1. Gruppe: Nucleophile Substitution

1. Gruppe: Nucleophile Substitution
7
2.2.4 Solvenseffekte:
MeI +
-Li
X Li
krel:
krel: MeOH
X
Cl
Br
O
H
NMe2
106
6*105
1
20
ÜZ
NuN3 + Br
BuBr + N3
MeX + I
RX + Y
Y
R
X
Solvenz
krel
MeOH
DMSO
DMF
MeCN
HMPT
1
1300
2800
5000
200000
RX + Y
Y
R
X
RX + Y
Y
R
X
Edukte
Produkte
unpolares LM
leichte Verlangsamung
Dipolmoment µ (Debye)
H2 O
EtOH
CH3CN
DMSO
DMF
HMPT
1.84
1.66
3.44
3.9
3.86
5.54
starke Beschleunigung
starke Verlangsamung
CH3Br + I
EtI + NEt3
CH3-SMe2 + OH
krel (H2O/EtOH)= 2
krel (H2O)=
1
krel(Hexan)= 1
krel(PhCN)= 2000
krel(EtOH)= 22000
krel(H2O)=
1
Reaktionen in der Gasphase: F > Cl > Br;
OH > RO > RS
Reaktivität in aprotischen LM ist die gleiche wie in der Gasphase: F > Cl > Br > I
Kronenether:
O
O
O
K
O
O
O
[18]-Krone-6
ideal für die Komplexierung von K
KMnO4 kann mit [18]-Krone-6 in Benzol gelöst werden
Phasentransfer - Katalyse:
Cl
+ NaCN
BnCl + R4N CN
Et3NBnBr als
CN
Katalysator
schnelle Reaktion
+ NaCl

Download Report