NMR Hausaufgaben zu Teil 1

WS 2015/16
Name:
Hausaufgaben Praktikum NMR-Spektroskopie Teil I
Bitte beachten:
 Bei den Aufgaben die vorgegebene Nummerierung der C-Atome benutzen.
 H-Atomen die gleiche Ziffer des C-Atoms geben, an das sie gebunden sind.
 Die Zuordnung der Signale soll in den beigefügten NMR-Spektren durch deutliche
Kennzeichnung erfolgen.
 Bei der Berechnung der chemischen Verschiebungen mit Hilfe des Inkrement-Systems den
vollständigen Rechenweg aufschreiben!
Aufgabe 1:Dibrompropan
1.1
Zeichnen Sie die Strukturformeln aller Stellungsisomere des Dibrompropans auf und benennen
Sie diese.
1.2
Entscheiden Sie anhand des 1H-NMR-, 13C-NMR- und DEPT-Spektrums, um welches
Stellungsisomer es sich handelt und begründen Sie Ihre Entscheidung (unter Einbeziehung von
Symmetriebetrachtungen und der im 1H-NMR-Spektrum zu sehenden Kopplungsmuster der
Protonen).
1.3
Nummerieren Sie das ausgewählte Molekül und ordnen Sie die H- und C-Atome den Signalen
im 1H-NMR- bzw. 13C-NMR-Spektrum zu.
Aufgabe 2: 2-Methyl-propylacetat
2.1
Berechnen Sie die Verschiebungen der Protonen im 1H-NMR- bzw. der Kohlenstoffatome im
13
C-NMR-Spektrum anhand der Inkrement-Tabellen. Schätzen Sie die Verschiebungen für
Atome, für die es keine Berechnung gibt, anhand der Tabellen ab.
2.2
Ordnen Sie anhand der Tabellenwerte, des DEPT-Spektrums und den von Ihnen berechneten
Verschiebungen die Signale des 1H-NMR- bzw. 13C-NMR-Spektrums zu.
2.3
Erklären Sie das Kopplungsmuster der Protonen des 1H-NMR-Spektrums.
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Aufgabe 3:
Ethylhydrogensuccinat
3.1
Methyl-2-(acetoxy-)propionat
Schreiben Sie für jedes der beiden Moleküle die Kopplungsmuster der Protonen in die Tabelle.
Nutzen Sie Abkürzungen für die Kopplungsmuster (z.B. s, d, t, q, quin, …).
Ethylhydrogensuccinat
Proton
Kopplungsmuster
H2
H3
H5
H6
Methyl-2-(acetoxy-) propionat
Proton
Kopplungsmuster
H2
H3
H4
H6
3.2
Entscheiden Sie anhand des Kopplungsmusters, welcher Verbindung das 1H-NMR-Spektrum im
Anhang zugeordnet werden kann.
3.3
Ordnen Sie die Protonen der Verbindung den Signalen im 1H-NMR-Spektrum zu. Dabei können
Sie sich an den Tabellenwerten für die chemische Verschiebung orientieren. Eine Berechnung
der chemischen Verschiebung ist nicht nötig.
3.4
Sieht man das Protonensignal von Carbonsäuren im 1H-NMR-Spektrum, wenn als
Lösungsmittel D2O verwendet wird? Begründen Sie kurz ihre Entscheidung.
Aufgabe 4: Stellungsisomere des Dibromanilin
a
b
c
Ein Ausschnitt aus dem 90 MHz 1H-NMRSpektrum (in CDCl3) eines der 6 möglichen
Isomere des Dibromanilins ist links abgebildet.
Nur die Signale der aromatischen Protonen sind
gezeigt. Das 13C-NMR-Spektrum der gesuchten
Verbindung enthält 4 Signale.
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4.1
Leiten Sie anhand der gegebenen Informationen ab, um welche Verbindung es sich handelt
und begründen Sie Ihre Entscheidung.
4.2
Wie viele Protonensignale erwarten Sie für Verbindung 5? Welches Kopplungsmuster erwarten
Sie für die Protonen a, b und c im 1H-NMR-Spektrum?
Verbindung Nr. 5
Anzahl der Protonensignale: __
Proton
Kopplungsmuster
a
b
c
Aufgabe 5:
A
B
5.1
Zu welcher der beiden Strukturen gehören das 1H- bzw. das 13C-NMR-Spektrum? Begründen
Sie ihre Entscheidung anhand von Symmetriebetrachtungen.
5.2
Ordnen Sie die Protonen der Verbindung den Signalen im 1H-NMR-Spektrum zu. Dabei können
Sie sich an Kopplungsmustern und den Tabellenwerten für die chemische Verschiebung
orientieren. Eine Berechnung der chemischen Verschiebung ist nicht nötig.
Aufgabe 6:
Schreiben Sie die Kopplungsmuster der Protonen in die Tabelle. Nutzen Sie Abkürzungen für die
Kopplungsmuster (z.B. s, d, t, q, quin, …).
Proton
H2
H3
H4
H5
3
Kopplungsmuster
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Aufgabe 1:
Aufgabe 2:
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WS 2015/16
Aufgabe 3:
Aufgabe 5:
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