アルコール類の立体反転などに 光延反応試薬 光延反応は、アゾジカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンを用い、アルコールと酸を脱水縮合させる反応です。 本反応の最大の特長として、生成物の立体が反転(Walden反転)する事が挙げられます。これまでに立体反転を利用し た多くの合成法が報告されており、合成戦略を立てる上で大変重要な反応の一つです。 1) Fukuyama, T. et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 9160 (2012). 2) Zeng, C. et al.: Org. Lett., 15, 5846 (2013). 反応例1)2) TMAD (15.1 eq.) n-Bu3P (15.1 eq.) toluene, reflux, 70 min 75% ADDP (1.4 eq.) Bu3P (1.4 eq.) toluene, 60°C, 5 h 85% 光延試薬の構造および特長 ①CAS： 2446-84-6 ②DEAD CAS: 1972-28-7 ③DIAD CAS: 2446-83-5 ・汎用的な光延反応試薬 ・汎用的な光延反応試薬 ・汎用的な光延反応試薬 ④ADDP CAS: 10465-81-3 ⑤TMAD CAS: 10465-78-8 ⑥DMEAD CAS： 940868-64-4 ・DEADより広いpKa範囲で反応が 可能 ・pKa 11程度のスルホンアミドでも 良好な結果が得られる ・DEADより広いpKa範囲で反応が可能 ・pKa 11程度のスルホンアミドでも良好 な結果が得られる ・反応後の副生物を容易に除去可 能 構造 特長 構造 特長 光延試薬 ① ② New ③ ④ ⑤ ⑥ コードNo. 品名 048-29361 Dimethyl Azodicarboxylate 046-29362 047-33621 045-33622 Diethyl Azodicarboxylate 043-33623 041-33962 Diethyl Azodicarboxylate Toluene Solution 043-33961 (abt. 40%) 040-27682 Diisopropyl Azodicarboxylate 042-27681 010-25761 018-25762 1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine 016-25763 019-25351 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide) 015-25353 028-16691 026-16692 Bis(2-methoxyethyl) Azodicarboxylate 024-16693 略号 DEAD DEAD DIAD ADDP TMAD DMEAD 容量 希望納入価格(円) 5g 8,000 25g 26,000 5g 6,000 25g 19,000 100g 55,000 25g 5,200 250g 30,000 25ml 5,100 100ml 12,000 5g 7,500 25g 24,000 100g 80,000 1g 9,500 5g 27,000 5g 7,000 25g 24,000 100g 75,000 ホスフィン コードNo. 品名 202-03062 204-03061 Triphenyl Phosphine 206-03065 325-67222 Tri-n-octylphosphine 329-67225 324-82871 Tri-t-butylphosphonium Tetrafluoroborate 320-82873 200-07723 Tributyl Phosphine 204-07726 204-16192 Tricyclohexylphosphine Toluene Solution 208-16195 (abt.20％) 203-19881 209-19883 Tricyclohexylphosphine 201-19882 略号 TPP TOP TtBP・BF4 TBP TCP TCP 容量 希望納入価格(円) 25g 1,800 100g 2,900 500g 6,100 25g 4,000 500g 32,000 1g 9,000 5g 30,000 25ml 5,000 500ml 21,000 25ml 4,000 500ml 30,000 1g 4,500 5g 15,000 25g 55,000 ●本文に記載しております試薬は、試験・研究用にのみ使用されるもので、「医薬品」、「食品」、「生活用品」などとして使用できません。 ●希望納入価格には消費税等が含まれておりません。 ●希望納入価格は予告なく変更する場合がございますがご了承下さい。 1 6 7 0 1 開 01
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