Probeklausur 2

1) Mechanismus (20P)
Bitte zeichnen Sie fuer die nachfolgenden Reaktionen einen detaillierten Mechanismus und
erläutern Sie kurz die einzelnen Schritte.
O a) 5P
NH 2
NH
O
+
O
HCl
Br
O
Br
N
3
2
1
O b) 5P
NH 2
O
+
N
4
H
N
Base
Cl
N
5
6
O c) 2P
O
ZnCl2
Br
N
N
H
7
O
Br
8
O d) 8P
N
H
9
O
Br
1) cat. Pd/Cu
+
2) 1 eq. I 2
O
N
H
11
10
I
Ph
2) Retrosynthese (50P)
O a) Zeigen Sie fuer das Indolsystem 12 zwei verschiedene mögliche retrosynthetische
Analysen, zeichnen Sie die entsprechenden Synthone und synthetischen Aequivalente und
definieren Sie diese Begriffe (10P)
N
H
12
O b) Führen Sie eine retrosynthetische Analyse der folgenden Verbindung 13 durch. Als
Startmaterial sollen Sie Verbindung 1 (unter 1a) verwenden. Benennen Sie die einzelnen
Reaktionstypen, die Sie verwenden. (15P)
O
O
13
O c) Zeigen Sie je ein Beispiel fuer die Synthese einer 1,2 Dicarbonylverbindung und
entsprechend fuer 1,3 & 1,4 & 1,5 Dicarbonylverbindungen. Bei Ihrer retrosynthetischen
Analyse soll eine C-C Bindung gebrochen warden. Begründen Sie die Wahl Ihrer Reagenzien.
(10P)
O d) Sie möchten in folgender Verbindung 14 die mit einem Pfeil gekennzeichnete Bindung
aufbauen. Geben Sie die moeglichen Disconnections an und wählen Sie für eine davon
entsprechende synthetische Aequivalente. (5P)
MeO 2C
O
14
O e) Bauen Sie folgende Verbindung 15 aus einfachen Bausteinen und Vorläufer 16 auf.
Benutzen Sie hierfuer dirigierende Metallierungen.(10 P)
O
O
N
O
N
N
16
15
3) Synthese von Aromaten/Heterozyklen (30P)
O a) Ergänzen Sie fehlende Intermediate und Reagenzien und Produkte. (15P)
O
O
OMOM
cat. Pd(PPh 3) 4
Cl
I
Reagenzien?
Cl
O
2 eq. KOtBu
dann HCl
Ueberschuss
Produkt
H 2N
18
17
Intermediat 1
O
19
O b) Ergänzen Sie fehlende Intermediate und Reagenzien und Produkte. (5P)
NH 2
O
O
Ph
Intermediat 2
H+
20
Reagenzien?
N
Ph
O
Ph O
21
O c) Ergänzen Sie fehlende Intermediate und Reagenzien und Produkte. (10P)
TMS
Reagenzien?
CO 2Et
OTf
CO 2Et
O
1) Tosylazid
Base
Intermediat 3
2) Rh 2(OAc) 4
Ueberschuss,
O
22
HO
Rueckfluss
23
O
O
O
O
O
24
Reagenzien?
Intermediat 4
O
4) Zusatzaufgabe (6P)
O a) Komplettieren Sie die folgende Reaktionssequenz. (4P)
O b) Zeichen Sie die notwendigen Reagenzien/Katalysatoren X,Y und Z. (2P)
O
O 2N
I
F
NaOMe, MeOH
O
Pd(PPh 3) 4
Reagenz X
Reagenz Y
reflux
I 2, DCM
Pd(Ph 3) 4
N
O 2N
Reagenz Z
O
Viel Erfolg!
COOMe

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