonchlorimid + NH3 Gibbsreaktion H N H CH3O R Cl Cl N -HCl R + Cl N O N O -H+ HO Cl Rosen- Cayenne- weißer schwarzer Ref. paprika Pfeffer Pfeffer Pfeffer CH3O O Cl Capsacain: R= CO (CH2)4 CH CH CH3 CH CH3 Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Curcumae xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae – Zingiberaceae) Inhaltsstoffe • ätherisches Öl (Bisabolentyp-Sesquiterpene) Æar-Curcumen, Xanthorrhizol • Curcuminoide (Dicinnamoylderivate) Æ Curcumin, Demethoxycurcumin H O O R1 H O R2 R1 OH HO H HO Diketoform o R2 H OH Enolform R1 Curcumin OCH3 Monodemethoxycurcumin OCH3 H Bidemethoxcurcumin R2 OCH3 H H Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae – Zingiberaceae) Wirkung und Anwendung • verdauungsfördernd • lipidsenkend • antioxidativ, antiphlogistisch • Antitumorwirkung, Alzheimer Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae – Zingiberaceae) Gehaltsbestimmung auf Dicinamoylmethanderivate Extraktion der Curcuminoide mit Essigsäure Erhitzen mit Borsäure und Oxalsäure Zugabe von Essigsäure und Verdünnung O O O - O B O Rubrocurcumine O OMe HO R R = OCH3 oder H + OH Absorption bei 530nm Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl Zusammenfassung • Scharfstoff-Hauptgruppen, chemische Charakteristika von Scharfstoffen • Scharfwirkung • Zingiberis rhizoma (Gingerole, Shogaole, Zingeron) • Capsici fructus (Capsaicin-Nachweis, Capsaicin) • Piperis nigri/albi fructus (Säurekomponenten/Aminkomponenten) • Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Rubrocurcumine) Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie – Melanie Mandl
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