Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Additional and Supplementary Volumes to the 4th Edition Editorial Board: K.H. Büchel, J. Falbe, H. Hagemann, M. Hanack, D. Klamann, R. Kreher, H. Kropf, M. Regitz, E. Schaumann Vol. E 20 Macromolecular Compounds Publication Year 1987 ISBN (Print) 978-3-13-219004-7 METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE (HOUBEN-WEYL) ERWEITER,UNGS- UND FOLGEBÄNDE ZUR VIERTEN AUFLAGE HERAUSGEBER K.H. BÜCHEL LEVERKUSEN M. HANACK TÜBINGEN J.FALBE H.HAGEMANN DÜSSELDORF LEVERKUSEN D.KLAMANN R. KREHER HAMBURG DORTMUND H. KROPF M.REGITZ E. SCHAUMANN HAMBURG KAISERSLA UTERN HAMBURG ZENTRALREDAKTION H.-G. PADEKEN STUTTGART GEORG THIEME VERLAG STUTTGART· NEW YORK BAND E20 MAKROMOLEKULARE STOFFE HERAUSGEGEBEN VON HERBER T BAR TL LEVERKUSEN UND JÜRGEN FALBE DÜSSELDORF GEORG THIEME VERLAG STUTTGART . NEW YORK BEARBEITET VON P. ADOLPHS H.ALBERTS H.BACHEM H. BARTL DUISBURG LEVERKUSEN LEVERKUSEN LEVERKUSEN H. BIERINGER M.BIERMANN H. W. BIRNKRAUT G. BLINNE LENZING/ÖSTERREICH DÜSSELDORF OBERHAUSEN LUDWIGSHAFEN B. BÖMER H.BRANDT F.-K. BROCHHAGEN M. BUDNOWSKI LEVERKUSEN LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN DÜSSELDORF R. BUSSAS R. DHEIN D. DIETERICH W.DITTMANN GARCHING KREFELD LEVERKUSEN MARL A. ECHTE C.D. EISENBACH LUDWIGSHAFEN BAYREUTH K. ENGELSKIRCHEN H. FINKELMANN DÜSSELDORF FREI BURG W.FLECK B. FRAUENDORF E. GIEBELER G. GREBER LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN ROSENHEIM WIEN H.GRUBER M.L. HALLENSLEBEN M.HANACK A. HILT WIEN HANNOVER TÜBINGEN LUDWIGSHAFEN G. HINRICHSEN K.HINTZER J. HOCKER K.IDEL BERLIN BURGKIRCHEN LEVERKUSEN KREFELD-UERDINGEN F. JONAS W. KAMINSKI P. KOCHS S. KORTE LEVERKUSEN HAMBURG MÜNCHEN LEVERKUSEN H. R. KRICHELDORF H.KRIMM C. KRÖHNKE H.KRÖMER HAMBURG KREFELD FREIBURG LEVERKUSEN R. KUHN W.-M. KULICKE G.LEY C.LINDNER LEVERKUSEN HAMBURG LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN H.LOGEMANN F. LOHSE H. LOHWASSER G.MARKERT LEVERKUSEN BASEL DORMAGEN DARM STADT P. MATTHIES R.MERTEN K.P.MEURER R.-V MEYER LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN LEVERKUSEN KREFELD-UERDINGEN G.MORLOCK H.H.MÜLLER P. MÜLLER D. NERGER HANAU KREFELD-UERDINGEN DORMAGEN KREFELD-UERDINGEN O.NUYKEN W.OBRECHT D.PANKE W.PAYER BAYREUTH DORMAGEN DARMSTADT OBERHAUSEN H. PETERSEN K.-E. PIEJKO W.PODSZUN J. PROBST LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN LEVERKUSEN LEVERKUSEN J. REINERS K.REUTER G.RUF G.SACKMANN LEVERKUSEN KREFELD KREFELD LEVERKUSEN A. SCHMIDT E. SCHÖLA T SCHOLL G. SCHRÖDER LEVERKUSEN LUDWIGSHAFEN LEVERKUSEN DARM STADT W.-D. SCHRÖER R.C. SCHULZ W. SEIZ M. SPEI LEVERKUSEN MAINZ FRIBOURG/SCHWEIZ AACHEN P. STÄGLICH TSÜFKE G. SYLVESTER H. WANICZEK DUISBURG MÜNCHEN DORMAGEN LEVERKUSEN G. WEGNER F. WINGLER J. WITTE G.WULFF MAINZ LEVERKUSEN LEVERKUSEN DÜSSELDORF W. WUNDERLICH T ZIPPLIES DARMSTADT TÜBINGEN In diesem Handbuch sind zahlreiche Gebrauchs- und Handelsnamen, Warenzeichen u. dgl. (auch ohne besondere Kennzeichnung), Patente, Herstellungs- und Anwendungsverfahren aufgeführt. Herausgeber und Verlag machen ausdrücklich darauf aufmerksam, daß vor deren gewerblicher Nutzung in jedem Falle die Rechtslage sorgfaltig geprüft werden muß. Industriell hergestellte Apparaturen und Geräte sind nur in Auswahl angeführt. Ein Werturteil über Fabrikate, die in diesem Band nicht erwähnt sind, ist damit nicht verbunden. CIP-Kurztitelaufnahme der Deutschen Bibliothek Methoden der organischen Chemie / (Houben-Weyl). - Stuttgart ; New York : Thieme Teilw. begr. von Eugen Müller u. Otto Bayer. Teilw. begr. von Eugen Müller ... Fortgef. von Heinz Kropf. - Erw.- u. Folgebd. zur 4. Aufl. hrsg. von K. H. Büchel ... - Teilw. mit Erscheinungsort Stuttgart NE: Müller, Eugen [Begr.]; Houben, losef [Begr.]; Kropf, Heinz [Hrsg.]; Büchel, Karl H. [Hrsg.] Erw.- u. Folgebd. zur 4. Aufl. Bd. E20. Makromolekulare Stoffe. Teilbd. 1 (1987) Makromolekulare Stoffe / hrsg. von Herbert Bart! u. lürgen Falbe. [Bearb. von P. Adolphs ... ]. Stuttgart ; New York : Thieme (Methoden der organischen Chemie; Erw.- u. Folgebd. zur 4. Aufl., Bd. E20) NE: Bart!, Herbert [Hrsg.]; Adolphs, P. [Bearb.] Teilbd. 1 (1987) Erscheinungstermin 19.11.1987 Alle Rechte, insbesondere das Recht der Vervielfältigung und Verbreitung sowie der Übersetzung, vorbehalten. Kein Teil des Werkes darf in irgendeiner Form (durch Photokopie, Mikrofilm oder ein anderes Verfahren) ohne schriftliche Genehmigung des Verlages reproduziert oder unter Verwendung elektronischer Systeme verarbeitet, vervielfältigt oder verbreitet werden. © 1987, Georg Thieme Verlag, Rüdigerstraße 14, D-7000 Stuttgart 30 - Printed in Germany Satz und Druck: Tutte Druckerei GmbH, 8391 Salzweg-Passau ISBN 3-13-219004-7 Vorwort Die METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE wurden 1909 von THEODOR WEYL begründet und 1913 von HEINRICH J. HOUBEN fortgeführt. Die 3. Auflage umfaßte vier Bände, die in der Zeit von 1923 -1941 erschienen sind. Die 4. Auflage wurde 1952 begonnen von dem Herausgeber-Kollegium OITO BAYER EUGEN MÜLLER HANS MEERWEIN KARL ZIEGLER HEINZ KROPF, Hamburg (seit 1975) und wird 1986 mit 67 Bänden und einem Generalregister (2 Bände, 1986/87) abgeschlossen sein. Durch Zusammenarbeit von Hochschul- und Industrie-Chemikern war es möglich, die in Fachzeitschriften und in der Patentliteratur veröffentlichten Ergebnisse angemessen zu berücksichtigen und ein ausgewogenes Gesamtwerk zu gestalten. Der Houben-Weyl hat sich so zu einem wichtigen Standardwerk des chemischen Schrifttums entwickelt. DIe vollständige Beschreibung von Methoden und deren kritische Wertung haben die Bedeutung des Houben-Weyl begründet. Dabei wird die Herstellung einer Verbindungsklasse ausführlich und zusammenfassend beschrieben, Umwandlungen an typischen Beispielen abgehandelt. Die 4. Auflage des HOUBEN- WEYL wird von dem Herausgebergremium KARL HEINZ BÜCHEL, Leverkusen JÜRGEN FALBE, Düsseldorf HERMANN HAGEMANN, Leverkusen MICHAEL HANACK, Tübingen DIETER KLAMANN, Hamburg RICHARD KREHER, Dortmund HEINZ KROPF, Hamburg MANFRED REGITz, Kaiserslautern ERNST SCHAUMANN, Hamburg in Erweiterungs- und Folgebänden mit dem Ziel fortgeführt, neue präparative Entwicklungen und methodische Fortschritte aufzuzeigen. In diesem Sinne werden behandelt: Stoffklassen, die bisher nicht beschrieben wurden (z. B. 5- und 6-gliedrige Heteroarene) Stoffklassen, bei deren Herstellung in der Zwischenzeit wesentliche Fortschritte und Verbesserungen erzielt wurden (z.B. Kohlensäure-Derivate, Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate, Aldehyde, Carbonyl-Derivate, Halogen-Verbindungen, Peroxide, Schwefel-, Selen-, Tellur-, Stickstoff- und Phosphor-Verbindungen). Die Erweiterungs- und Folgebände sind mit den Bänden der 4. Auflage des HoubenWeyl abgestimmt und durch Verweise miteinander verknüpft. Für die Gliederung der Verbindungsklassen und damit für die Einteilung ihrer Herstellungsmethoden wurden systematische Leitlinien erstellt; diese sind in dem Sonderheft "Das Aufbauprinzip" (s. a. Übersiehtstafel) zusammengestellt. Die Herausgeber Vorwort zu Band E20 Die Bände XIV/1 und 2 "Makromolekulare Stoffe" sind vor 26 bis 24 Jahren erschienen. In diesem Zeitraum haben der Kenntnisstand auf dem Gebiet der Polymeren und deren Bedeutung erheblich zugenommen. Das hat die Herausgabe des vorliegenden Ergänzungswerkes in einer neuen Konzeption notwendig gemacht. Das Werk ist in drei Teile aufgegliedert. Im ersten sind die Verfahren zur Herstellung makromolekularer Stoffe in Form einer allgemeinen Übersicht dargestellt unter besonderer Berücksichtigung der Einflußgrößen auf den Syntheseverlaufund die Strukturen der herzustellenden Polymeren. Der zweite Block enthält die Beschreibung einzelner Substanzklassen und Methoden zur Synthese von speziellen Polymeren. Auf die Analytik und das Umweltverhalten der Polymeren wird im dritten Themenblock eingegangen. Wir hoffen, mit dieser Konzeption dem präparativ tätigen Chemiker die Auswahl der günstigsten Vorschriften für seine Synthesearbeiten zu erleichtern. Den beteiligten Autoren gilt an dieser Stelle unser Dank für ihre hervorragende Arbeit und ihr Verständnis für den im Interesse einer schnellen Publikation des Werkes von dem Verlag und den Herausgebern ausgeübten Zeitdruck. Wir danken den Herren Budnowski, Engelskirchen (HENKEL KGaA) und Logemann, Witte (BAYER AG) für die kritische Durchsicht der Manuskripte und viele hilfreiche Anregungen, sowie dem Georg Thieme Verlag für die hervorragende Zusammenarbeit. DüsseldorflLeverkusen, November 1987 Dr. H. Bartl Prof. Dr. J. Falbe Makromolekulare Stoffe Teilband 1 Einführung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . LV I. Herstellungsmethoden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 a) durch Polyreaktionen ......................................................... . :1:) durch Polymerisation ...................................................... . :1: 1) von Monomeren mit C,C-Mehrfachbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1::1: 1) Monomere........................................................ :1::1: 2) radikalische Initiierung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 1) mit chemischen Mitteln bzw. durch Thermolyse. .. . . . . . . . . . . . . . . . . i 2) mit energiereichen Strahlen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 3) mit sichtbarem Licht bzw. mit UV -Strahlung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1::1: 3) ionische Initiierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 1) kationische . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 2) anionische . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1::1: 4 ) Initiierung durch Koordinations-Katalysatoren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1::1: 5 ) Gruppentransfer-Polymerisation.................................... :1::1: 6 ) Copolymerisation ..... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1::1: 7 ) präparative Polymerisations-Methoden. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 1) in homogener Phase. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 2) in heterogener Phase. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ii 1) in Emulsion................................................ ii 2) in Suspension (einsch. Perl-Polymerisation) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ii 3) Fällungs-Polymerisation .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ii 4 ) in der Gasphase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i 3 ) spezielle Methoden. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ii 1) im Plasma. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ii 2) in fester Phase bzw. in der Grenzfläche. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1: 2) von Monomeren mit C,X-Mehrfachbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1: 3 ) ringöffnende Polymerisation von Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ß) durch Polyaddition. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . y) durch Polykondensation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . b) durch Reaktionen an Makromolekülen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1:) allgemeine chemische Reaktionen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ß) Pfropfreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c) durch Kombination von Polymeren (Mehrphasen-Polymere) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 15 15 74 89 94 95 114 134 153 160 182 182 217 217 3:l4 334 343 362 362 369 436 448 5:l4 555 608 608 626 656 Teilband 2 11. Substanzklassen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . a) Polymere mit C-Hauptketten durch Polymerisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1:) von Alkenen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1: 1) von Ethen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1: 2) von Propen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :1: 3) von anderen :1:-0Iefinen (R - CH = CH 2). . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . • • . . . . . . . . . . :1: 4 ) von Isoolefinen (R 2 C = CH 2) bzw. Olefinen mit innenständiger C,C-Doppelbindung.. . .. ...... ...... ... ..... ... ............... .. ...... . 689 689 689 689 722 759 769 x Inhalt ß) von konjugierten Dienen, Trienen usw.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ß1) von 1,3-Butadien. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ß2) von Isopren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ß3) von 2-Chlor-1,3-butadien (Chloropren).. .. . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . . . ß4) von anderen Dienen, Trienen usw. . . . . .. . . . . . . . . . . . . . .. .. .. . . . . . .. . . . . . . . y) von Cycloolefinen (durch Metathese) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . <5) von Aryl-alkenen ... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E) von Allyl-Verbindungen. . .. . . . . .. .. . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. .. . . . . . .. . . . . . . .. von Vinyl-halogeniden. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (1) von Fluor-alkenen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (2) von Chlor-alkenen ..................................................... (3) von anderen Vinylhalogeniden .......................................... 9) von Vinyl-ethern. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 1]) von Vinyl-estern ........................................................... 1) von ungesättigten Aldehyden bzw. Ketonen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. K) von Acryl-Verbindungen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. K 1) von Acrylsäuren bzw. deren -estern. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. K 2) von Acrylamiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. K 3) von Acrylnitrilen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. A) von ungesättigten Polycarbonsäuren und ihren Derivaten. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. v) von En- S -Verbindungen.. . . . . .. .. . . . . . . .. . . . . . . .. .. .. . . ... . . . . . . . . . . . . . . .. ~) von En- N -Verbindungen ................................................... fl) von En- P -Verbindungen.. . . . . .. .. . . . . . . .. . . . . . . .. . . . . . .... . . . . . .... . . . . . .. 0) von Alkinen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. n) von Arenen als Bestandteil der C-Polymer-Hauptkette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 798 798 827 842 859 916 962 1013 1028 1028 1041 1062 1071 1115 1127 1141 1141 1176 1192 1234 1255 1267 1300 1312 1365 b) Polymere mit C- und Hetero-Atomen in der Hauptkette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (X) mit O-Atomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (Xl) Poly(ether) ............................................................ (X(X1) aliphatische....................................................... (X(X2) aromatische....................................................... (X2) Poly(acetale) aus Aldehyden bzw. Ketonen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (X3) Poly(anhydride)........................................................ (X4) Poly(ester)............................................................. (X(X1) aliphatische und aliphatisch-aromatische. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (X(X2) olefinische . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (X(X3) aromatische....................................................... (X(X4) Co-poly(ester)..................................................... (x(xs) Alkydharze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. (X(X6) Poly(carbonate) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß) mit S-Atomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß1) Poly(sulfite), -(sulfonate) bzw. -(sulfonamide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß2) Poly(sulfide) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß3) Poly(sulfone) ................. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ßß1) aliphatische. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ßß2) aromatische. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. y) mit N-Atomen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. Y1) Poly(amine)............................................................ Y2) Poly(amide) und Poly(N-hetero-amide). . . . . . .. .. . . . . . . .. . . . . . . ... . . . . . . .. Y3) Poly(urethane)......................................................... Y4) Poly(harnstoffe)........................................................ YY 1) offenkettige....................................................... i 1) einfache . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. i2) Poly(biurete)................. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. i 3) Poly(thiobiurete)............................................... YY2) cyclische.......................................................... i 1) Poly(uretdione) .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. i 2) Poly(uretimine) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. i 3) Poly(2,4-bis-imino-1 ,3-diazetidine) . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . .. i4 ) Poly(isocyanurate) ............................................. Ys) Poly(carbodiimide)..................................................... <5) mit P-Atomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. E) mit B-Atomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 1367 1367 1367 1367 1380 1388 1400 1405 1405 1414 1418 1422 1429 1443 1457 1457 1458 1467 1467 1475 1482 1482 1497 1561 1721 1721 1723 1735 1736 1737 1737 1738 1739 1739 1752 1758 1773 o Inhalt XI o mit Si-Atomen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 1782 c) mit anderen Metall-Atomen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 1786 Teilband 3 c) Aldehyd- und Keton-Harze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.() Aren- bzw. Phenol-Harze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß) Amino-Harze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. d) Epoxid-Harze.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. e) chemisch modifizierte Polymere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.() durch Einführung carbo- bzw. heterofunktioneller Gruppen am sp3-C-Atom . . .. ß) durch Umwandlung heterofunktioneller Gruppen ....................... " . . .. y) durch Reaktion an C,C-Mehrfachbindungen (mit und ohne Vernetzung). . . . . . .. b) durch Vernetzung gesättigter Polymerer. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. c) Polysaccharid-Derivate..................................................... Cl) Reaktionen zur Umwandlung von Polysacchariden. .. . . . . .. . . . . . . . . .. . . . .. C2) Umwandlung von Cellulose. . . . .. .. . . . . . .. . . . . . . .. .. . . .. .. .. . . . . . .. .. . .. C3) Umwandlung von Stärke. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. C4) Umwandlung von weiteren Polysacchariden. . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . .. .. . .. t) spezielle Polymere. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.() Polymere mit kondensierten, heterocyclischen Ringen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.(1) Poly(imide)............................................................ [.(2) Poly(1,3-benzoxazole) .................................................. [.(3) Poly(1,3-benzothiazole) . .. .. . . . . .. .. . . . . ... . . . . . . .. .. . . . .. .. . . . . . . ... . .. [.(4) Poly(benzimidazole).................................................... [.(5) Poly(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H -1 ,3-benzoxazine) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.(6) Poly(2,4-dioxo-1 ,2,3,4-tetrahydro-chinoxaline) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.(7) Poly(chinoxaline)....................................................... ß) Polymere mit isolierten heterocyclischen Ringen. . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. ß1) Poly(2-oxo-1 ,3-oxazolidine) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ß2) Poly(2,4-dioxo-imidazolidine) ........................................... ß3) Poly(2,4,5-trioxo-imidazolidine) ......................................... ß4) Polymere aus Poly(hydraziden) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ßs) 1,3,5-Triazin-Harze..................................................... ß6) Poly(hetarene) . .. .. . . . . . . . .. . . . . .. .. . . . . .... . . . .. .. .. . . . ... .. . . . . . .. ... y) Homo- und Copolymerisate aus Ketenen. . . . . .. .. . . . . . . . . ... . . . .. .. . . . . . .... b) Copolymere aus Kohlendioxid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. g) flüssig-kristalline Polymere. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. h) optisch-aktive (chirale) Polymere. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. i) Polymere mit anorganischer bzw. vorwiegend anorganischer Hauptkette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. [.() mit P= N-Gruppen in der Polymer-Hauptkette ... '" . . . . . .. .. . . . . .... . . . .. ... ß) mit Si-Atomen in der Polymer-Hauptkette .. . . . . .. .. . . . . . .. .. . . . . . .. .. . . . . . .. y) aus Metall-phthalocyaninen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 1794 1794 1811 1891 1994 1994 2011 2016 2039 2042 2046 2047 2135 2174 2182 2182 2182 2186 2186 2186 2187 2188 2188 2189 2189 2190 2191 2192 2194 2195 2196 2198 2201 2208 2210 2216 2219 2237 111. Charakterisierung von Polymeren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2250 a) mit chemischen Methoden.. .. . . . . . ... . . . . . .. ... . . . ..... . . . . .. .. . . . . . .. .. . . .. ... 2250 b) mit physikalischen Methoden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2290 IV. Toxikologie und Umweltverhalten von Polymeren und Ausgangsverbindungen ... 2315 a) Toxikologie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2315 b) Umweltverhalten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2332 XII v. Bibliographie Inhalt 2344 Autoren-Register. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2448 Sach-Register . .. .. . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . .. 2713 Makromolekulare Stoffe HERAUSGEGEBEN VON HERBER T BAR TL LEVERKUSEN UND JÜRGEN FALBE DÜSSELDORF Mit 325 Tabellen und 144 Abbildungen Literatur berücksichtigt bis Ende 1986. XIV PETER ADOLPHS Rütgerswerke AG, Duisburg HEINRICH ALBERTS Bayer AG, Leverkusen HENNING BACHEM Bayer AG, Leverkusen HERBERT BARTL Bayer AG, Leverkusen HEINO FRANZ BIERINGER Lenzing AG, Lenzi~g MANFRED BIERMANN Henkel KGaA, Düsseldorf HANS WALTER BIRNKRAUT Ruhrchemie AG, Oberhausen GERD BUNNE BASF, Anwendungstechnik Thermoplaste, Ludwigshafen BRUNO BÖMER Bayer AG, Leverkusen HERMANN BRANDT BASF AG, Kunststofflaboratorium, Ludwigshafen FRANZ-KARL BROCHHAGEN Bayer AG, Leverkusen MANFRED BUDNOWSKI Henkel KGaA, Düsseldorf REINHARD BUSSAS Max-Planck-Institut für Quantenoptik, Abteilung Laserchemie, Garching ROLF DHEIN Bayer AG, Krefeld-Uerdingen DIETER DIETERICH Bayer AG, Leverkusen W ALTER DITTMANN Chemische Werke Hüls AG, Mari ADOLF ECHTE BASF AG, Ludwigshafen CLAUS D. EISENBACH Institut für Makromolekulare Chemie der Universität Bayreuth KONRAD ENGELSKIRCHEN Henkel KGaA, Düsseldorf HEINO FINKELMANN Institut für Makromolekulare Chemie der Albert-Universität, Freiburg WERNER FLECK Ultraform GmbH, Ludwigshafen BEATRIX FRAUENDORF Bayer AG, Leverkusen EBERHARD GIEBELER Chemische Fabrik Weyl, Mannheim GERD GREBER Institut für chemische Technologie organischer Stoffe, Technische Universität Wien HEINRICH GRUB ER Institut für chemische Technologie organischer Stoffe, Technische Universität Wien L. MANFRED HALLENSLEBEN Institut für Makromolekulare Chemie der Universität Hannover MICHAEL HANACK Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen ALBRECHT HILT Ultraform GmbH, Ludwigshafen GEORG HINRICHSEN Institut für Polymerphysik der Technischen Universität BerIin KLA US HINTZER Hoechst AG, Werk Gendorf; Burgkirchen JÜRGEN HOCKER Bayer AG, Leverkusen KARSTEN IDEL Bayer AG, Krefeld-Uerdingen FRIEDRICH JONAS Bayer AG, Leverkusen WALTER KAMINSKY Institut für Technische und Makromolekulare Chemie der Universität, Hamburg PETER KOCHS Wacker-Chemie, München SIEGFRIED KORTE Bayer AG, Leverkusen HEINRICH KRIMM Bayer AG, Krefeld-Uerdingen CHRISTOPH KRÖHNKE Max-Planck-Institut für Polymer forschung, Mainz HANS-RYTGER KRICHELDORF Institut für Technische und Makromolekulare Chemie der Universität, Hamburg
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