解答例

2016 年度前期有機化学２第２９回「有機化合物の構造決定(1)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の化合物の 1H NMR で、矢印で示した水素原子は何重線で観測されるか予想しなさい。四重線一重線二重線七重線一重線一重線三重線六重線三重線 2. 以下の 1H NMR スペクトルは、下の化合物のいずれかのものである。どの化合物かを答
え、そう考えた根拠を説明しなさい。 O
H3CO
H3C
OCH2CH3
O
O
H3C
OCH2CH3
CH2CH3
O
H3CO
CH2CH3
(a)
O
H3CO
OCH2CH3
(b)
O
H3C
CH2CH3
(a) 3.9 ppm の一重線と 4.4 ppm の四重線に注目する。一重線は、芳香環に結合した CH3 基
か CH3O 基である。四重線は、エチル基またはエトキシ基の CH2 である。前者は、CH3 基な
らば 1.5〜2.5 ppm に、CH3O 基なら 3〜4 ppm に現れると予想されるので、CH3O 基と考え
られる。後者は、カルボニルに直接結合したエチル基なら 1.5〜2.5 ppm に、エステルのエト
キシ基なら 4〜5 ppm に現れると予想されるので、エトキシ基と考えられる。よって、下の
化合物である。
O
H3CO
OCH2CH3
(b) (a) と同様に、2.4 ppm の一重線と 2.9 ppm の四重線に注目する。一重線は、芳香環に結
合した CH3 基と考えられる。四重線は、カルボニルに直接結合したエチル基と考えると少し
低磁場過ぎるが、エステルのエトキシ基で予想される位置よりは大きく高磁場にずれている
ので、エチル基と考える方が妥当である。よって、下の化合物である。
O
H3C
CH2CH3

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