クロスカップリング反応に有用な Ni 触媒前駆体 ニッケルは、鈴木―宮浦カップリングの触媒作用を示すことが知られていたものの、適用範囲が狭く多くの触媒量を必要とするた （L511706、L511714）は、 めに、これまであまり利用されてきませんでした。2012 年に Hartwig らにより開発された Ni 触媒前駆体 N, S, O 原子の存在下でも失活しにくい高活性触媒です。ヘテロアリールボロン酸のカップリングで、しばしば問題となってきた副 反応もほとんど認めらません 1。また、多くのクロスカップリング反応用の触媒と異なり、空気や湿気に安定で、反応の添加剤は不 要です。 PPh2 Fe Ni ZnCl3 PPh2 Cl Fe Ph PPh2 Ni ・空気や湿気に安定 Ph ・配位子は不要 PPh2 ・Pd に比べて安価 ・N, O, S 原子の共存下でも高活性 [(dppf)Ni(cinnamyl)]ZnCl3 L511714 [(dppf)Ni(cinnamyl)Cl] L511706 各 100 mg ¥18,400 Het B(OH)2 + Cl L511706 (0.5 mol%) Het Het K2CO3(H2O)1.5, CH3&1ʝ or K3PO4GLR[DQHʝ Het 合成例 N N N O O S CF3 S OH N CF3 91% yield 95% yield 94% yield 85% yield N O S N N 89% yield 87% yield N S NH2 CN O O N N 87% yield 93% yield CO2CH3 S N Boc N N N 82% yield Ref) 1. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12837. Ni触媒前駆体フライヤー_140317.indd 1 94% yield 91% yield SAJ1683 14/03/17 19:42 ヘテロアリールボロン酸 新製品 OH B OH N H N N ・xH2O 720429 CDS014043 CF3 HO B N OH CH3 N Boc 731730 B OH OH B N CH3 OH OH B OH CDS005504 H3C CH3 O S OH B OH 563870 OH B OH B S OH HO OH B OH N F CDS010298 OH B Cl OH B N B OH N Boc N H OH 741795 724017 OH B OH N F 470317 CDS013654 O S N O HO N 720410 N CDS007259 N H3C Si CH3 CH3 H3C CH3 HO CDS006695 H3C N HO N H N OH B OH HO OH B OH B OH N O N O 705039 CDS019976 ビルディングブロックをお探しですか？ シグマアルドリッチの構造検索サイトでは、約 20 万化合物のアルドリッチ取扱い試薬を検索できます。 MarvinSketch ™、ChemDraw®、JME の各エディタに対応し、高度な絞り込み検索が可能です。 Structure Search の特長 ●各エディタの描画をコピーして使用可能 ●化合物命名 ● SMILES による検索 MarvinSketch ChemDraw 試薬やビルディングブロックの部分構造検索は Aldrich.com/structuresearch ©2014 Sigma-Aldrich Co. LLC. All rights reserved. SIGMA, SAFC, SIGMA-ALDRICH, ALDRICH, and SUPELCO are trademarks of Sigma-Aldrich Co. LLC, registered in the US and other countries. FLUKA is a trademark of Sigma-Aldrich GmbH, registered in the US and other countries. SAFC brand products are sold through Sigma-Aldrich, Inc. Purchaser must determine the suitability of the product(s) for their particular use. Additional terms and conditions may apply. Please see product information on the Sigma-Aldrich website at sigma-aldrich.com. ChemDraw is a registered trademark of CambridgeSoft Corp. MarvinSketch is a trademark of ChemAxon Ltd. 本記載の製品および情報は 2014 年 3 月 1 日現在の情報であり、収載の品目、製品情報、価格等は予告なく変更される場合がございます。/ 最新の情報は、弊社 Web サイト（sigma-aldrich.com/japan）をご覧ください。/ 掲載価格は 希望納入価格（税別）です。詳細は販売代理店様へご確認ください。/ 弊社の試薬は試験研究用のみを目的として販売しております。医薬品原料並びに工業用原料等としてご購入の際は、こちらの Web サイト (sigma.com/safc-jp) を ご覧ください。 お問い合わせは下記代理店へ シグマ アルドリッチ ジャパン 〒 140-0002 東京都品川区東品川 2-2-24 天王洲セントラルタワー 4 階 製品に関するお問い合わせは、弊社テクニカルサポートへ TEL：03-5796-7330 FAX：03-5796-7335 E-mail：[email protected] 在庫照会・ご注文方法に関するお問い合わせは、弊社カスタマーサービスへ TEL：03-5796-7320 FAX：03-5796-7325 E-mail：[email protected] http://www.sigma-aldrich.com/japan Ni触媒前駆体フライヤー_140317.indd 2 SAJ1683 2014.3 14/03/17 19:42
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