proprietes physico chimiques de stereoisomeres

PROPRIETES PHYSICO CHIMIQUES DE
STEREOISOMERES
1ERE PARTIE : ACIDES MALEIQUES ET FUMARIQUES
Certaines molécules peuvent être stéréoisomères sans être l’image l’une de l’autre
dans un miroir. On dit qu’elles sont diastéréoisomères. C’est le cas de certaines
molécules possédant une double liaison, comme les acides maléiques et fumariques.
formules :
Noms :
Températures
de fusion :
Solubilité*
Polarité **
acidités :
acide maléique (Z)
acide fumarique
130°C
286°C
780 g.L-1
molécule polaire
6,3 g.L-1
molécule apolaire
pKa1: 1,83 - pKa2: 6,59
pKa1: 3,03 - pKa2: 4,4
* la solubilité est la quantité maximum (ici la masse en g) que l’on peut dissoudre dans 1L d’eau à
température ambiante.
** Les solides dont la molécule est polaire se dissolvent mieux dans les solvants polaires et inversement.
1) L’acide fumarique étant l’isomère (E), représentez sa formule topologique.
2) A l’aide des documents fournis et du matériel disponible, proposez et mettez en œuvre un protocole
expérimental permettant d’identifier les produits A et B par leur différence de solubilité dans l’eau.
On utilisera 0,5g de solide. Donnez et commentez vos résultats en justifiant vos choix par un calcul.
matériel : balance, éprouvettes de 20mL, eau déminéralisée, produits A et B, une spatule, 2 tubes à
essai avec bouchons.
3) Donnez une explication à ce fait expérimental.
4) A l’aide des documents fournis et du matériel disponible, proposez et mettez en œuvre un protocole
expérimental permettant de confirmer le résultat obtenu en 2) en exploitant les différences de
température de fusion. Donnez et commentez vos résultats.
matériel : banc Kofler et son mode d’emploi, produits A et B, spatule.
2EME PARTIE : DOSAGE DE L’ACIDE MALEIQUE
On se propose de doser par pH-métrie une solution d’acide maléique. Sa masse molaire est M= 116 g.mol-1
1) Pourquoi trouve-t-on deux valeurs de pKa pour l’acide maléique (comme l’acide fumarique) ?
Introduire dans une fiole jaugée de 100mL posée sur une balance, 0,5g d’acide maléique. Complétez
avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge dans 100mL d’eau.
2) Déterminez la concentration molaire en acide maléique de la solution ainsi obtenue.
3) Après avoir étalonné le pH mètre, prélevez 10 mL de cette solution puis introduisez-la dans le bécher
de 250 mL, ajoutez environ 50mL d’eau déminéralisée et le barreau aimanté. Fixez la sonde pH
métrique, puis procédez à son dosage par une solution de soude de concentration Cb= 4,0.10-2 mol.L-1
en mesurant le pH pour chaque mL de soude versée. Tracez le graphique du pH en fonction de Vb,
volume de soude versée.
4) Commentez l’aspect de la courbe obtenue.
5) Sachant qu’à la première équivalence, l’acide maléique noté H2A est entièrement transformé en ions
HA- , écrire l’équation de la réaction de dosage puis déterminez la concentration molaire en acide
maléique de la solution.
3EME PARTIE : ENANTIOMERIE ET LUMIERE POLARISEE
Lumière polarisée : Une lumière est polarisée quand son champ magnétique
plan appelé plan de polarisation.
vibre toujours dans un même
Activité optique : Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques identiques à l'exception de
leur action sur une lumière polarisée.
Un des énantiomères fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la droite (quand on fait face à la
lumière), il est dextrogyre (on écrit un (+) devant son nom), alors que l'autre le fait tourner vers la gauche, il
est lévogyre (on écrit un (-) devant son nom).
Bécher contenant
la molécule
optiquement active
MISE EN EVIDENCE EXPERIMENTALE :
1) Observez la lampe à vapeur de sodium à travers le polariseur et l’analyseur (le second polariseur) et
tournez celui-ci afin d’obtenir une extinction totale de la lumière. Quel est l’angle entre le polariseur
et l’analyseur dans la situation d’extinction totale de la lumière ?
2) Vous disposez de deux béchers A et B, contenant pour l’un une solution aqueuse de saccharose (le
saccharose est dextrogyre) et pour l’autre une solution aqueuse de fructose (le fructose est lévogyre).
Proposez un protocole expérimental simple afin déterminer lequel contient la solution de saccharose
et lequel contient la solution de fructose. Faites l’expérience et conclure.

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