New 拡張 π 共役化合物合成に有用な ボラフルオレン B 特 長 Cl ・ 幅広いπ 共役化合物が合成可能 [C3421] ・ 合成手順はワンポット ・ 有機エレクトロニクスの研究に利用可能 ボラフルオレン [C3421] による拡張π 共役化合物合成の概要 Oxidative deborylation /Csp2-Csp2 coupling 1,2-Carboboration R R' Oxidant (1 eq.) R R Acetylene C C Cl R' R' ∆ Cl 9,10-Diarylphenanthrene (up to 94% yield) B R B R' Oxidant (excess) Borafluorene [C3421] Borepin Extended π-conjugated molecules Y. Shoji, N. Tanaka, S. Muranaka, N. Shigeno, H. Sugiyama, K. Takenouchi, F. Hajjaj, T. Fukushima, Nat. Commun. 2016, 7, 12704. 福島と庄子らは，9- クロロ -9- ボラフルオレン [C3421] とアセチレンとの 1,2- カルボホウ素化反応と，それに続く 酸化的脱ホウ素化／ Csp2–Csp2 カップリング反応により，拡張π 共役化合物がワンポットで得られることを報告し ています。本手法により，有機エレクトロニクスの基盤となる化合物群であるπ 共役化合物を幅広く合成すること ができます。 C3421 9-Chloro-9-borafluorene 1g / 19,600円 拡張π 共役化合物合成に有用なボラフルオレン 研究室のご紹介 福島研究室 東京工業大学 科学技術創成研究院 化学生命科学研究所 本研究に携わった主要メンバー 左から，教授 福島孝典先生，田中直樹さん，助教 庄子良晃先生 ご研究内容 福島研究室では，光吸収・発光特性，電導性，磁性など，物性に富むπ電子系分子群をモチーフに，様 々な物性を有する分子群の創製と，分子自己組織化の精密制御を可能にする方法論の開拓に取り組ん でいます。有機・高分子・典型元素化合物といった幅広い物質を対象として，ナノからマクロに至る長 さスケールで構造制御されたソフトマテリアルの新機能創出を目指しています。 実験例 (R=R ’ =H) C3421 (109 mg, 0.55 mmol) とジフェニルアセチレン (89 mg, 0.5 mmol) の乾燥 1,2-ジクロロエタン (2 mL) 溶液を，アルゴン雰囲気下 80° C で 12 時間撹拌する。反応液を 25° C に冷却後，塩化鉄 (III) (81 mg, 0.5 mmol) のニトロメタン (1 mL) 溶液を加え，25° C で 30 分間撹拌する。反応液にメタノール (150 mL) を加え，沈殿物をろ過する。沈殿物をジクロロメタンに溶解し，フロリジルプラグで濾過する。濾液を減 圧濃縮すると 9,10-ジフェニルフェナントレンの無色結晶が得られる (155 mg, 0.47 mmol, 収率 94％)。 弊社製品取扱店 ■ 本社営業部 ■ 大阪営業部 □ 化成品部 やむを得ず品目の削除や掲載内容の変更を予告なく行う場合があります。 内容の一部または全部を無断で転載あるいは複製することはご遠慮ください。 www.TCIchemicals.com/ja/jp/ FF056 20161116
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