Purpur & Indigo

Ch A 15/08 M_Online-Ergänzung
Purpur & Indigo –
die Farbstoﬀe von Toga & Jeans
W OLFGANG K IRSCH
Online-Ergänzung
MNU 68/4 (15.7.2015) Seiten 1–4, ISSN 0025-5866, © Verlag Klaus Seeberger, Neuss
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PURPUR & INDIGO – DIE FARBSTOFFE VON TOGA & JEANS // W OLFGANG K IRSCH
W OLFGANG K IRSCH
S. I
Purpur & Indigo –
die Farbstoﬀe von Toga & Jeans
I
S. I
S. I + II
Purpur (Abb. 1) und Indigo (Abb. 2) sind Farbstoﬀe, die in der menschlichen Kulturgeschichte seit dem Altertum eine
bedeutende Rolle spielen. Purpur ist ein leuchtstarker rotvioletter Farbstoﬀ, der aus Purpurschnecken gewonnen wird.
Im römischen Reich war es nur Senatoren und Kaisern erlaubt, purpurne Togen und Schärpen zu tragen. Um 1 g des
Farbstoﬀes zu gewinnen, waren etwa 10.000 Purpurschnecken erforderlich. Die Struktur von Purpur wurde 1909 von PAUL
FRIEDLÄNDER als 6,6´-Dibromindigo bestimmt.
Indigo ist ein Farbstoﬀ, der in der Antike und im Mittelalter der einzige verfügbare tiefblaue Farbstoﬀ war. Heutzutage
verwendet man Indigo zum Färben von Denim-Stoﬀen, aus denen Blue-Jeans hergestellt werden. Die Wellenlänge des
Absorptionsmaximums von Indigo beträgt λmax = 606 nm (in Ethanol, Chemie.de, 2015), die von Purpur λmax = 596 nm (in
Tetrachlorethan, MELZER et al., 2001). Ausfärbungen beider Farbstoﬀe sowie ihre Strukturformeln kann man vergleichend
bei (Wikipedia, 2015 c) betrachten. Indigoweiß (Abb. 3) ist die reduzierte Form von Indigo, die wasserlöslich ist und
aufgrund dieser Eigenschaft bei der Indigo-Färbung im wässerigen System eine wichtige Rolle spielt.
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Purpur (6,6´-Dibromindigo)
Abb. 2. Strukturformel von Indigo
(Wikipedia, 2015 b).
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– 2e–
–
Abb. 3. Reduktion von wasserunlöslichem Indigo zu wasserlöslichem Indigoweiß (Leukoform)
(Wikipedia, 2015 b).
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Abb. 1. Strukturformel von Purpur
(Wikipedia, 2015 c)
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Leuko-Form
Abb. 4. Reduktion von wasserunlöslichem Purpur (6.6´-Dibromindigo) zur wasserlöslichen
Leuko-Form
Aufgaben
a) Vergleichen Sie die Strukturformeln von Purpur und Indigo (Abb. 1 und 2) hinsichtlich des Kohlenstoﬀgerüsts und
der funktionellen Gruppen. Erläutern Sie hierbei, inwiefern Purpur zu den indigoiden (mit Indigo verwandte Stoﬀe)
Farbstoﬀen zählt.
b) Erläutern Sie anhand der Strukturformeln (Abb. 1, 2, 3 und 4), wieso Indigo und Purpur nur wenig wasserlöslich im
Gegensatz zu Indigoweiß (reduzierte weiße Form des Indigos) und der Leukoform (reduzierte weiße Form des Purpurs)
von Purpur ist.
c) Begründen Sie, wieso das Absorptionsmaximum von Purpur im Vergleich zu Indigo im kurzwelligeren Bereich liegt.
d) Erläutern Sie anhand der vier Verbindungen das chemische Basiskonzept Struktur-Eigenschaftsprinzip.
e) Obwohl Toga und Jeans Kleidungsstücke sind, die nicht unterschiedlicher sein können, sind sie doch über ihre Farbstoﬀe
eng miteinander verbunden. Nehmen Sie kurz dazu Stellung.
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MNU 68/4 (15.7.2015), ISSN 0025-5866, © Verlag Klaus Seeberger, Neuss
PURPUR & INDIGO – DIE FARBSTOFFE VON TOGA & JEANS // W OLFGANG K IRSCH
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