求核的な反応に用いられる トリフルオロメチル化剤

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求核的な反応に用いられる
トリフルオロメチル化剤
O
OCH3
CH3O B CF3
S CF3
K
OCH3
[P2460]
[P2036]
P2036 Potassium Trimethoxy(trifluoromethyl)borate
5g 11,000円 / 25g 38,600円
特 長
・扱いの容易な白色固体
・カルボニル基への求核付加反応が効率よく進行
・銅塩を用いることで,ヨウ化アリールやピナコールボラン誘導体と
クロスカップリングが進行
利用例
OCH3
CH3O B CF3
K
OCH3
O
P2036
HO
DMF
50 °C
CF3
Y. 90%
V. V. Levin, A. D. Dilman, P. A. Belyakov, M. I. Struchkova, V. A. Tartakovsky, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 281.
I
P2036
cat. CuI
cat. 1,10-phenanthroline
DMSO, 60 °C
CH3O
CF3
CH3O
Y. 90%
T. Knauber, F. Arikan, G.-V. Röschenthaler, L. J. Gooßen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2689.
CH3
O
B
O
CH3
CH3
P2036
Cu(OAc)2
O2
CH3
DMSO, 60 °C
CF3
Y. 63%
B. A. Khan, A. E. Buba, L. J. Gooßen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1577.
求核的な反応に用いられるトリフルオロメチル化剤
P2460 Phenyl Trifluoromethyl Sulfoxide
1g 7,800円 / 5g 27,100円
特 長
・カルボニル基への求核付加反応が温和な条件下で進行
・塩化銅 (I) の作用により得られるトリフルオロメチル銅等価体は,
クロスカップリング反応に有用
利用例
O
S CF3
P2460
tBuOK [P1008]
O
HO
CF3
DMF
-50 °C ~ rt
Y. 83%
G. K. S. Prakash, J. Hu , G. A. Olah, Org. Lett. 2003, 5, 3253.
Ar
O
S CF3
CuCl
tBuOK [P1008]
DMF, rt
P2460
"CuCF3"
Et3N·3HF
[T2022]
Trifluoromethylcopper
equivalent
X
Ar
Ar
Ar
Ar
B(OH)2
CF3
CF3
Ar
CF3
X. Li, J. Zhao, L. Zhang, M. Hu, L. Wang, J. Hu, Org. Lett. 2015, 17, 298.
関連製品
P1008 Potassium tert-Butoxide
T2022 Triethylamine Trihydrofluoride
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上記以外の化合物についても取り揃えています。各製品の詳細は
25g 1,700円 / 100g 4,200円 / 500g 10,500円
10g 6,300円
トリフルオロメチル化
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RR084 20161021