問題と解答

問題編（酸と塩基）
問１
問２
次のうち、最も酸性が強いカルボン酸はどれか。
1.
2.
3.
4.
5.
CH3COOH
CH2COOH
NO 2
CH2COOH
OCH 3
H 3C CHCOOH
CH3
CH3CH2COOH
次のうち、最も酸性が強いカルボン酸はどれか。
1.
OH
問３
2.
OH
3.
OH
4.
OH
5.
OH
Br
CH3
NO 2
OCH 3
次のうち、最も pKa の小さい炭素酸はどれか。
1.
O
H 3CO
問４
問５
2.
O
O
3.
O
OCH 3 H 3C
O
OCH 3
O
H 3C
CH3
次のうち、最も塩基性が高い化合物はどれか。
2.
3.
4.
1.
H 3C
N
O
CH3CN
NH
CH3CNH2
H 3C
5.
NH 2
次のうち、最も塩基性が高い化合物はどれか。
2.
3.
5.
4.
1.
NH 2
NH 2
H
H
N
N
CH3NH 2
Br
問６
次のうち、最も塩基性が高い化合物はどれか。
1.
2.
N
NH 3
問７
3.
NH 2
4.
5.
H
N
H
N
右の化合物における窒素の塩基性度の大小を正しく示し
たのはどれか。
１. ア＞イ＞ウ 2
２. イ＞ウ＞ア
３. ウ＞ア＞イ
４. イ＞ア＞ウ
５. ウ＞イ＞ア
H 3C
4.
5.
O
O
OCH 3
H 3C
CH3
解答編（酸と塩基）
問１
解答２
解説：カルポン酸に電子求引基が結合すると共投溢基が安定化されるため.酸性が強くなる.このとき、
ニトロ基やメトキシ基は脂肪族カルポン酸に対し電子求引基として働くが、ニトロ基の方が電子求引
力は強いよって、化合物 2 のニトロ酢酸が最も酸性が強い。
問２解答４
解説：最も強い電子求引基が結合しているものなので、問１と同様に考えて、p-ニトロフェノールとな
る。なお、メトキシ基（OCH3）はベンゼン環に結合している場合は共鳴により電子供与性基となることに
注意しておこう（通常は電子求引性基である）
。
問３解答３
解説：炭素酸における α 水素の酸性度は、共役塩基の負電荷が隣接するカルボニル基と強く共鳴するほど
大きくなる。３のペンタ-2,4-ジオン（1,3-ジケトン）の共役塩基の負電荷は、隣接する２つのカルボ
ニル基と強く共鳴し、安定化されるため、最も酸性度が大きい。２のアセト酢酸メチル（β̶ケトエス
テル）の場合、エステルの酸素原子がカルボニル基と共鳴するため共役塩基の負電荷は 1,3-ジケトンほど
共鳴が強くないため、安定化されない。次いで、１のマロン酸ジメチル（1,3-ジエステル）の酸性度
が大きい。さらに、４のアセトン(ケトン)、 5 の酢酸メチル（エステル）は共役塩基の負電荷に隣接する
3-ジケトン＞β̶ケトエステル＞1，
3-ジエステル＞ケト
カルボニルが１つしかない. よって、酸性度の大きさは 1，
ン＞エステルの順となる。
問４解答３
解説：窒紫の非共有電子対の電子密度が高いほど、塩基性は高くなる.一般に s 性の低い混成軌道に収容さ
れると塩基性が高くなる.また、非共有電子対が共鳴すると、塩基性が低下する。よって、最も塩基性が強い
3
のは、窒素の非共有電子対が sp 混成軌道に収容されている化合物 3 となる。
問５解答４
解説：問３以外の化合物として、化合物２(ピロール)及び５(インドール)の窒素の非共有電子対は芳香族性
に寄与しているため、塩基性はない。
問５
解答１
問６解答３
解説：化合物の構造から、脂肪族アミン＞芳香族アミン＞アミドであることに着目する。

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