Vorlesung OC9 – Heterocyclen

1
Vorlesung OC10– Heterocyclen, …
SS 2015 - Inhalt – Stand: 11.06.2015
1
Einführung
2.
2.1
2.2
Systematische Nomenklatur
Hantzsch-Widman-Nomenklatur
Austauschnomenklatur
3.
Dreiring-Heterocyclen
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
5.
Fünfring-Heterocyclen
5.1
5.1.1
5.1.2
5.1.3
Vergleichende Betrachtungen
Bindungsverhältnisse
Gemeinsame Syntheseprinzipien
Reaktionsprinzipien
Vergleichende Betrachtungen
Strukturparameter
Gemeinsames Syntheseprinzip
Gem. Eigenschaften u. Reaktionen
5.2
Sauerstoffhaltige Fünfringe Herstellung, Reaktionen, Vorkommen
3.2
3.2.1
3.2.2
3.2.3
3.2.4
Oxirane (Epoxide)
Herstellung
Reaktionen
Eigenschaften und Verwendung
Natürliches Vorkommen
5.2.3 Tetrahydrofuran
3.3
Thiirane
5.3.2 Indol (Benzo[b]pyrrol)
3.4
Aziridine
Reaktionen, Vorkommen
3.5
3.6
5.2.1 Furan
5.2.2 Benzofuran
5.3
Stickstoffhaltige Fünfringe
Herstellung, Reaktionen, Vorkommen
5.3.1 Pyrrol
5.3.3 Pyrrolidin
5.4
Schwefelhaltige Fünfringe
Herstellung, Reaktionen, Vorkommen
Azirine
Herstellung, Reaktionen
5.4.1 Thiophen
3-Ring-Heterocyclen mit 2
Heteroatomen
5.4.2 Thiophenderivate
5.4.2.1 Benzothiophene
5.4.2.2 Dihydrothiophene
3.6.1 Dioxiran
3.6.2 Oxaziridine
3.7
Zusammenfassung Dreiringe
4.
Vierring-Heterocyclen
4.1
4.1.1
4.1.2
4.1.3
4.1.4
Oxetan
Struktur
Herstellung
Reaktionen
Oxetanon, -Lactone, Vorkommen
4.2
4.2.1
4.2.2
4.2.3
4.2.4
Azetidin und Derivate
Struktur
Herstellung
Reaktionen
Azetidin-2-on; -Lactame
4.3
Zusammenfassung: Vierringe
5.5
Fünfring-Heterocyclen mit mehreren
Heteroatomen - Herstellung, Reaktionen,
Vorkommen
5.5.1 Oxazol und Thiazol
5.5.2 Benzoxazol Benzothiazol
5.5.3 Isoxazol und Derivate
5.5.4 4,5-Diydroisoxazol
5.5.5 Imidazol und Derivate
5.5.6 Pyrazol, Triazol und Tetrazol
2
6.
Sechsring-Heterocyclen
6.1
Sauerstoffhaltige mit 1 Het-atom
- Herstellung, Reaktionen, Vorkommen
6.1.1 Pyrylium-Ion
6.1.2 Benzopyrylium-Salze
6.1.3 2H-Pyran
6.1.4 2H-Chromen
6.1.5 2H-Pyran-2-on
6.1.6 2H-Chromen-2-on (Cumarin)
6.3
Sechsring-Heterocyclen mit
mehreren Heteroatomen
- Herstellung, Reaktionen, Vorkommen
6.3.1 Übersicht: „gemischte“ Heterocyclen
6.3.2 Diazine: Übersicht, Pyridazin und Pyrazin
6.3.3 Triazine, v. a. 1,3,5-Triazin
6.3.4 Pyrimidin und Derivate
6.3.5 Purine
6.3.6 Nucleoside, Nucleotide, Nucleinsäuren
6.3.7 Pteridine
6.1.7 4H-Pyran
6.1.8 4H-Pyran-4-on
6.1.9 4H-Chromen und 4H-Chromen-4-on
(Chromon)
6.1.10 Di- und Tetrahydropyrane
6.1.10.1 3,4-Dihydro-2H-pyran
6.1.10.2 Chroman (Dihydrobenzopyran)
6.1.10.3 Tetrahydropyran
6.2
Stickstoffhaltige SechsringHeterocyclen mit 1 Heteroatom
6.2.1 Pyridin
6.2.1.1 Struktur
6.2.1.2 Pyridin-Synthesen
6.2.1.3 Reaktionen von Pyridin
6.2.1.4 Additionen an Pyridinium-Ionen
6.2.1.5 Seitenketten-Reaktivität am Pyridin
6.2.1.6 Pyridin-N-oxide
6.2.1.7 Oxidation und Reduktion von
Pyridinderivaten
6.2.1.8 Vorkommen und Bedeutung
6.2.2 Chinolin
6.2.2.1 Herstellung
6.2.2.2 Reaktionen
6.2.2.3 Vorkommen und Bedeutung
6.2.3 Isochinolin
6.2.3.1 Herstellung
6.2.3.2 Reaktionen
6.2.3.3 Vorkommen und Bedeutung
6.2.4 Dibenzopyridin
6.2.5 Piperidin
7.
Sieben- und Achtring-Heterocyclen
7.1
Allgemeine Übersicht
7.2
Azepine
7.3
Diazepine
7.4
Höhergliedrige Heterocyclen
Themen in Rot werden voraussichtlich nicht
behandelt / geprüft !

Download Report