生物有機化学小テスト （第１２回） 問題１．以下に示すアミノ酸に関する各問いに答えよ OH – COOH HS H+ N +H 3 HS HS H+ N +H 3 pKa1 1.92 OH – COO – COO – NH 2 pKa 2 8.37 OH – COO – –S H+ pKa 3 10.70 NH 2 １．名称を以下の１〜１０より選べ． ⑧システイン ２．記号（三文字標記）を１〜１０より選べ． ⑧Cys ３．記号（一文字標記） ⑧C ４．化学的特徴を１〜１０より選べ．（複数解答あり） ③α位は R 配置である． ：システインの硫黄は酸素よりも優先順位が高い．従って置換 基の優先順位が一般のアミノ酸と逆になるため，右周りの(R)-体となる． HO H ③ COOH ② COOH HS NH 2 H NH 2 ① ⑤L-体である．⑨チオール基を持つ． HS 90˚ HOOC COOH H NH 2 H SH NH 2 COOH H 2N H SH ５．化学的性質を１〜１０より選べ．（複数解答あり） ①水溶液は酸性を示す．チオール基は水中でわずかに酸性を示す． COO – HS H+ COO – –S NH 2 NH 2 ⑤還元性を持つ． –OOC S H H COO – – 2H• S –OOC N +H 3 N +H 3 COO – S S N +H 3 N +H 3 –OOC S COO – S N +H 3 N +H 3 ６．必須アミノ酸である． ②誤り ７．等電点を１〜３より選べ． COOH HS N +H 3 OH – COO – HS H+ pKa1 1.92 +1 N +H 3 OH – H+ COO – HS NH 2 pKa 2 8.37 ±0 OH – COO – –S H+ pKa 3 10.70 NH 2 –1 -2 pI = 1.92 + 8.37 2 = 5.145 ①，5.07（計測値と計算値では誤差が出るのでピッタリになっていない） ８．酸性に調製した溶液の電気泳動を行うとどうなるか．１〜３より選べ． 酸性溶液中ではヒスチジンは +1 に荷電しているので，③陰極側に移動する． COOH HS NH 3 問題２．以下に示すアミノ酸に関する各問いに答えよ． H 3+N OH – COOH H 2N H+ N +H 3 N +H 3 pKa1 2.16 OH – COOH H 2N H+ pKa 2 9.06 COO – N +H 3 １．名称を以下の１〜１０より選べ． ⑨リシン ２．記号（三文字標記）を１〜１０より選べ． ⑨Lys ３．記号（一文字標記） ⑨K ４．化学的特徴を１〜１０より選べ． ⑥側鎖に第一級アミノ基を持つ． ５．化学的性質を１〜１０より選べ．（複数解答あり） OH – H+ pKa 2 10.54 H 2N COO – NH 2 ③水溶液は塩基性である． ６．必須アミノ酸である． ①正しい ７．等電点を１〜３より選べ． H 3+N OH – COOH N +H 3 +2 OH – +1 N +H 3 ±0 （等電点） pI = COO – H 2N H+ pKa 2 9.06 ③9.80 COOH N +H 3 pKa1 2.16 H 2N H+ 9.06 + 10.54 2 OH – COO – H 2N H+ pKa 2 10.54 NH 2 –1 = 9.80 ８．酸性に調製した溶液の電気泳動を行うとどうなるか．１〜３より選べ． H 3+N COOH H 2N N +H 3 COOH N +H 3 プラスに荷電している ③陰極側に移動する．
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