Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe

Dr. Anja Dombrowski
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Handlungsorientierter Chemieunterricht an
Stationen
ars
Sekund
Anja D
Downloadauszug
D
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aus
Originaltitel:
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Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen
Dieser Download ist ein Auszug aus dem Originaltitel
Lernzirkel Fossile Rohstoffe
Über diesen Link gelangen Sie zur entsprechenden Produktseite im Web.
http://www.auer-verlag.de/go/dl7647
Materialaufstellung und Hinweise
Allgemeine Hinweise
Das Experimentiermaterial sollte an festen Plätzen ausliegen. Für einen mobilen Einsatz an den
Schülertischen ist die Verwendung von Materialkörbchen, in denen sich das benötigte Material befindet, empfehlenswert.
Die verwendeten Chemikalien sind ordnungsgemäß zu entsorgen. Es empfiehlt sich, entsprechende
Sammelbehälter passend gekennzeichnet gut sichtbar aufzustellen und die Lernenden darauf hinzuweisen.
Da sich die Lernenden einen wichtigen Bereich der organischen Chemie eigenständig
aneignen solenstän
len, empfiehlt sich das Führen eines Labortagebuchs, in dem für jede Station
kurze Anmerkungen
ation kurz
zu folgenden Impulsen notiert werden:
An dieser Station habe ich gelernt, …
Mir ist noch nicht klar, …
Mich würde zusätzlich interessieren, …
Das Labortagebuch bleibt in der Schule und ka
kann
Lehrkraft eingesehen
nn von der Lehrk
en werden.
Alkane – einfache
che Kohlenwa
Kohlenwasserstoffe
se
Die S
Seiten
en 2 bis 19 si
sind in en
entsprechender Anzahl zu vervielf
vervielfältigen
ältigen und den
en S
Schülern bereitzulegen.
Als Mög
Möglichkeit
lichkeit zur S
Selbstkontrolle können Lösungsseiten
ngsseiten erst
erstellt
llt werde
werden.
S. 2
S. 4
S. 6
S
S. 9
S. 10
S. 12
S. 15
S. 16
S. 18
Station 1 Methan – der einfachste
infachst Kohlenwasserstoff
ohlenwassers
Station 2 Methan – ein Gas,
as, viele Namen
Namen
Station 3 Die homologe Reihe der Alkane
Alkan
®
Station 4 Alkane-Domino
ne: Scheren
Sc
und Kleber in angemessener Anzahl
Station 5 Verzwe
Verzweigte Alkane
ne – Isomerie
Station
n6 V
Verzweigte
erzwei
Alkane – Benennungsregeln
Station 7 Ver
Verzweigte
zweig Alkane – Heptanisomere
Station 8 Die W
Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung
Lernzielkontrolle
rnzielko
1
Methan – der einfachste
Kohlenwasserstoff (1)
Leonie war in der letzten Chemiestunde krank. Die Hausaufgabe lautet: Formuliere die Verbrennungsgleichung von Methan. Um den Unterrichtsstoff nachholen und die Hausaufgabe erledigen
zu können, hat sich Leonie Benedikts Heft ausgeliehen. Benedikt ist Klassenbester in Chemie und
hat sich Folgendes aufgeschrieben:
Kohlenwasserstoffe – Elementaranalyse
Versuch: Methan (CH4) wird verbrannt.
Verbrennungsprodukte
gasförmig
zur Wasserasserstrahlpumpe
strah pump
pumpe
Eiswasser
Kupfersulfat
wird blau
K
Ku
Kalkwasser
trüb
alkwass
k
wird
i d tr
b
Ergeb s: Mit diese
g nac
gewiesen dass Methan aus den EleErgebnis:
diesem Versu
Versuch haben wir eindeutig
nachgewiesen,
engesetzt is
menten Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt
ist.
Aufgabe 1
Aufgab
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
© Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth
Leonie kann mit Benedikts
kts Hefteintrag
Heft
nicht viel anfangen. Sie fragt bei ihm nach.
Ergänze die Lücken
Dialog.
n im Dialog
L:
Also
o Benedikt,
Benedikt, ich verstehe
v rsteh nicht, wie du auf dieses Ergebnis kommst. Solltest du nicht
vollständiges
Protokoll für diesen Versuch anfertigen, so, wie wir das immer machen in
ein voll
tändiges Pro
Chemie?
Chemi
B:
Ja,
a, eigentlich
eigentli schon, aber das war mir zu viel Arbeit. Das Bild reicht doch.
L:
r
Mir reicht
es nicht. Wie kommst du auf dieses Ergebnis und welche Problemfrage steht
eigentlich hinter diesem Versuch?
B:
Na gut, ich erkläre es dir. Wir haben uns doch in den vorangegangenen Stunden mit
Kohlenwasserstoffen beschäftigt. Und wie der Begriff „Elementaranalyse“ schon sagt, war
die Problemfrage dieser Stunde:
L:
Und wie kann man das mit diesem Versuch herausfinden? In dem Versuch wird das Methan
doch gar nicht in Kohlenstoff und Wasserstoff zerlegt.
B:
Stimmt. Der Beweis verläuft indirekt über die
.
2
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 1
Name:
Station 1
L:
Das bedeutet, die Verbrennungsprodukte werden durch den Trichter aufgefangen und dann
in das U-Rohr geleitet. Wozu ist denn da das Kupfersulfat drin?
B:
Denk mal an die Nachweisreaktionen, die wir kennen. Damit sich weißes Kupfersulfat blau
reagieren.
färbt, muss es mit
L:
Stimmt, ich erinnere mich. Damit haben wir dann ein Verbrennungsprodukt des Methans
ösu
nachgewiesen. Und in der Gaswaschflasche befindet sich eine trübe Lösung.
War die von
Anfang an trüb?
B:
erbrennun von Methan
Nein, natürlich nicht. Die Kalkwasserlösung war ganz klar. Bei der Verbrennung
entsteht nicht nur H2O, sondern auch
L:
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Methan – der einfachste
Kohlenwasserstoff (2)
.
erlösung si
ch trübt, haben wir CO2
Genau, die Kalkwasserprobe! Wenn eine klare Kalkwasserlösung
sich
nachgewiesen. Also entstehen bei der Verb
Verbrennung
nung
und
. Das verstehe
verst he ich jetzt.
Aber damit haben wir doch nicht nur
sondern
ur Wasserstoff
Wa serstoff und Kohlenstoff,
Koh
ern auch die Anwesenheit von Sauerstoff nachgewiesen.
doch kein reiner Kohlenwasserstoff?
hgewiesen. Istt Methan
Met
hlenwassersto ?
B:
Denk doch mal nach. Das Methan
Me han wird doch verbrannt.
L:
Eine Verbrennung
Reaktion mit
nung ist eine Reak
, das
das habe ich nicht mitbedacht.
istt mir alles kla
klar. Ich kann sogar die Hausaufgabe
t. Jetzt is
ausaufgab
be lösen.
löse
lö
B:
Gut, du hast es verstanden.
Gut
v
and
Und ich weiß jetzt,
t, wozu e
ein
n ausführl
ausführliches
he Protokoll gut sein kann.
Aufgabe 2
Leonie
eonie setzt
se sich gleich an ihre Hausaufgaben
ufgaben und fo
formuliert die Verbrennungsgleichung für die Verbrennung
von Methan. Ergänze
en
gänze die Lücken.
ken
®
+
g:
Wortgleichung:
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+
gleichung
Formelgleichung:
+
®
+
Nach dem Gespräch schreibt Leonie zu dem Versuch ein Protokoll, damit sie bei der Vorbereitung für
die nächste Lernkontrolle noch genau nachvollziehen kann, worum es bei diesem Experiment ging.
Dabei bemerkt sie, dass sie gar nicht mit Benedikt darüber gesprochen hat, warum das U-Rohr in
einer Wanne mit Eiswasser steht. Sie schreibt ihm schnell noch eine SMS.
Aufgabe 3
Formuliere die Antwort, die sie von Benedikt erhält.
3
Methan – ein Gas,
viele Namen (1)
Methan (CH4) ist der einfachste Kohlenwasserstoff. Es ist ein farbloses, geruchloses und geschmackloses Gas, das in Wasser kaum löslich ist. Seine Dichte ist mit 0,72 g / l geringer als die von Luft
(1,3 g / l). Sein Siedepunkt befindet sich bei – 161 °C, während seine Schmelztemperatur bei – 182 °C
liegt.
Bei der Verbrennung von Methan wird viel Energie freigesetzt. Zusammen mit Luft oder Sauerstoff
kann Methan explosive Gemische bilden. Es ist daher die Ursache für viele Grubenunglücke. Bergleute sprechen dabei von „Schlagwetterexplosionen“.
Schlagwetterexplosion fordert
zahlreiche Todesopfer
Erdgasexplosion
n – Acht Menschen
sterben beim Ei
Ein
insturz eines Hauses
In Verbrennungsmotoren wird gerade diese Eigenschaft
Alkane genutzt, um die in den
genschaft der Alka
n KohlenKohle
wasserstoffen gebundene chemische Energie
umzuwandeln.
ergie in Bewegungsenergie
Bewegungsene
deln
Methan verbrennt im Gegensatz zu
rückstandsfrei zu Kohlenstoffdiox
Kohlenstoffdioxid
u Erdöl und Kohle
Ko le nahezu
na
d und
Wasser. Da im Methanmolekül nur ein
Kohlenstoffatom mit vier Was
Wasserstoffatomen
verbunden ist,
in Kohlensto
toffatomen verbunde
entsteht bei seiner Verbrennung
Vergleich
geringste
nnung im V
gleich zu allen anderen Alkanen
kane
en die
e ger
te Menge an CO2.
„Mit Erdgas fahren
heißtt clever sparen!“
s
ls Hauptbestandteil
Ha
rdga ist Methan
ethan für uns
un ein wichtiger Energieträger. Es dient als BrennAls
von Erdgas
stoff für Heizungen und Gasher
Gasherde und wird in Kraftwerken zur Gewinnung von elektrischer Energie
genutzt. Methan kann
nn auch
auch als
al Treibstoff
ff ffür Autos eingesetzt werden.
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Methan entsteht
dort,
eht überall do
rt, wo pflanzliche oder auch tierische Reste unter Luftabschluss von Bakterien zersetz
zersetzt werden. Auc
Auch b
bei der Abwasserreinigung in Klärwerken entsteht Schlamm, bei dessen
etzung es
e als Faulgas
Faulga anfällt.
Zersetzung
In Biogasanlagen
sanlagen macht man sich diese Fäulnisprozesse zunutze, um aus organischen Abfällen,
Gülle, Mist
oder Klärschlamm Methan zu gewinnen, das zur Versorgung mit elektrischer Energie oder
ist ode
Wärme beitragen kann.
Biogas – das Multitale
nt unter
den erneuerbaren Ener
gien
Kühe produzieren
Treibhausgas
Methan entsteht auch in sumpfigen Reisfeldern, in den Mägen von Rindern sowie anderen Wiederkäuern und gelangt außerdem durch auftauende Dauerfrostböden in die Atmosphäre. In der Diskussion um den Klimawandel spielt Methan eine wichtige Rolle, da es von allen Treibhausgasen die
größte Wirkung hat.
4
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 2
Methan – ein Gas,
viele Namen (2)
Aufgabe
Erstelle einen Steckbrief zu Methan. Viele Informationen kannst du aus dem Text entnehmen. Aber
auch die Erkenntnisse von anderen Stationen können dir weiterhelfen.
Steckbrief
Name
Summenformel
Strukturformel
Siedetemperatur
Schmelztemperatur
Dichte
Löslichkeit
Geschmack
ck
Farbe
Geruch
Brennbarkeit
Verbrennungsgleichung
gsgleichung
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Vorkommen
mmen
Verwendung
Bedeutung für Mensch
und Umwelt
5
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 2
Die homologe Reihe
der Alkane (1)
Erdöl und Erdgas bestehen aus einer Vielzahl verschiedener Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen
mit unterschiedlichen Eigenschaften. Ein großer Teil davon gehört zur Stoffgruppe der Alkane. Sie
bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Ein Kohlenstoffatom kann insgesamt
vier Bindungen zu anderen Atomen eingehen, ein Wasserstoffatom jeweils nur eine Bindung. Daraus
ergeben sich unzählige Möglichkeiten, wie sich Kohlenstoffatome in geraden oder auch verzweigten
Ketten aneinanderreihen können. Sie reichen vom kleinsten Vertreter, dem Methan CH4, bis hin zu
Riesenmolekülen. Auch ringförmige Moleküle existieren.
Das kleinste Alkanmolekül besteht nur aus einem Kohlenstoffatom und vier Wass
Wasserstoffatomen. Daraus ergibt sich die Summenformel CH4. Im Methanmolekül ist also ein Kohlenstoffatom
ohlens
mit vier
Wasserstoffatomen verbunden.
Fügt man dem Methanmolekül ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome
atome hinzu, so ergibt sich
ein anderes Mitglied der Alkane, das Ethan (C2H6). Mit einer weiteren
teren CH2-Gruppe gela
gelangt man zum
Propan (C3H8). Mit jeder weiteren CH2-Gruppe ergibt sich eine Reihe von Moleküle
M
Molekülen, deren Struktur
sich nur durch die zunehmende Kettenlänge unterscheidet.
Reihe nennt man homologe
nte
det. Eine solche Reih
Reihe.
Alle Namen der Mitglieder dieser Stoffgruppe besit
besitzen
Endung -an (Methan, Propan,, Decan).
en die Endu
Deca
Die ersten vier Vertreter haben sogenannte
der systematischen
Benennung
nte Trivialnamen,
Tr ialnamen, die nicht
n
matischen Be
enennun
folgen. Alkane mit fünf und mehr C-Atomen
werden
systematisch benannt, indem
Atomen wer
den sy
dem man die Endung
ndung
-an an das griechische oder lateinische
anhängt.
inische Zahlwort für
ür die Anzahl der Kohlenstoffatome
stoffatome anhäng
Aufgabe 1
Ergänze die Tabelle. Zeichne
Z
zuerst die Strukturformel. In jeder Reihe
Re he ko
kommt ein
e Kohlenstoffatom
dazu.
Zähle die Kohlens
Kohlenstoffatome
trage
anschließend die Summenzu. Zä
offatom sowie die Wasserstoffatome
toffatome und tra
e an
formel ein.
C-Atome
Name
Summenformel
mel
Strukturformel
H
1
Methan
CH4
C
H
C
H
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H
2
Et
Ethan
3
Propan
4
Butan
C2H6
H
H
H
C
C
H
H
H
C3 H8
C 4H
6
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 3
Name:
Station 3
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C-Atome
Name
5
Pentan
6
Hexan
7
Heptan
8
Octan
9
Nonan
10
an
Decan
Summenformel
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Die homologe Reihe
der Alkane (2)
Strukturformel
C10H22
Es geht auch einfacher. Man muss nicht unbedingt erst zeichnen
und zählen. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du für jedes Alkan
die Anzahl der Wasserstoffatome ermitteln. Dafür nutzt man die sogenannte
allgemeine Summenformel CnH2n + 2. Das n steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome.
Beispiel: Ethan hat zwei Kohlenstoffatome, also n = 2.
Die Anzahl der Wasserstoffatome berechnet sich daher wie folgt:
2 y 2 + 2 = 6. Ethan hat also die Summenformel C2H6.
Aufgabe 2
Ab einer Kettenlänge von 17 Kohlenstoffatomen (Heptadecan) sind Alkane bei Zimmertemperatur
Feststoffe. Erstelle die Summenformel von Heptadecan.
C17H
7
Die homologe Reihe
der Alkane (3)
Aufgabe 3
Begründe anhand der Strukturformel, wie es zu der allgemeinen Summenformel CnH2n + 2 kommt.
Aufgabe 4
In dem Feld unten siehst du unterschiedliche
e Namen,
n, Summ
Summenformeln
nformeln und
u
Strukturformeln von
Kohlenwasserstoffen. Kreise alle ein, die zur Stoffg
Stoffgruppe
Alkane
gehören.
ppe der Alka
ane gehö
Achtung: Bei der Darstellung der Strukturformel
wurden
Wasserstoffatome
mel w
urden die W
me aus Gründen
ünden der
d
Übersichtlichkeit weggelassen.
H
C
statt
s
H
C
H
H
Eicosan
Hepten
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C8H16
Dodecan
C8H18
C22H46
C6H5
C C
C C C C C C C C
C
C
CH
4 8
C8H14
C C C
Ethin
8
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 3
Name:
Station 4
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Alkane-Domino®
Aufgabe
C
4
H
C
ca
n
De
6
C7H1
H
6H
14
2
C
+
Al
ka
ne
n
H 22
C 10
an
Propan
H8
C3
0
h
Et
e
p
ta
n
C
5H
12
n
xa
He
H2
C9
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C
4H
10
H6
C2
8
H1
C8
H2
Cn
ha
n
Pe
n
ta
n
et
an
ct
M
n
ta
Bu
O
n
na
No
e
an
lk
A
6H
14
Schneide die Dominosteine aus und lege sie in der richtigen Reihenfolge auf das Spielfeld.
Vergleiche dein Ergebnis mit der Lösung. Klebe die Dominosteine anschließend auf.
9
Name:
Station 5
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Verzweigte Alkane –
Isomerie (1)
Wie heißt der Stoff mit der
Summenformel C11H24?
Undecan.
Nein, 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan.
Beides ist möglich! Da das Kohlenstoffatom vier Bindungen
dungen
g zu anderen
Atomen eingehen kann, ist nicht nur die Bildung von Kettenmolekülen
möglich.
ttenmolekülen mögl
Es gibt auch verzweigte Kohlenwasserstoffmoleküle,
mit bis zu
molek
in denen KKohlenstoffatome
ohlenstoffat
vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden sein kkönnen.
diese
Weise gibt es ab einer
nnen. Auf di
se Wei
Anzahl von 4 C-Atomen immer mehrere Möglichkeiten
Möglic
g hkeiten der Verknüpfung, die sich in
unterschiedlichen Strukturformeln
ausdrücken lassen.
Strukturf rmeln ausdrüc
Beispiel:
Butan hat die Summenformel
enformel C4H10. Z
Zeichnet man
eine einfache Kohlenstoffkette,
erhalten wir:
Kohlenstoffkette, so er
C
C
C
C
n-Butan
-Butan
C
Es gibt abe
aber auch die Möglichkeit, die C-Atome so zu
zu verbinden:
ver
C
C
C
2-Methylpropan
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Am zweiten C-Atom
m entsteht
e tsteht eine Verzweigung
rzw
und damit eine andere räumliche Struktur des
Moleküls. Man
Alkanmolekül, das andere Eigenschaften besitzt als das unn erhält ein verzweigtes
verzw
verzweigte,
kettenförmige
Butanmolekül. Um deutlich zu machen, dass im Molekül keine Verzweite, k
ettenförmige Butan
gung vorliegt, schreibt man vor dem Namen ein n- (z. B. n-Butan).
Kohlenwasserstoffe,
die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, bewassersto
zeichnet man als Isomere.
Aufgabe 1
Erkläre, warum es erst ab vier C-Atomen Isomere geben kann.
10
Name:
Station 5
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Verzweigte Alkane –
Isomerie (2)
Aufgabe 2
Ergänze die Summenformeln und kennzeichne alle Stoffe, die isomer zu n-Octan sind.
Strukturformel
Name
Summenformel
C
C
C
C
C
C
2,4-Dimethylhexan
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2,3,4-Trimethylpentan
,4-Tr
hylpentan
C
C
C
C
C
C
C
3-Methyloctan
C
C
C
C
C
C
2-Methylpentan
2ethylpentan
C
C
C
C
C
C
C
3-Ethyl-3-methylpentan
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2,3-Dimethyloctan
C
C
C
2-Methylhexan
C
11
Name:
Station 6
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Verzweigte Alkane –
Benennungsregeln (1)
INFORMATIONSSEITE
Die Anzahl möglicher Isomere steigt mit zunehmender Anzahl der C-Atome im Molekül. Für ein
Molekül mit acht Kohlenstoffatomen gibt es bereits 18 Möglichkeiten der Verknüpfung. Jede
davon führt zu einem anderen Stoff, der einen eigenen Namen braucht. Um zu einer eindeutigen und weltweit gleichen Benennung zu gelangen, hat die Organisation IUPAC (International
geln festgelegt.
Union of Applied and Pure Chemistry) Benennungsregeln (Nomenklaturregeln)
Die chemische Bezeichnung eines verzweigten Alkans setzt sich zusammen
usamme aus dem
Stammnamen und der genauen Angabe der Position, Art und Anzahl der Seitenk
Seitenketten.
C
C
C
C
C
C
C
3 Ethy 5,5-dimethy heptan
h
3-Ethyl-5,5-dimethyl
C
C
Seitenketten
Seitenkette
C
Stammname
C
erzweigter A
kane geht man so vor:
Bei der Benennung verzweigter
Alkane
C
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7
C
C
C
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Methyl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Methyl
Ethyl
C
C
Der Stamm
Stammname
name ergibt sich
sic aus der
Anzahl
zahl der längsten
längsten durchgehenden
Kohlenstoffkette:
Koh
lenstoffke e: ssieben C-Atome, daher
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
3-Ethyl-5,5-d
werden fortlaufend numDie C-Atome
C-At
meriert. Dabei muss man so vorgehen,
dass die erste Verzweigungsstelle eine
möglichst niedrige Zahl erhält:
erste Verzweigung am dritten C-Atom,
zweite Verzweigung am fünften C-Atom
Die Bezeichnung der Seitenketten
leitet sich aus dem Namen des Alkans
mit der entsprechenden Anzahl an
C-Atomen ab. Sie werden daher als
Alkyl-Gruppen bezeichnet (ein C-Atom
= Methyl-Gruppe, zwei C-Atome =
Ethyl-Gruppe, drei C-Atome = PropylGruppe usw.):
eine Ethylgruppe am dritten C-Atom,
zwei Methylgruppen am fünften C-Atom:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
12
Name:
Station 6
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Verzweigte Alkane –
Benennungsregeln (2)
INFORMATIONSSEITE
C
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7
C
C
C
C
C
C
C
C
1 Ethyl
=m
monoethyl
onoethyl
C
C
C
C
ethyl
Methyl
C
C
Methyl
2 Methyl
= dimethyl
Die Nummer des C-Atoms, an dem
die betreffende Seitenkette hängt,
wird dem Namen der Seitenkette vorangestellt. Hierbei wird jede einzelne
Seitenkette berücksichtigt:
chtig
eine Ethylgruppe am dritten
dritt C-Atom,
am fünften C-Atom befinden
befinde sich zwei
Methylgruppen, daher steht die Fünf
auch zweimal
mal im Namen:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
5,5-dimethylheptan
Befinden sich im Molekül
ül mehrere
e
gleichartige
Seitenketten,
gleich
ten, so wird eine
e e
griechische Zahlvorsilbe
Bezeiche der Bezeich
nung der Sei
Seitenkette
vorangestellt
tte vor
angestellt
(1 = mono,
o, 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, …):
…
Am fünften C-At
C-Atom
sich zwei
m befinden
n sic
Methylgruppen:
hylgru pen:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
Ethyl-5,5-d meth
So ergibt sich der Gesamtname
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
3-Eth
yl-5,5-
Hinweis: Die Vorsilbe „mono-“ wird
Hinwe
d in der Regel weg
we gelassen.
Bei mehreren Möglichkeiten,
ichkeite die längste
ängs durchgehende Kohlenstoffkette durchzunummerieren, muss man
dass
an so
so vorgehen,
vorg
ss der Anfangsbuchstabe des Namens der Seitenkette,
der zuerstt im Alphabet
die kleinste Nummer erhält.
Alphab t kommt,
kom
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sondern 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan, weil E im AlphaAlso nicht
nich 5-Ethyl-3,3-dimethylheptan,
5-Ethyl-3,3-d
bet
steht.
et vor M st
eht.
13
Verzweigte Alkane –
Benennungsregeln (3)
Aufgabe
Verbinde die Namen mit den zugehörigen Struktur- oder Summenformeln mit einem Lineal. Von oben
nach unten gelesen ergeben die nicht durchgestrichenen Buchstaben das Lösungswort.
n-Pentan
2,3-Dimethylpentan
J
I
L
C
C
C
C
C
P
C
C
A
C
C
C
C
C
C
C
C
S
C
R
V U
C10H22
O
K
C5H12
X
M
3-Methylheptan
3-M
E
C
C
C
C
C
R
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B
H
C
N
E
2,2,3,3-Tetramethylbutan
C
I
C
C
C
Z
M
C
C
C
C
C
C
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
C
Lösungswort:
14
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 6
Verzweigte Alkane –
Heptanisomere
Die Anzahl möglicher Isomere wächst mit der Anzahl der C-Atome im Molekül stark an. Für Heptan
lassen sich neun unterschiedliche Isomere finden, für Decan (C10H22) bereits 75 und für Hexadecan
sogar 10 359 Isomere. Es ist also nicht verwunderlich, dass es sehr viel mehr organische Verbindungen gibt als anorganische.
Aufgabe
Zeichne und benenne alle Isomere von Heptan C7H16.
Name
C
C
C
C
C
C
C
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n-Heptan
Strukturformel
el
15
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 7
Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung (1)
Das Kohlenstoffatom kann vier Elektronenpaarbindungen zu anderen Atomen eingehen. Daher sind
die Möglichkeiten der Verknüpfung vielfältig. Betrachtet man die Bindungsarten in den Molekülen,
lassen sich die Kohlenwasserstoffe in gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe
einteilen. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner,
H
die über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten KohlenwasserH
H
stoffen treten Mehrfachbindungen auf. Sogenannte aromatische Verbindungen besitzen
O
in ihrer Struktur ein besonderes Bindungssystem, in dem die sechs Bindungselektronen H
H
über den gesamten Ring verteilt sind. Ein Beispiel dafür ist das Benzolmolekül,
von dem
ül, v
H
sich viele aromatische Verbindungen ableiten lassen.
Aufgabe
Übertrage die Begriffe, Textbausteine und Strukturformeln in die
e Tabelle auf
auf der zweiten
zweit Seite dieser
Station.
ifungsprozess
f rmig geschlossen
Alkane
Ethen wird beim Re
nur Einfachbindungen, ringfö
bildet.
vieler Obstsorten ge
mindestens eine Dreifachbindung
mindesten
Hexinn (C6H10)
H H H H
inddungen
inffaacchhbbin
nur EEin
g
n
u
l
H C C C C C C H
stel
r die Her
ü
f
d
ir
w
n
ggeessäättttiigte Kohle
Cyclohexa rwendet.
H H H H
nwasserstoffe
e
v
n
o
l
y
von N
ungessäättttiiggttee Koh
lenwasserstoffe
Et in verbrennt man in SchwweißEth
rn.
und Schneidbrennern
AAlkene
lkene
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
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igte Koh
lenwasse
aten
H
Cn H
ie
essert d zin.
b
r
e
v
l
o
Ben
Benz
eit von
k
ig
t
s
e
f
f
Klop
Cn H
2n-
aromatische Kohlenwasserstoffe
rstoffe
C
H
H
C H
H C
H C
C HH
H
C
H
H
lkane
a
Cyclo
mindestens ein Benz
olring mit besonderem
Bindungssystem im
Molekül
ungesätt
H
Hexen (C6H12)
Arom
2n
4)
C 6H 1
(
an
Hex
erstoffe
2
Benzol (
C6 H6)
ss
Kohlenwa
e
t
ig
t
t
ä
ges
H H H H H
CnH2n
H C C C C C C
H H H H
H
H
Wundbenzin enthält
Pentan und seine Is
omere.
16
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Station 8
Alkine
Name der
Stoffgruppe
CnH2n + 2
Summenformel
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Cyclohexan
(C6H12)
Beispiel
H
H
H
O
H
H
H
Strukturformel
Strukturfo
destens eine
e
mindestens
Doppelbindung
pelb ndung
Merkmale
Einteilung
Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung (2)
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Verwendungsbeispiel
Station 8
Name:
17
Lernzielkontrolle: Alkane –
einfache Kohlenwasserstoffe (1)
1. Formuliere die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Methan
(Wort- und Formelgleichung).
(2 Punkte)
2. Ergänze die Tabelle.
(3 Punkte)
Name
Summenformel
Strukturformel
el
Butan
C5H12
Heptan
gemeine Summen
3. Wie lautet die allgemeine
Summenformel der Alkane?
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
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C-Atomen g
ten der Verkn
üpfun von Atomen
4. Ab vier C-Atomen
gibt es mehrere Möglich
Möglichkeiten
Verknüpfung
innerhalb der A
Alkanmoleküle.
a) Zeichne
Zeich die Strukturformel für 2,3,4-Trimethylhexan.
3,4-Trimethylhexan
(1 Punkt)
(3 Punkte)
b) Gib die Summenformel an.
c) Welches n-Alkan ist isomer zu diesem Stoff?
5. Benenne das Alkan.
(1 Punkt)
C
C
C
C
C
C
C
18
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Lernzielkontrolle: Alkane –
einfache Kohlenwasserstoffe (2)
6. Ethen gehört zur Stoffgruppe der Alkene.
(2 Punkte)
a) Gib die allgemeine Summenformel der Alkene an.
b) Zeichne die Strukturformel von Ethen.
7. Zu welcher Stoffgruppe innerhalb der einfachen Kohlenwasserstoffe
gehören Verbindungen mit Dreifachbindungen?
(1 Punkt)
8. Wie nennt man ringförmige, gesättigte Kohlenwasserstoffe mitt der al
allgemeinen
gemeinen
Summenformel CnH2n?
(1 Punkt)
e gehört Benzol?
9. Zu welcher Gruppe der Kohlenwasserstoffe
(1 Pun
Punkt)
Äp n so werden die Bananen
anan
ne schneller
schn
braun
10. Legt man Bananen in einen Korb mit Äpfeln,
braun.
Erkläre.
(1 Punkt)
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
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Erl
ed zwischen
n gesättigten
gesättigte und ungesättigten
11.. Erläutere
den Unterschied
n.
Kohlenwasserstoffen.
Gesamtpunktzahl: 18 Punkte
(2 Punkte)
erreicht:
Punkte
19
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Name:
Seiten 2 / 3
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Station 1: Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff
1) Aus welchen Elementen besteht Methan? – Verbrennungsprodukte – Wasser – Kohlenstoffdioxid –
Wasser – Kohlenstoffdioxid – Sauerstoff
2) Wortgleichung: Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser
Formelgleichung: CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O
3) Das Wasser, das bei der Verbrennung von Methan entsteht, ist gasförmig. Es muss abgekühlt werden, damit es wieder flüssig wird (kondensiert), sonst kann man es mit dem weißen Kupfersulfat nicht nachweisen.
Station 2: Methan – ein Gas, viele Namen
Seiten 4 / 5
Se
Steckbrief
ec
ef
Name
Methan
Summenformel
CH4
H
Strukturformel
H
C
H
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
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H
Siedetemperatur
peratur
– 161 °C
Schmelztemperatur
Schm lztemperatur
–182 °C
Dichte
0,72 g / l
Löslichkeit
slich
in Wasser
ser fast nicht löslich
slich
Geschmack
Ges
geschmacklos
acklos
Farbe
farblos
Geruch
geruchlos
Brennbarkeit
nba keit
brennbar (bildet mit Luft explosive Gasgemische)
Verbrennungsgleichung
Verbrenn
gsgleichun
CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O
Vorkommen
앫
앫
앫
앫
앫
앫
앫
in Erdgaslagerstätten
in sumpfigen Gebieten
auf Reisfeldern
in Mägen von Wiederkäuern
wird durch auftauende Dauerfrostböden freigesetzt
in Klärwerken
in Biogasanlagen
Verwendung
앫
앫
앫
앫
앫
Brennstoff für Heizungsanlagen
Warmwasserbereitung
Kochen auf Gasherden
in Kraftwerken
Treibstoff für Autos
Bedeutung für Mensch
und Umwelt
앫 Treibhausgas (Klimawandel)
앫 wichtiger Energieträger
앫 Gefahr durch Bildung explosiver Gasgemische mit Sauerstoff
20
1)
C-Atome
Name
Seiten 6 – 8
Summenformel
Strukturformel
H
1
Methan
CH4
H
C
H
H
2
Ethan
3
C2H6
Propan
4
C3H8
Butan
5
C4H10
Pentan
6
C5H12
Hexan
7
C6H14
Heptan
8
C7H16
Octan
9
C8H18
Nonan
10
C9H20
Decan
C100H22
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
2) C17H36
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
© Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth
3) Jedes
edes Ko
Kohlenstoffatom
hlenstoffatom (n
(n) in
innerhalb der Kette ist mit zwei Wasserstoffatomen (CH2-Gruppe) verbunden,
das „2n“ hinter de
dem H. Die beiden Kohlenstoffatome an den Enden der Ketten sind aber mit drei Wasdaher da
verbunden.
serstoffen v
erbunde Es kommt also insgesamt pro Kettenende ein Wasserstoffatom dazu. Daher also + 2.
4)
EEicosan
Hepten
C8H16
Dodecan
C8H18
C22H46
C6H5
C C
C C C C C C C C
C
C
CH
4 8
C8H14
C C C
Ethin
21
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Station 3: Die homologe Reihe der Alkane
Station 4: Alkane-Domino®
8H
18
C
4
H
Et
ha
n
6H
14
C
ec
an
C1
H2
Cn
n
ha
+
2
an
op
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0
N
4H
10
C
5H
12
C
on
an
2
n
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B
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7H
16
an
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H
C
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3H
8
et
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C
M
C
an
ct
H6
C2
an
ex
O
H
e
an
lk
A
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Seite 9
C
9H
20
Seiten 10
0 / 11
Station 5: Verzweigte Alkane – Isomerie
mer
1) Für eine Verzweigung muss ein Kohlenstoffatom mit min
mindestens
destens drei w
weiteren C-Atomen
n verbunden sein.
ein.
Es muss also mindestens vier C-Atome in
Summenformel
geben.
n der Sum
menformel gebe
2) Folgende Stoffe sind isomer zu n-O
n-Octan
(Summenformel
tan (Summenfor
el C8H18):
2,4-Dimethylhexan
2,3,4-Trimethylpentan
3-Ethyl-3-methylpentan
3,4-Trimeth pentan
3-E
an
Station 6: Verzwe
Verzweigte
eigte Alka
Alkane – Benennungsregeln
g egeln
2,3-Dimethylpentan
2,3imethylpentan
Seiten 12 – 14
entan
n-Pentan
J
I
L
C
C
C
C
C
P
C
C
A
C
C
C
C
C
C
C
C
S
C
R
V U
C10H22
O
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
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K
C5H12
X
M
3-Methylheptan
E
C
C
C
C
C
R
B
H
C
N
E
2,2,3,3-Tetramethylbutan
C
I
C
C
C
Z
M
C
C
C
C
C
C
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
C
Lösungswort: ISOMERIE
22
Name
n-Heptan
2-Methylhexan
Seite 15
Strukturformel
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
3-Methylhexan
C
C
C
C
2,2-Dimethylpentan
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2,3-Dimethylpentan
C
C
C
C
C
3,3-Dimethylpentan
3,3-D
Dimethylpen
C
C
C
C
C
2,4-Dimethylpentan
pentan
C
C
C
C
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
© Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth
C
C
C
3-Ethylpentan
3-Eth
C
C
C
C
C
2,2,3-Trimethylbutan
C
C
C
C
C
C
23
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Station 7: Verzweigte Alkane – Heptanisomere
Hexan
xan (C6H14)
Cyclohexan (C6H12)
Hexen (C6H12)
CnH2n + 2
CnH2n
CnH2n
CnH2n – 2
–
Alkane
Cycloalkane
Alkene
Alkine
Aromaten
Benzol (C6H6)
Hexin (C6H10)
Beispiel
Beisp
Summenformel
Name der
Stoffgruppe
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H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H
C
H
H
O
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
Strukturformel
Strukturfor
C
C
H
C
H
H
H
H
H
mindestens ein
mi
Benzolring mit beBenzo
sonderem Bindungssondere
Molekül
system
m im M
ns eine
mindestens
Dreifachbindung
ndung
mindeste eine
mindestens
Doppelbindung
Doppelbindu
nur Einfachb
bindungen, ringförmig geschlossen
förm
nur Einfachbindungen
Merkmale
Benzol verbessert
die Klopffestigkeit
von Benzin.
Ethin verbrennt man
in Schweiß- und
Schneidbrennern.
Ethen wird beim
Reifungsprozess
vieler Obstsorten
gebildet.
Cyclohexan wird für
die Herstellung von
Nylon verwendet.
Wundbenzin enthält
Pentan und seine
Isomere.
Verwendungsbeispiel
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
aromatische
Kohlenwasserstoffe
ungesättigte
Kohlenwasserstoffe
K
ungesättigte
Kohlenwasserstoffe
gesättigte
Kohlenwasserstoffe
gesättigte
Kohlenwasserstoffe
Einteilung
Station 8: Die Welt der Kohlenwasserstoffe –
Vielfalt und Ordnung
Seiten 16 / 17
24
Seiten 18 / 19
1. Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser
2 O2
®
CO2
+ 2 H2O
CH4 +
2.
Name
Summenformel
Strukturformel
Butan
C4H10
C
C
C
C
Pentan
C5H12
C
C
C
C
C
Heptan
C7H16
C
C
C
C
C
C
C
3. CnH2n + 2
4. a)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
b) C9H20
c) n-Nonan
5. 2,4-Dimethylpentan
an
6. a) C2H4
b)
b
C
C
7. Alkine
Alkin
Cycloalkane
8. Cyc
9. Aromatische Kohlenwasserstoffe
/ Aromaten
assers
mate
10. Äpfel sondern beim Reifen das Gas Ethen
h ab. Dies bewirkt eine Beschleunigung des Reifungsprozesses
bei den Bananen.
Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe
© Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth
11. In den gesättigten
Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner, die über Einfachbinesättigten Kohle
dungen miteinander
dunge
iteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasserstoffen treten Mehrfachbindungen auf.
25
Lösungen: Alkane – einfache
Kohlenwasserstoffe
Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe
Impressum
© 2015
Verlag
5 Auer Ver
g
AAP Lehrerfachverlage
ehrerfachv age GmbH
Gmb
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vorbehal
Das Werk als Ga
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Autor: Dr. Anja Dombrowski
Illustrationen: Corina Beurenmeister, Julia Flasche, Stefan Lohr, Thorsten Trantow
www.auer-verlag.de

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