シーズタイトル氏名（所属、役職） H23 年度採択課題名、（課題番号

シーズタイトル
バイオマス由来の石油代替化製品原料の製造技術開発
氏名（所属、役職）
研究責任者：川嶋
文人（愛媛大学農学部准教授）
ｺｰﾃﾞｨﾈｰﾀ：矢野慎一（（株）テクノネットワーク四国
矢野）
H23 年度採択課題名、糖類からのヒドロキシメチルフルフラールの効率的生成プロセスの開発
（AS231Z01699E）
（課題番号）
技術キーワード
フルフラール、ヒドロキシメチルフルフラール（ＨＭＦ）
技術の概要
近年、ﾊﾞｲｵﾏｽから有用物質であるﾋﾄﾞﾛｷｼﾒﾁﾙﾌﾙﾌﾗｰﾙ（以下、ＨＭＦと記載）を製造する方法が多数検討されている。
このＨＭＦは以下のようなものに利用できる可能性があると考えられている。
①
ＨＭＦ誘導体（2，5 フランジカルボン酸）がポリエステル原料の代替物質と成りうる
②
ＨＭＦの誘導体は医薬原料としても有用であり、ＨＭＦは 2007 年にＦＤＡより鎌状赤血球症の治療薬として認可されている
③
石油代替原料として燃料や化成品原料に変換が可能（ＨＭＦの還元により生成する 2, 5-ジメチルフランはガソリン代替燃料と
して使用でき、そのエネルギー密度はガソリンと同等）
合成方法としては、亜臨界、超臨界水での反応や、有機溶媒中での反応等があるものの、高温高圧プロセスが必要であったり、高
極性溶媒を使用するため、精製プロセスや、溶媒の再利用などで問題があった。今回開発した製造方法は、過激な条件や特殊な原
料を使用せず、グルコースを出発原料とした２層反応で行うもので、以下の特徴を有する。
・
グルコースに触媒を添加した水溶液中で簡便に HMF を生成（収率は約７０%（理論収率に対して））
・
触媒として、酸（種類は問わない）、及び金属触媒を使用することで反応が進行
・
超臨界、亜臨界水を用いた反応ではなく、比較的穏やかな条件（160℃、10 気圧以下）で反応可
【製造方法の概要】
（例えばﾌﾞﾀﾉｰﾙ系、ｹﾄﾝ系）
水層で合成されたＨＭＦを、そのまま放置
しておくと分解が進むため、有機層（分解
グルコース、及び触媒（酸、及びある金属触
抑制、抽出のため）に移送（この有機層に
媒（この金属触媒でしか反応が進まない））
ほとんどのＨＭＦが含まれる）。
を添加し、160℃、十気圧程度で反応！！
図１．本製造方法の概要図
100
水層のＨＭＦとグルコースの推移
有機層のＨＭＦとグルコースの推移
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収率（％）
収率（％）
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反応時間（分）
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反応時間（分）
図２．各層における残留物質、及び生成物質の反応時間による変化
反応条件：160℃、MIBK/H2O/硫酸 0.368%、金属触媒あり
想定される技術移転
・
・
ＨＭＦの合成方法
バイオマス由来化成品原料の製造技術開発
本技術に関する知的財産権
PCT/JP2012/066796
出願人：愛媛大学
「ﾌﾙﾌﾗｰﾙ類の製造方法、およびﾌﾙﾌﾗｰﾙ類の製造装置」
【お問い合わせ先】㈱テクノネットワーク四国（四国 TLO）担当：矢野
香川県高松市丸の内２－５四国電力本社ビル本館４階
TEL：087（811）5039 FAX：087（811）5040 URL：http://www.s-tlo.co.jp E-mail：[email protected]

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