Alte Klausuren - AH

Studiengang Biotechnologie
Klausur Chemie II (Prüfungsleistung)
25.09.2012
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
Mögliche Punktzahl
1
22
2
18
3
4
20
5
27
6
16
Summe
=103
Erreichte Punktzahl
2
Name; Mat.Nr.
Soraphen A 1 ist ein von Mykobakterien produzierter spezifischer Hemmer der Acetyl-CoACarboxylase von Pilzen.
Benennen sie alle funktionellen Gruppen; die Zuordnungen müssen exakt erkennbar sein!
Kennzeichnen sie eindeutig die möglichen Angriffspunkte von Nucleophilen.
Bestimmen sie die Stereochemie der Chiralitätszentren nach CIP an den eindeutigen
Chiralitätszentren.
1
O
O
O
O
O
OH
OH
O
1
Name; Mat.Nr.
3
2) Was ist eine homolytische Bindungstrennung und warum reagieren Alkane in der Regel so?
Formulieren Sie die Radikal-Kettenreaktion der Halogenierung am Beispiel des Methan. Wie ist die relative
Reaktionsfähigkeit der Halogene?
Wie ist allgemein die Reaktivität der Kohlenstoffatome (Welcher Wasserstoff wird bevorzugt substituiert)?
Was sagen diese Ergebnisse über die Radikalstabilität?
Welche(s) Produkt(e) erwarten sie bei der radikalischen Monobromierung von Methylcyclopropan, welche
bei der Monochlorierung (eindeutige Strukturen)?
Name; Mat.Nr.
4
4) Geben Sie drei Beispiele für C-H acide Verbindungen.
Wie kann ein Cyanhydrin dargestellt werden (allgemeines mechanistisches Schema)?
Formulieren Sie den Ablauf (ohne Mechanismus) der Streckersynthese von Alanin (2-Aminopropansäure).
Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen zur Darstellung von 1-Butanol, 2-Butanol und tert. Butanol mit
geeigneten Carbonylkomponenten und Grignardreagenzien.
Name; Mat.Nr.
5
5) Nennen Sie vier Carbonsäurederivate und geben Sie die Bruttodarstellungsgleichung (ohne
Mechanismus) an.
Formulieren Sie den Mechanismus der Darstellung von N-acetyl-2-Aminopropansäurechlorid (Nacetylalanylchlorid) aus N-acetyl-2-Aminopropansäure (N-acetyl-alanin)und Thionylchlorid/Pyridin und weiter
die Darstellung des geschützten Dipeptids N-acetyl-alanylalaninmethylester aus N-acetylalanylchlorid und
Alaninmethylester.
6
Name; Mat.Nr.
6) Geben sie für die nachstehenden Reaktionen die Hauptprodukte an und benennen sie schlagwortartig
den ablaufenden Mechanismus (z.B. SN2; E1; AE etc.)
H+/H2O
-
HClaq
1) 3CH3J
2) Ag2O/H2O
3) erhitzen
Br2/NaOH
Br2
Peroxid oder hv
NaOH Überschuß
T>160°C
H2SO4/HNO3
CH3O-
Klausur Organische Chemie PL
Mittwoch, 16.05.2012
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
Summe
Punkte
19
22
23
24
20
108
Erreichte Punktzahl
Name; Mat.Nr.
1) Heliangin 1 ist ein cytotoxischer Inhaltsstoff des Topinambur.
Benennen sie alle funktionellen Gruppen; die Zuordnungen müssen exakt erkennbar sein!
Kennzeichnen sie eindeutig die Angriffspunkte von Nucleophilen.
Bestimmen sie die Stereochemie der Chiralitätszentren nach CIP
1
2
3
Name; Mat.Nr.
2) Geben sie für die nachstehenden Reaktionen die Hauptprodukte an; spezifizieren sie die
Stereochemie wo nötig und möglich. Benennen sie schlagwortartig den ablaufenden Mechanismus
(z.B. SN2; E1; AE etc.)
EtO-
-
1) H2O2
2) erhitzen
HBr
HBr/Peroxyd
H3CO-
HCl
Br2
Name; Mat.Nr.
3) Formulieren sie die Nitrierung von 2-Methoxynaphthalin in allen Einzelschritten (einschließlich
der Darstellung des Nitryl-Kations). Erklären sie die Ringselektivität anhand induktiver und
mesomerer Effekte und die Regioselektivität anhand von Resonanzstrukturen des
Übergangszustands.
2
4
5
Name; Mat.Nr.
4) Formulieren sie die Bayer-Villinger Oxidation von Cyclopentanon 3 zu delta-Valerolactone 4
(IUPAC: tetrahydro-2H-pyran-2-one) mittels Essigsäure/H2O2. Üben sie besondere Sorgfalt bei der
Zeichnung des Übergangszustands und der Elektronenbewegungen.
3
4
6
Name; Mat.Nr.
5) Formulieren sie die Darstellung von Brenztraubensäure 7 aus Oxalsäurediethylester 5 und
Essigsäureethylester 6. Mehrfach auftretende Mechanismen sollen nur einmal formuliert werden.
5
6
7
Name; Mat.Nr.
7
Klausur Organische Chemie PL
Dienstag, den 07.02.2012
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
Summe
Punkte
19
22
23
24
20
108
Erreichte Punktzahl
2
Name; Mat.Nr.
1) Benennen und kennzeichnen sie im Molekül 1 alle funktionellen Gruppen; kennzeichnen sie alle
elektrophilen Zentren. Alle Zuordnungen müssen exakt erkennbar sein! Bestimmen sie die
Stereochemie nach CIP an den gekennzeichneten Stellen; wie viele Stereoisomere existieren vom
Hauptring?
1
Name; Mat.Nr.
2) Formulieren sie detailliert den Mechanismus der Addition von Brom an Maleinsäure 2 in
Methanol und beschreiben sie die Abläufe schlagwortartig. Welche Produkte erwarten sie
(Stereochemie beachten)?
2
3
4
Name; Mat.Nr.
3) Geben sie die Resonanzstrukturen von Diazomethan 3 wieder. Formulieren sie dessen
Umsetzung von mit Benzoylchlorid 4 zum entsprechenden Diazoketon. Erklären sie schlagwortartig
die Stabilität der Diazoketone. Beschreiben sie an diesem Beispiel die Arndt-Eistert Synthese von
Phenylessigsäure 5. (Denken sie daran, die Elektronenbewegungen exakt wiederzugeben)
+
CH2N2
3
4
5
Name; Mat.Nr.
4) Formulieren sie eine plausible Synthese von Cyclopentan-2-oncarbonsäuremethylester 6
ausgehend von Adipinsäuremethylester (1,6 Hexandisäuredimethylester) und dessen weitere
Umsetzung zu 2-Ethylcyclopentanon.
6
5
Name; Mat.Nr.
5) Formulieren sie den Ablauf der Mannich Reaktion von Acetophenon 7 mit Dimethylamin
Hydrochlorid und Formaldehyd (Methanal).
7
6
Name; Mat.Nr.
7
Klausur Organische Chemie PL
Dienstag, den 09.02.2016
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
Summe
Punkte
13
18
18
16
22
22
109
Erreichte Punktzahl
2
Name; Mat.Nr.
1) Tetracyclin 1 ist ein Polyketid--Antibiotikum. Benennen und kennzeichnen sie
si in diesem Molekül
alle funktionellen Gruppen (Hinwe
Hinweis: Gruppen, die ähnlich aussehen, müssen
ssen nnicht gleich sein!).
Benennen und kennzeichnen sie alle
al elektrophilen Kohlenstoffzentren. Alle Zuordnungen
Zuo
müssen
exakt erkennbar sein! Kennzeichne
eichnen sie die Chiralitätszentren und bestimmen
men sie
s die Stereochemie
nach CIP; wie viele Stereoisomere
omere der Verbindung existieren?
1
Name; Mat.Nr.
2) Formulieren sie den Mechanismus der Ozonolyse von Cyclohexen; achten sie auf die
Elektronenbewegungen. Benennen sie Produkte, Zwischenprodukte und intermediäre Strukturteile.
Unter welchen Bedingungen erhalten sie a) ein Diol, b) ein Dial und c) eine Dicarbonsäure?
3
Name; Mat.Nr.
4
3) Formulieren sie zwei Reaktionsgleichungen zur Herstellung von Diazoketonen (vollständige
Reaktionsgleichung ohne Mechanismus). Zeichnen sie drei Resonanzstrukturen von Diazoketonen.
Formulieren sie den mechanistischen Ablauf, wie sie ausgehend von einem Propansäurederivat über
ein Diazoketon Butansäure herstellen können (Arndt-Eistert-Synthese).
Name; Mat.Nr.
5
4) Formulieren sie den Mechanismus der folgenden Mannich - Reaktion. Geben sie die Struktur des
Produktes und der Zwischenstufen an. Bennen sie das Produkt.
Name; Mat.Nr.
5) Schlagen sie die Synthese von Butylmalonsäurediethylester 2 mittels Esterkondensation vor.
Welche Edukte setzen sie ein?
Formulieren sie den Ablauf!
Welches Nebenprodukt ist möglich (nur Formel und Name); wie entsteht es?
6
7
Name; Mat.Nr.
6) Geben sie die Strukturen 1-11 wieder; beachten sie ggf. die Stereochemie. Schreiben sie über die
Reaktionspfeile das mechanistische Kürzel oder die Kurzbeschreibung des Mechanismus außer für
die Umsetzung mit AgO und H2O2.
OH
+
SOCl2
1
HO
2
I + NaSH
O
Überschuß
CH3J
N
H
F
3
AgO/H2O
T
5
4
EtO / T
6 Hauptprodukt
OH
H2O2
7
8
HBr / Peroxid
9
NH2
H /
10
11
HO
O
OH
Klausur Organische Chemie PL
Montag, den 21.März 2016
Name:.......................................................................................................
Mat.Nr.:.....................................................................................................
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
Summe
Punkte
12
17
21
22
22
21
115
Erreichte Punktzahl
Name; Mat.Nr.
2
1) Batrachotoxin 1 ist ein neurotox
urotoxisches Steroid-Alkaloid aus der Haut südame
üdamerikanischer
Pfeilgiftfrösche.
1
2
Benennen und kennzeichnen sie in diesem Molekül alle funktionellen Gruppen
uppen (Hinweis: Gruppen,
die ähnlich aussehen, müssenn nicht gleich sein!).
Das Molekül enthält einen heteroar
eteroaromatischen Strukturteil. Wie heißt der hetero
heteroaromatische
Grundkörper?
Der Grundkörper des Moleküls
üls ist das Steran 2.Wie ist die Verknüpfung (jewei
jeweils axial a oder
äquatorial e bei C10 und C5)) der Ringe A und B bei 1?
Wenn man CH3Li im sehr großem
oßem Überschuss zugibt, wo wird es reagieren und wie?
Name; Mat.Nr.
2) Formulieren sie eine Darstellung von m-Nitrophenylisopropylether 3 in einer Einstufenreaktion
(direkte Umsetzung) aus geeigneten Edukten.
Nach welchem Mechanismus verläuft die Reaktion? Zeichnen sie ein Energie/Reaktionsverlaufs
Diagramm und kennzeichnen und benennen sie alle wichtigen Punkte und Energien.
Welches Nebenprodukt ist wahrscheinlich?
3
3
Name; Mat.Nr.
4
3) Formulieren sie den mechanistischen Ablauf der Hydroborierung von 4 und die Aufarbeitung zu
einem Alkohol in allen Einzelheiten. Chemische Reaktionen, die mehrfach auftreten, sollen nur
einmal formuliert werden. Achten sie auf die Elektronenbewegungen. Begründen sie die
Regioselektivität. Wie können sie aus dem Carboran ein Amin herstellen und welches (Gleichung
ohne Mechanismus)?
4
Name; Mat.Nr.
4) Formulieren sie die Synthese der Laurinsäure (Dodecansäure) 5 ausgehend von
Malonsäuredimethylester (Malonestersynthese von Carbonsäuren) in allen Einzelheiten.
5
5
Name; Mat.Nr.
5) Formulieren sie den Ablauf der Friedel-Crafts Acylierung von Anisol 2 mit einem geeigneten
Propansäurederivat. Beschreiben sie den Mechanismus der Reduktion mit Hydrazin im Basischen
(Wolff-Kishner-Reduktion) zum entsprechenden Alkylierungsprodukt.
2
6
7
Name; Mat.Nr.
6) Geben sie die Strukturen 1-10 wieder; beachten sie ggf. die Stereochemie. Schreiben sie über die
Reaktionspfeile das mechanistische Kürzel oder die Kurzbeschreibung des Mechanismus.
O
1
H2O
2
O
OH
O
(CH3)2CuLi
3
OH
O
O
Br2
OH
4
5
H2O2
∆
6
7
N
O
Br2 / OH8
NH2
O
NH4CN
H2O
9
10
Name; Mat.Nr.
8

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