Biologia 10 – Idrocarburi alifatici (alchili) Sono composti organici formati da catene di atomi di carbonio e idrogeno. Possono essere saturi o insaturi. Solitamente, per comodità, vengono indicati con la loro formula bruta (CnHn) o con una formula che ne mimi la struttura (es.: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3). Saturi (paraffine). Sono idrocarburi in cui gli atomi di carbonio sono tutti uniti da legami semplici e impiegano gli altri orbitali per legare idrogeni. Si tratta, quindi, di carboni ibridati sp 3 (vedi Biologia 09). Si dicono “saturi” in quanto gli atomi di carbonio legano in numero massimo possibile di idrogeni, senza formare legami tra di loro (come avviene, invece, negli insaturi) Comprendono:  Alcani (suffisso: -ano). Sono idrocarburi saturi a catena aperta. La loro nomenclatura cambia a seconda del numero di atomi di carbonio della catena (1C  metano, 2C  etano, 3C  propano, 4C  butano, 5C  pentano, 6C  esano, etc…). Con l’aumentare della lunghezza della catena, cambia anche il loro stato fisico: alcani a basso peso molecolare (come metano o butano) sono gas, mentre gli alcani dal pentano al pentadecano (C15) sono liquidi. Dall’esadecano in su sono tutti solidi.  Cicloalcani o nafteni (prefisso: ciclo- / suffisso: -ano). Sono idrocarburi saturi a catena chiusa. Si ottengono per ciclizzazione del corrispondente alcano (es.: dal butano  ciclobutano). Insaturi Sono idrocarburi in cui due o più atomi di carbonio sono uniti da doppi o tripli legami e impiegano i due o il singolo orbitale rimanente per legare idrogeni. Si tratta, quindi, di carboni ibridati sp2 o sp. Se è presente solo un doppio/triplo legame in tutto il composto, allora si dicono monoinsaturi; se, invece, sono presenti più doppi/tripli legami, allora si dicono polinsaturi. Comprendono:  Alcheni (suffisso: -ene/-ilene). Sono idrocarburi insaturi a catena aperta con almeno uno o più atomi di carbonio uniti da doppi legami. La loro nomenclatura cambia a seconda del numero di atomi di carbonio della catena: 2C  etene (o etilene); 3C  propene (o propilene); 4C  butene (o butilene); 5C  pentene (o pentilene); 6C  esene (o esilene); etc. Inoltre, occorre tener conto di dove si trova il doppio legame: il 2-butene, ad esempio, avrà il doppio legame tra C2 e C3; il 2-pentene avrà un doppio legame sempre tra C2 e C3, in quanto la numerazione comincia dal carbonio più vicino al doppio legame.  Cicloalcheni (prefisso: ciclo- / suffisso –ene). Sono idrocarburi insaturi a catena chiusa con almeno due atomi di carbonio uniti da doppi legami. Si ottengono per ciclizzazione dal corrispondente alchene (es.: dal butene  ciclobutene).  Alchini (suffisso: -ino). Sono idrocarburi insaturi a catena aperta con almeno uno o più atomi di carbonio uniti da tripli legami. La loro nomenclatura cambia a seconda del numero di atomi di carbonio della catena: 2C  etino; 3C  propino; 4C  butino; 5C  pentino, 6C  esino, etc. Questi composti non hanno la corrispettiva forma ciclica, in quanto il triplo legame è un legame molto corto, che non permette ai carboni di “piegarsi” per poter assumere la conformazione ciclica. Biologia 10 – Idrocarburi alifatici (alchili) 1 Radicali alchilici (R) Sono alchili privati di un atomo di idrogeno. La loro nomenclatura è diversa a seconda dell’alchile da cui derivano: i più comuni sono i radicali alcanici, che vengono chiamati usando il suffisso “-ile” (es.: da metano  metile). I radicali alchilici sono responsabili della ramificazione delle catene idrocarburiche. La ramificazione complica la nomenclatura: per esempio, il butano (4C) può indicare sia una singola catena di 4 atomi di carbonio, sia una catena di 3 atomi + un radicale metilico. Per questo, si è chiamato il primo n-butano, mentre il secondo isobutano (o, più correttamente, 2metilpropano). Pur avendo la stessa formula bruta, n-butano e isobutano hanno proprietà chimiche completamente diverse e sono detti isomeri. All'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta anche il numero dei possibili isomeri. Biologia 10 – Idrocarburi alifatici (alchili) 2