生薬学Ⅱ 講義の最後に（1）

生薬学Ⅱ
講義の最後に（１）
学科（
）学籍番号（
）
氏名（
）１．以下の構造を持つある特定の植物に含まれる二次代謝産物である。それらの構造
式内でビルディングブロックとなる炭素原子を○で囲い、その炭素数とそのブロック
の数（例えばＣ２
３などと答えて下さい）、生合成経路名を答えなさい。 O
O
H
O
OH
O
O
H
COOH
O
O
［
］
CH 3
HO
OH
H
H
HO
［
OH
H
［
O
］
CH 3
CH 3
CH 3
H
］
２．植物における二次代謝において、生合成原料となる４つの一次代謝産物の名称を
上げなさい。３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（２）
学科（
）学籍番号（
）
氏名（
）１．以下の構造を持つ植物由来二次代謝産物の生合成経路名（複合経路の時はすべて
の経路名、化合物がアルカロイドに属する場合はアミノ酸名も）を答えなさい。 CO2H
H
N
H
H 2C
H
CO2H
H
CH 3
OH
O
OH
CH 3
CH 3
OH
O
２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名、生合成経路名と、医薬品として使用
するときの用途を説明しなさい。 O
COOH
HO
OH
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（３）
学科（
）学籍番号（
）
氏名（
）１．以下の構造を持つある化合物は、ある特定の植物に含まれる二次代謝産物である。
それらの構造式内でビルディングブロックとなる炭素原子を○で囲い、生合成経路名、
化合物のグループ名を答えなさい。 OH
O
COOH
OH
O
HO
OH
２．次の文章の空欄を埋めなさい。フェニルプロパノイドとは、［① ］を生合成原料とする
芳香族アミノ酸（主として［② ］）を出発原料とし、
基本構造（ビルディングブロック）に［③ ］の骨格
を持っている化合物の総称である。３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
学科（
講義の最後に（４）
）学籍番号（
）
氏名（
）
１．以下の文章の空欄を埋めなさい。クマリン類は、［］科やミカン科の植物によく含まれている化合物
である。クマリン類化合物は、ケイヒ酸や 4-クマル酸の芳香環の［］
位に水酸基が導入された後、閉環して生合成される。また、クマリン類にイソプレン
単位が導入されて、フラン環をもつ［］と総称される化合
物が生合成される。２．以下の天然由来物質の構造式内でビルディングブロックとなる炭素原子を○で囲
い、化合物名と、どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）
について、説明しなさい。 O
O
O
OCH3
OH
HO
O
O O
O
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（５）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の構造式をもつフラボノイドに属する化合物は、chalcone、flavanone、
flavone、flavonol、anthocyanidin、isoflavone のうち、どのグループに属するか。 OH
HO
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
HO
O
O
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
O
２．以下の天然由来物質の構造式内でビルディングブロックとなる炭素原子を○で囲
い、化合物名と、どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）
について、説明しなさい。
OH
OH
HO
O
OH
OH
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（６）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。イソプレノイド経路の出発原料である isopentenylpyrophosphate（IPP）の生合成
には、［① ］を中間体とする経路と、［② ］を中間体とする２つの経路があり、それぞれ［①］経路、
［②］経路と呼ばれている。Ｃ５イソプレン単位が複数ある化合物の総称を［③ ］と
呼ぶ。そのうち、Ｃ５単位が２つからなる化合物のグループ名を［④ ］、３つからなる化合物のグループ名を［⑤ ］
、
６つからなる化合物を［⑥ ］と呼んでいる。［④］の生合成には、isopentenylpyrophosphate（IPP）と、その異性体である［⑤ ］（略称：DMAPP）が、［⑦ ］と総称される酵素による縮合反応によって生じる。タンニンは、その化学構造の特徴から「⑧ ］型と［⑨ ］型に大別される。［⑧］型はカテキン類やアントシアニ
ジン類が縮合したもの、［⑨］型は没食子酸、エラグ酸、コーヒー酸などの芳香族有
機酸がエステル結合で重合したものである。２．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（７）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。ゲラニルピロリン酸（GPP）は、［① ］という酵素によ
って触媒される伸長反応により１分子の［② ］が付加すると、
［③ ］（FPP）が生じる。FPP はセスキテルペンシン
ターゼが触媒する環化反応により多様な環状構造を持つセスキテルペンに変換され
る。サントニンはミブヨモギに含まれるセスキテルペンで、［⑤ ］
として利用される。
２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名と、その化合物が属するグループ名、
どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）について、説明
しなさい。 H
COOCH3
O
H
HO
O
glc
H
O
O
O
H
O
O
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（９）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。トリテルペンは、２分子の［① ］が tail-to-tail に結
合して生じた［② ］を前駆体として生合成される。その後の
生合成反応については、動物や真菌では［②］が酸化された中間体［③ ］から生じる［④ ］を経てプロスタン型トリテ
ルペンが、植物では［③］から生じる［⑤ ］を経てダンマ
ラン型、オレアナン型トリテルペンが、それぞれ生合成される。２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名と、その化合物が属するグループ名、
どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）について、説明
しなさい。 H 3C
COOH
O
HOOC
O
HO
HO
HOOC
O
HO
HO
O
OH
H
O
H 3C CH3
CH3
CH3
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（１０）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。ステロイドは、植物ではトリテルペンである［① ］の［② ］位と［③ ］位に結合した３つのメチル基が脱離することで生合成さ
れている。カロテノイドは、２分子の GGPP が tail-to-tail に結合して生じた［④ ］を生合成中間体として生合成される。［④］は、不飽和化反応と異性
化反応によって、［⑤ ］となり、その後、末端が環化してさ
まざまなカロテノイドが生合成される。２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名と、その化合物が属するグループ名、
どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）について、説明
しなさい。 CH 3
CH 3
H 3C
H 3C
H
CH 3
H 3C
H
H
HO
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。
生薬学Ⅱ
講義の最後に（１１）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。植物が生成する含窒素有機化合物をアルカロイド（alkaloid）という。アルカロイ
ドに含まれる窒素原子は、アミノ酸から由来することが多く、そのようなアルカロイ
ドを［① ］、その生合成経路をアミノ酸経路と呼んでいる。
ごくまれに窒素原子がアミノ酸に由来しないアルカロイドも存在しており、そのよう
な化合物を［② ］と呼んでいる。ピロリジン環を含む 8 員環構造を［③ ］骨格と言い、このような環
構造を有するアルカロイドを［③］アルカロイドという。これらのアルカロイドは、
脂肪族アミノ酸である［④ ］から生合成される。２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名と、その化合物が属するグループ名、
どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）について、説明
しなさい。 CH3
N
H
O
CH2OH
O
O
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（１２）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。ベンジルテトラヒドロイソキノリンアルカロイドは、フェニルエチル単位がフェニ
ルエチルアミンに結合した骨格を有するアルカロイドである。［① チロシン］
の脱炭酸反応を経て生じたドパミンと、［①］の［アミノ基転移反応］を経て生
じた 4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドが、
［② ノルコクラウリンシンターゼ］
によって触媒されるマンニッヒ型反応によって縮合し、(S)-ノルコクラウリンが生じ
る。その後、［③ S-アデノシルメチオニン］をメチル供与体とし、メチルトラ
ンスフェラーゼによって触媒されるメチル化反応、および［④ シトクロム P450 ］
によって触媒される水酸化反応を受けて、(S)-N-メチルコクラウリンやレチキュリン
が生合成される。２．以下の構造を持つ天然由来物質およびその誘導体の化合物名と、その化合物が属
するグループ名、どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）
について、説明しなさい。 H3CO
ジヒドロコデイン O
H
H
H
N CH3
HO
MeO
NMe
O
OH
ツボクラリン H
H
Me2N
O
OH
OMe
３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（１３）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の文章の空欄を埋めなさい。［① モノテルペノイドインドールアルカロイド］（MIA）は、キョウチクトウ科
やアカネ科、フジウツギ科の植物に含まれ、植物アルカロイドの中で最も大きなグル
ープを占めている。MIA は、［② トリプトファン］が脱炭酸されて生じる［③ ト
リプタミン］と［④ イソプレノイド経路］由来のセコロガニンが、［⑤ マン
ニッヒ］型の縮合反応をすることにより生じる［⑥ ストリクトシジン］を共通
の中間体として生合成される。２．以下の構造を持つ天然由来物質およびその誘導体の化合物名と、その化合物が属
するグループ名、どのような物質か（それを生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）
について、説明しなさい。 H
N
O
H3C
H C
3
O
H O
O
N
CH3
H3C
O
O CH3
OH
N
H
H3COOC
H3CO
N
H
OCOCH3
OH
N H COOCH3
CHO
コルヒチンビンクリスチン３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（１４）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．トリプトファン由来のアルカロイドについて、以下の空欄を埋めなさい。生合成前駆体中間体アルカロイドの種類主な化合物（１つ）モノテルペノイド ⑤ビンブラスチンインドールアルカロイドトリプタミンセコロガニン ③キノリンアルカロイド ①ストリクトシジンキニーネピロロキノリンアルカロイドトリプタミン DMAPP ②リゼルグ酸トリプタミンアントラニル酸 ④バッカクアルカロイドエルゴメトリン単純インドールアルカロイド ― ⑥カンプトテシン ⑦ルテカルピン２．以下の構造を持つ化合物の名称と、その化合物が属するグループ名、どのような
物質か（化合物または前駆体を生産する生物名や、ヒトとの関わりなど）について、
説明しなさい。 N
N
CH
N
O
• HCl
O
CH3
3
N
O
O
H H
O
N
N
O
OH O
ピロカルピンイリノテカン３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。生薬学Ⅱ
講義の最後に（１５）
学科（）学籍番号（）氏名（）１．以下の天然物の化合物名とこれを含有する植物名を書きなさい。 OH
NHCH3
OH
H3CO
O
H
H3C
O
N
HO
H
H3CO
HO
HO
OH
O
OCH3
O
O
O
O
HO
HO
OH
］植物名［マオウ］部位地上茎化合物名［メサコニチン］植物名［ハナトリカブト］部位塊根］化合物名［アミグダリン］植物名［モモアンズ］部位種子 OH
OH
［エフェドリン OCH3
H
化合物名 O
H
C
N
２．以下の構造を持つ天然由来物質の化合物名と、その化合物が属するグループ名、
どのような物質かについて、説明しなさい。 O
H3C
O
N
H
N
CH3
N
O
H
OH
HO
HO
N
H
N
H
OH OH
O
O
O
OH
H
H
H
O
O
O
HO
HO
HO
テオフィリンソラソニン３．今日の講義に対する質問、感想、今後の講義に対する要望などを書きなさい。

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