Im Bezug auf die gleichnamige Projektarbeit von Darius Schmitz, angefertigt 4/14 Erstellt mit Microsoft PowerPoint 2010 1 Gliederung 1. Einleitung Acetylsalicylsäure Paracetamol 2. Hauptteil Versuche 1 - 5 3. Schlussteil Reflexion Quellen 2 Einleitung Welche Stoffe vergleiche ich? Aspirin (Wirkstoff: Acetylsalicylsäure) Paracetamol Was will ich vergleichen? pH-Wert Phenolischen Charakter Verhalten bei der alkalischen Hydrolyse Verhalten bei der sauren Hydrolyse Außerdem: Eigenschaften von 4-Aminophenol 3 Acetylsalicylsäure (ASS) Eingesetzt als Medikament z.B. als Aspirin Schmerzlinderung, Herzinfarktvorbeugung etc. Stoffgruppe: Carbonsäure Salicylsäurerest Essigsäurerest Benzolring der Salicylsäure Einleitung: Acetylsalicylsäure 4 Synthese von Acetylsalicylsäure a) b) Essigsäureanhydrid + H+ Protoniertes Essigsäureanhydrid Essigsäureanhydrid+ + Salicylsäure Carbenium-Ion ASS a) Proton Essigsäureanhydrid+ Essigsäureanhydrid Carbenium-Ion b) Acetylsalicylsäure Essigsäureanhydrid+ Salicylsäure Einleitung: Acetylsalicylsäure 5 Paracetamol Eingesetzt als Schmerzmittel Amerika: Acetaminophen Chemischer Name: Para-(Acetylamino)-phenol Stoffgruppe: Phenol Anilinrest Benzolring des Anilins/Phenols Essigsäurerest Phenolrest Einleitung: Paracetamol 6 Synthese von Paracetamol P-Aminophenol + Essigsäureanhydrid Paracetamol + Essigsäure Paracetamol Essigsäureanhydrid Essigsäure P-Aminophenol Einleitung: Paracetamol 7 Hauptteil Versuch 1 Messen des pH-Wertes der Lösungen Versuch 2 Nachweis des phenolischen Charakters Versuch 3 Alkalische Hydrolyse der Medikamente Versuch 4 Saure Hydrolyse der Medikamente Versuch 5 Reduzierende Eigenschaften von 4-Aminophenol 8 Messen des pH-Wertes der Lösungen Aufbau/Durchführung: Vier Bechergläser mit gemörserten Tabletten und 30ml Wasser Filtration der Suspensionen Messen des pH-Wertes Beobachtung: Lösung: Aspirin Paracetamol AspirinParacetamol Farbe des Indikatorpapiers: Orange-Rot Grün-Gelb (hell) Orange (hell) Grün-Gelb (dunkel) Hauptteil: Versuch 1 Destilliertes Wasser 9 Messen des pH-Wertes der Lösungen Auswertung: Aspirin-Lösung Destilliertes Wasser Aspirin-Paracetamol-Lösung Paracetamol-Lösung Hauptteil: Versuch 1 10 Messen des pH-Wertes der Lösungen Auswertung: Unterschiedliche Stoffgruppen Saurere Wirkung der Carbonsäure Induktionseffekt auf die OH-Bindung der Carboxylgruppe → Stärkere Polarität Phenol δ- Carbonsäure δ- δ- Hauptteil: Versuch 1 δ+ δ+ 11 Nachweis des phenolischen Charakters (aq) Aufbau/Durchführung: Vier Reagenzgläser mit den Lösungen aus Versuch 1 Zugabe von fünf Tropfen Eisen-(III)-chlorid-Lösung Beobachtung eines Farbumschlags Beobachtung: Lösung: Aspirin Paracetamol AspirinDestilliertes Paracetamol Wasser Farbe der Lösung: Rosa (hell) Violett (dunkel) Hauptteil: Versuch 2 Violett Gelb (hell) 12 Destilliertes Wasser Paracetamol-Lösung Aspirin-Lösung Hauptteil: Versuch 2 AspirinParacetamolLösung 13 Nachweis des phenolischen Charakters Auswertung: Farbe Eisen-(III)-chlorid-Lösung: Gelb-Braun Reaktion: Eisen(III)chlorid Phenol Grün/Blauer bis Schwarzer Farbkomplex Grund der Färbung: Reaktion mit OH-Gruppe des Phenols Beeinflussung der OH-Gruppe bei Carbonsäuren Kein Farbkomplex Hauptteil: Versuch 2 14 Alkalische Hydrolyse der Medikamente Aufbau/Durchführung: Na+ OH-(aq) Zwei Reagenzgläser mit Natronlauge Zugabe von Tabletten und Siedesteinchen Zehn Minuten Kochen H+ Cl-(aq) Kühlung bei Raumtemperatur Auffüllung mit Salzsäure Bis zur blauen Indikatorpapier-Färbung (stark sauer) Geruchsprobe Hauptteil: Versuch 3 15 Alkalische Hydrolyse der Medikamente Beobachtung: Aspirin: Schnelle Auflösung (kleiner Rückstand) Paracetamol: Langsame Auflösung (gelbliche Färbung) Klare Flüssigkeit (kleiner Rückstand) Kochen Starker EssigGeruch Salzsäure-Zugabe Braune Färbung der Flüssigkeit (kleiner Rückstand) Hauptteil: Versuch 3 Leichter EssigGeruch (dunkle werdende orange Färbung) 16 Alkalische Hydrolyse der Medikamente Auswertung: Alkalische Hydrolyse: Reaktion im basischen Milieu Spaltung eines Stoffes Esterverseifung: Ester + Wasser Säure + Alkohol Hauptteil: Versuch 3 17 1. Nukleophiler Angriff vom Hydroxy-Ion 2. Abspaltung eines Alkoholat-Ion 3. Protonenübergang zum Alkoholat Ion Hauptteil: Versuch 3 18 Alkalische Hydrolyse der Medikamente Acetylsalicylsäure: Acetylsalicylsäure + Wasser Salicylsäure + Essigsäure Paracetamol: Paracetamol + Wasser p-Aminophenol + Essigsäure Grau-Schwarze Färbung/Leichter Essig-Geruch: Oxidation von p-Aminophenol an der Luft im basischen Milieu Hauptteil: Versuch 3 19 Saure Hydrolyse der Medikamente Aufbau/Durchführung: Zwei Reagenzgläser mit Salzsäure Zugabe der Tabletten und der Siedesteinchen Zehn Minuten Kochen Kühlung bei Raumtemperatur Filtration und anschließende Geruchsprobe Hauptteil: Versuch 4 20 Saure Hydrolyse der Medikamente Beobachtung: Aspirin: Paracetamol: Beginn Keine sofortige Veränderung Kochen Zerfall in Pulver Gelb-Grüne Färbung Klare Suspension Kühlen Gelbe Färbung (hell) Bildung von Kristallen, von unten nach oben Filtration Keine Veränderung Keine Kristallisation Starker Essig-Geruch Hauptteil: Versuch 4 Zersetzung („Kern“ bleibt) Beginn Kochen Zerfall in Pulver Gelb-Grüne Färbung Trübe Suspension Gelbe Färbung Kühlen Filtration Keine Veränderung Starker Essig-Geruch 21 Aspirin-Lösung beim Abkühlen Paracetamol-Lösung beim Abkühlen Hauptteil: Versuch 4 22 Saure Hydrolyse der Medikamente Auswertung: Saure Hydrolyse: Reaktion im sauren Milieu Spaltung eines Stoffes Sauren Esterhydrolyse: Ester + Wasser Carbonsäure + Alkohol Hauptteil: Versuch 4 23 1. Protonierung der Carbonylgruppe 2. Nukleophile Addition von Wasser 3. Protonentransfer H H R‘ R‘ H 5. Regeneration des Katalysators H 4. Abspaltung des Alkohols R‘ Hauptteil: Versuch 4 24 Saure Hydrolyse der Medikamente Acetylsalicylsäure: Acetylsalicylsäure + Wasser Salicylsäure + Essigsäure Paracetamol: Paracetamol + Wasser p-Aminophenol + Essigsäure Keine Färbung/Starker Essig-Geruch: Keine Oxidation von p-Aminophenol im sauren Milieu Hauptteil: Versuch 4 25 Reduzierende Eigenschaften von 4Aminophenol Aufbau/Durchführung: (aq) Zwei Paracetamol-Lösungen aus Versuch 4 Andere Färbung: Lila-Pink (evtl. vorbelastete Siedesteinchen) Zugabe von fünf Tropfen Silbernitratlösung (anschl. Umrühren) Zugabe von einem geringen Volumen Ammoniaklösung (anschl. Umrühren) (aq) Wiederholung des letzten Schrittes Hauptteil: Versuch 5 26 Reduzierende Eigenschaften von 4Aminophenol Beobachtung: Lösung 1 („Neu“ filtriert) Lösung 2 („Alt“) Zugabe von fünf Tropfen der Silbernitratlösung Abfallen einer silbrigen festen Substanz Abfallen einer silbrigen festen Substanz Umrühren Trüb Trüb Zugabe der Ammoniaklösung Braun-Schwarze Färbung am Kopf der Lösung Hauptteil: Versuch 5 Braun-Schwarze Färbung am Kopf der Lösung 27 Reduzierende Eigenschaften von 4Aminophenol Umrühren Intensivere Braun-Schwarze Färbung im kompletten Glas (keine Lila-Pinke Färbung); Trüb Intensivere Braun-Schwarze Färbung im kompletten Glas; Trüb Zugabe der Ammoniaklösung mit anschl. Umrühren Schwarze Farbe mit silbrigen Partikeln Lila-Silbriger Film am Reagenzglas Braune Farbe (hell) mit silbrigen Partikeln Zugabe der Ammoniaklösung mit anschl. Umrühren Schwarze Farbe mit silbrigen Partikeln Hauptteil: Versuch 5 28 „Neue“ Lösung nach dem ersten Zugeben der Ammoniaklösung „Alte“ Lösung nach dem ersten Zugeben der Ammoniaklösung Hauptteil: Versuch 5 29 „Neue“ Lösung nach dem ersten Zugeben der Ammoniaklösung mit anschl. Umrühren Hauptteil: Versuch 5 30 „Neue“ Lösung nach dem Ende der Durchführung Hauptteil: Versuch 5 „Alte“ Lösung kurz vor dem Ende der Durchführung 31 Reduzierende Eigenschaften von 4Aminophenol Auswertung: Silbriger Niederschlag/silbrigen Partikeln: Silber-Ionen+ + Chlorid-Ionen- Silberchlorid Lila-Silbriger Film/Braun-Schwarze Färbung: Reduktion der Silber-Ionen durch p-Aminophenol Reaktion Silberchlorid mit Ammoniak Kein Film bei der „alten“ Lösung: Mögliche Reaktion/Oxidation an der Luft Hauptteil: Versuch 5 32 Silberchlorid Silberdiamin-Komplex AgCl + NH4 Ammoniak [Ag(NH3)2] + HCl Salzsäure Silber-Ionen+ Proton P-Aminophenol Deprotoniertes p-Aminophenol Hauptteil: Versuch 5 Silber 33 Reflexion Gemeinsamkeiten: Unterschiede: Gebundene Essigsäure in der Struktur Negativer induktiver Effekt in der Acetylsalicylsäure Saure Hydrolyse Alkalische Hydrolyse pH-Wert-Messung Phenolischer Charakter Zusatzversuch: Reduktionsmittel 4Aminophenol Reduzierende Eigenschaften von 4-Aminophenol Schlussteil: Reflexion 34 Quellen http://shop.apotal.de/product?prodId=36224&utm_source =google&utm_medium=cpc&utm_campaign=AdWordsProduktanzeigen&gclid=CJLI2MCNu74CFSEcwwodpFgAw A http://camedinfo.blogspot.de/2012/05/paracetamol.html http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carboxylic_Acid _General_Structure_V.1.svg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol2.svg http://www.cfmot.de/en/eisen-iii-chlorid-wasserfrei.html http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Silver-nitrate2D.svg http://su.wikipedia.org/wiki/Amonia Schlussteil: Quellen 35 Fragen? 36
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