村上慧先生 - Elsevier

16:25-
硫黄元素を鍵元素とする新規変換反応の開発について
- Development of new reactions utilizing sulfur as a key
element–
村上 慧 先生
Dr. Kei Murakami
講演者プロフィール
村上 慧(むらかみ けい)
名古屋大学 物質科学国際研究センター 助教
2007年3月 京都大学工学部工業化学科卒業
2009年3月 京都大学大学院工学研究科材料化学専攻修士課程修了
2012年3月 京都大学大学院工学研究科材料化学専攻博士課程修了
2012年4月 名古屋大学大学院工学研究科化学・生物工学専攻JSPS博士研究員
2013年12月 京都大学白眉センター特定助教
2014年3月 名古屋大学物質科学国際研究センター助教
Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014.3.28
Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014.3.28
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C5H11
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Eupomatenoid 3
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Cannabifuran
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C8H17
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Benzofuran
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I
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NEt2
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Amiodarone
p-type semiconductor
Tsuji, Nakamura JACS
C8H17
1
Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014.3.28
CF3KDM_0JQindhln
CF3
O
OH
F3C
SMe
(CF3SO2)2O
SMe
O
SMe
Kobatake, Yoshida, Fujino, Yorimitsu, Oshima JACS 2010
Advantage
Disadvantage
• h`gomX3 • )WKJSZA[LWM;
• CF3X< OQindhln_
=
• SMe X =
•KDMXB09M.J
CF3YTNVJp
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SMe
(CF3SO2)2O
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SMe
SMe
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SMe
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CF3SO3H
F3C
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F3CMeS
F3C
SMe
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SMe
SMe
2
SMe
Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014.3.28
F*
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(CF3SO2)2O
SMe
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SMe
(CF3SO2)2O: OH
OSO2CF3
SMe
R
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SMe
R
SMe
SMe
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CF3SO3H
O
SMe
F3C
F3CMeS
F3C
SMe
SMe
O
SMe
SMe
>XHJindhln
R
OH
Kumada–Tamao–Corriu
Coupling
R
O
SMe
SMe
O
SMe
R
Ar
O
O
O
• Broad Scopes
s KDM and phenol
• MeS group is convertible
• Ambient temperature
• In an open air
• Rapid reaction completed within 1 h
3
Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2014.3.28
Eupomatenoid-3X
Me
OH
+
Me
Pummerer reaction
Me
Me
SMe
O
O
SMe
SMe
(1.2 equiv)
Me
Me
Cross-Coupling
O
O
O
Ar =
Eupomatenoid-3
O
O
4