Alder´sche endo-Regel Dimerisierung von 1,3

OCI_folie192
Alder´sche endo-Regel
≠
O
H
O
H
O
O
H
O
O
H
H
O
H ≡
O
O
+
O
O
endo-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid
endo-Übergangszustand
O
1,3-Cyclo- Dienophil
pentadien
≠
O
H
H
H
O
H
O
O
≡
H
O
O
O
O
H O
exo-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid
exo-Übergangszustand
Dimerisierung von 1,3-Cyclopentadien
≠
+
Raumtemp.
T>150°C
Dien
≡
Dienophil
endo-Übergangszustand
"endo-Dicyclopentadien"