有機化学実験(3 年生後期 CB-B) レポート課題 140128 【課題 2 問とも必修です。 】 1.チアミンを触媒としたベンゾイン縮合で生成するベンゾインはラセミ体(R 体と S 体の混合物)として 得られる。では、光学活性なベンゾインを不斉合成(どちらか一方のエナンチオマーだけを選択的に合 成)するためにどのような触媒を使用すればよいか?文献検索して以下の事項についてまとめよ。 なお、文献は 1990 年以降のものとし、英語文献に限る。 ①文献の書誌事項(著者、論文題目、雑誌名、発行年度、巻号、ページ数) ②触媒の構造式 ③生成物の構造式と立体化学(R 体 or S 体)の帰属、物性値(融点・比旋光度・機器分析データなど) ④生成物の光学純度(鏡像体過剰率:enantiomeric excess (e.e.)) ⑤最も高い e.e.を与えたときの反応条件(原料に対する触媒のモル比、反応温度、反応時間など) ⑥推定反応機構(もしあれば) 2.有毒物質を使用せず、廃棄物が少ない高効率な有機合成反応は医薬品や香料など幅広い応用が期待され る。環境調和型アルコール酸化反応によるカルボニル化合物の合成例を調べ、その特徴についてまとめ なさい。 (日本語でも OK だが、出典を明らかにすること。Web のアドレスだけではダメ。 ) レポート枚数制限は無し。ただし、読み手のことを考えて簡潔にまとめてください。 提出締切は 2 月 4 日(火曜日)10 時 20 分(8 号館 1F 事務室前のレポート受け)
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