1. Schlagen Sie eine kurze Synthese von trans

Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
26. Mai 2015
1. Schlagen Sie eine kurze Synthese von trans-2-Methylcyclohexanol
aus Cyclohexen vor.
Hinweis: Betrachten Sie die Reaktionen der Oxacyclopropane.
2. Wie würden Sie die folgenden Verbindungen, ausgehend von einem
geeigneten Alken Ihrer Wahl, darstellen?
a)
OH
b)
c)
O
Cl
Br H
H Br
e)
d)
O
O
3. Schlagen Sie eine effiziente Methode vor, um die folgenden
Umwandlungen zu bewerkstelligen. Meist werden mehrere Schritte
erforderlich sein.
a)
Br
I
OH
b)
OH
OH
O
c)
O
4. Mischt man ein cis-Alken mit geringen Mengen I2 in Gegenwart von
Licht oder Wärme, isomerisiert es teilweise zum trans-Alken. Schlagen Sie
einen Mechanismus zur Erklärung dieser Beobachtung vor.
5. Im Folgenden sehen Sie fünf Verbindungen, die jeweils nur ein
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Singulett
im
H-NMR
Spektrum
aufweisen.
Die
chemischen
Verschiebungen die für diese Verbindungen gemessen wurden betragen:
a) δ = 0.04 ppm
b) δ = 0.90 ppm
c) δ = 1.42 ppm
d) δ = 2.25 ppm
e) δ = 7.26 ppm
Ordnen Sie den gezeigten Strukturen die jeweils korrekte chemische
Verschiebung zu.
6.
Die vier unten gezeigten Moleküle weisen drei (a-c) bzw. zwei
(d) verschiedene Sorten von Protonen auf. Ordnen Sie die jeweils
angegebenen chemischen Verschiebungen den jeweiligen Protonen zu.
Geben Sie für jede Protonensorte die Multiplizität an; berücksichtigen
Sie hierbei nur die Kopplungen zu anderen Protonen und nur
Kopplungen über maximal drei Bindungen hinweg.
7.
Wieviele Signale erwarten Sie im 1H-NMR-Spektrum von 3Bromo-1-propen? Schätzen Sie jeweils die chemischen Verschiebungen
grob ab und geben Sie die Multiplizität der Signale an. (nur Kopplungen
bis zu maximal 3 Bindungen sollen berücksichtigt werden)
8. Ein unbekannter Kohlenwasserstoff der Summenformel C12H20 hat ein
H-NMR Spektrum mit einem komplexen Multiplett von Signalen zwischen
δ=1.0 und 2.2 ppm. Die Ozonolyse dieser Verbindung ergibt zwei
Äquivalente Cyclohexanon. Welche Formel hat die unbekannte
Verbindung?
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