三次元光記録を目指した二光子吸収色素の開発

三次元光記録を目指した
二光子吸収色素の開発
奈良先端科学技術大学院大学
物質創成科学研究科
助教小川和也
1
二光子吸収材料で出来ること
三次元位置選択的な光制御
・三次元光メモリー
・光線力学療法(PDT)、がんの診断
・光学ヒューズ(光センサーの保護)
lens
Z
Y
X
記録容量の増大
深部のガンだけを選択的に攻撃
二光子吸収とは
Sｎ
一光子二光子
λ
(400 nm)
2λ (800 nm)
LASER
lens
2λ (800 nm)
S0
吸収
3
透過
ポルフィリンの二光子吸収断面積
Ph
Ph
NH N
N HN
Ph
Ph
15 GM
(780 nm)1
NH N
N HN
COOH
COOH
N
N
Zn
N N
4 GM
(780 nm)1
2 GM
(780 nm)2
1. M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, and A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 355, 175 (2002).
2. R. L. Goyan and D. T. Cramb, Photochem. Photobiol. 72, 821 (2000).
通常の有機分子の二光子吸収断面積
数 GM
1 GM = 10-50 cm4 s molecule-1 photon-1
4
世界最高性能の二光子吸収色素
R
N
NH
N
Me
N
R
N
N
HN
N
R
Zn
N
Me
N
N
N
N
N
N
Me
N
Zn
共役拡張
R
N
NH
N
N
R
N
Me
N
HN
N
R
7600 GM
NH N
N HN
COOH
COOH
２ GM
関連特許
特開2004-168690 (米国特許番号 7022840 )
特開 2003-231688 (米国特許番号 6727358)
特許番号 3383839 (米国特許番号 6,602,998Y)
特許番号 3303053 (米国特許番号 6429310B2 )
研究の経緯
2003年
高効率二光子吸収色素を発見
R
R
N
N
Me
NH N
N HN
R
7600 GM
N N
Zn
N
N
R N
N
Me
Me
N
N R
N N
Zn N
N
R
R
NH N
N HN
Me
N
N
R
・二光子吸収効率のさらなる向上
・二光子吸収を用いた深部がんの選択的光線力学療法
特願2007-507111 (PCT/JP2006/304317)
・三次元光記録材料
特願2007-001730 (米国出願11/649380)
三次元光メモリーの分子設計
N
N
Zn
N
N
S2
S1
S0
二光子吸収部位フォトクロミック部位
7
Two-photon
absorbing
component
Sn
O
N
2l
Zn
N
Switching
component
S
N
S
N
O
2l
O
S0
OO
S
S
S
O
8
S
光異性化
COOEt
COOEt
OO
O
S
N N
Zn
N N
COOEt
700 nm
S
O
500 nm
trans
N N
Zn
N N
S
COOEt
cis
Absorbance
0.3
照射前
１分照射後
２分照射後
４分照射後
７分照射後
１０分照射後
１６分照射後
３１分照射後
0.2
0.1
0.0
400
9
500
600
Wavelength / nm
700
800
S
二光子吸収特性
COOEt
COOEt
O
OO
S
N N
Zn
N N
COOEt
S
O
trans
2000 GM (850 nm)
10
N N
Zn
N N
COOEt
S
S
cis
700 GM (850 nm)
二光子励起による異性化
0.10
Absorbance
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
400
500
600
700
800
900
W avelength / nm
11
Chem. Commun., 2007.
新技術の特徴・従来技術との比較
現行システム
赤色レーザーDVD
mode
4.7 GB (8.5 GB) heat
青色レーザーDVD
mode
25 GB (50 GB)
次世代システム
heat
次々世代
ホログラフィックメモリー
フォトクロミック(二光子)
~ TB
~ TB
photon mode
photon mode
想定される用途
• CD, DVDその他の記録材料
• 深部がんの光線力学療法
• 単一分子配線材料
(分子エレクトロニクス、有機色素太陽電池)
実用化に向けた課題
• 二光子吸収効率を上げる分子設計の確立。
• 大量合成方法の確立。
• 固体(フィルム)状態での検討。
• 耐久性の検討。
企業への期待
本技術に関する知的財産権
• ポルフィリン化合物、ポルフィリン化合物の製造方法、三
次元光記録材料および三次元光記録媒体
特願2007-001730 (米国出願 11/649,380)
奈良先端科学技術大学院大学小夫家芳明、小川和也
• 大きな二光子吸収特性を示すビスアセチレン結合により
連結されたビス(イミダゾリルポルフィリン金属錯体)を構成
単位とするポルフィリン連鎖体の製造方法
特開2004-168690 (米国特許番号 7022840 )
奈良先端科学技術大学院大学小夫家芳明、小川和也
関連する技術について
・二光子吸収を用いた深部がんの光線力学療法
特願2007-507111 (PCT/JP2006/304317)
・人体への透過性の高い近赤外光を使用
でき、深部のガンに適用可能
近赤外
レーザー光
lens
・レンズによる焦点近傍の癌だけを選択的に攻撃
メスや抗癌剤
を使わない
・低副作用
・低負担
・機能温存
関連する技術について
・分子エレクトロニクス/光電変換デバイス
S
Zn
Im
Im
Zn
Im
Zn
Zn
Im
Zn
Im
Im
Zn
Zn
Im
Im
Zn
Zn
Im
Im
Zn
S
n
数100 nm
・イミダゾリルポルフィリン金属錯体を構成単位とするポリ(ポルフィリン),
特許番号 3303053, (米国特許番号 6429310B2)
・新規なメルカプト置換イミダゾリルポルフィリン金属錯体単量体及びこ
れを繰り返し単位として有する重合体並びにこれらの製造方法,
特許番号 3383839, (米国特許番号 6602998Y)
連絡先
奈良先端科学技術大学院大学
産官学連携推進本部
特任教授戸所義博
ＴＥＬ
ＦＡＸ
e-mail
0743-72-5191
0743-72-5194
todokoro＠ip.naist.jp

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