水中で安定なLewis酸 (PDF file)

水中で安定な Lewis 酸
・水中での反応が可能な環境調和型 Lewis 酸
・アルドール反応，Diels-Alder 反応などに使用可能
・ Yb(OTf) 3 は回収，再利用が可能
特長
O
CF3
O
O
Sc 3
S O
O
CF3
O
3
Cu 2
S O
CF3
O
2
Zn 2
S O
2
Scandium(III)
Trifluoromethanesulfonate
Copper(II)
Trifluoromethanesulfonate
Zinc(II)
Trifluoromethanesulfonate
[T1663]
[T1292]
[T1294]
1g 9,200 円 / 5g 29,500 円
5g 6,200 円 / 25g 19,100 円
O
CF3
Y3
S O
O
CF3
S OAg
[T1921]
Ce
3
O
3
Lanthanum(III)
Trifluoromethanesulfonate
[T1331]
[T1293]
1g 2,600 円 / 10g 13,700 円 / 25g 24,500 円
CF3
5g 6,500 円 / 25g 20,000 円
O
O
Nd 3
S O
O
3
La3
S O
Silver
Trifluoromethanesulfonate
O
O
CF3
O
5g 7,700 円 / 25g 25,700 円
S O
O
O
3
Yttrium(III)
Trifluoromethanesulfonate
CF3
5g 3,100 円 / 25g 10,800 円
CF3
O
3
Tm3
S O
3
Cerium(III)
Trifluoromethanesulfonate
Neodymium(III)
Trifluoromethanesulfonate
Thulium(III)
Trifluoromethanesulfonate
[T1918]
[T1919]
[T1920]
5g 7,800 円 / 25g 25,500 円
5g 5,100 円 / 25g 17,000 円
O
CF3
Yb3
S O
O
3
. xH2O
O
CF3
Hf 4
S O
O
InCl3
4
Ytterbium(III)
Trifluoromethanesulfonate Hydrate
Hafnium(IV)
Trifluoromethanesulfonate
[T1610]
[T1708]
5g 5,500 円 / 25g 17,500 円
5g 10,400 円
1g 5,200 円 / 5g 18,900 円
Indium(III)
Chloride Anhydrous
5g 6,800 円 / 25g 20,800 円
[I0778]
水中で安定な Lewis 酸
利用例
アルドール反応
OSiMe3
+
Ph
aq. HCHO
CH3
O
Yb(OTf)3 [T1610]
Ph
H2O / THF
F0622
OH
CH3
1st use Y. 94%
2nd use Y. 91%
3rd use Y. 93%
S. Kobayashi, Chem. Lett. 1991, 20, 2187.
OCH3 O
+
H
CH3
Ph
A0479
OCH3 OH
Cu(OTf)2 [T1292]
OSiMe3
O
Ph
H2O / EtOH / toluene
=1/7/4
rt
CH3
Y. 95%
syn / anti = 83 / 17
S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, Chem. Lett. 1997, 26, 959.
Diels-Alder 反応
Ph
N
Ph
OSiMe3
+
AgOTf [T1331]
Ph
H2O, rt
Ph
OCH3
H
O
N
Y. 83%
C. Loncaric, K. Manabe, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 475.
多成分反応
O
NH2
CHO
+
+
OH
N N
O
H0285
N
B2379
N
cat. InCl3 [I0778]
O
HN
N
N
H2O, reflux
OH
O
A1137
Y. 82%
M. Dabiri, Z. N. Tisseh, A. Bazgir, Dyes and Pigments 2011, 89, 63.
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RR063 20160302

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