Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ars Sekund Anja D Downloadauszug D ownloadauszug aus Originaltitel: a us dem Originaltit tel: tufe I ombro wski Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen Dieser Download ist ein Auszug aus dem Originaltitel Lernzirkel Fossile Rohstoffe Über diesen Link gelangen Sie zur entsprechenden Produktseite im Web. http://www.auer-verlag.de/go/dl7647 Materialaufstellung und Hinweise Allgemeine Hinweise Das Experimentiermaterial sollte an festen Plätzen ausliegen. Für einen mobilen Einsatz an den Schülertischen ist die Verwendung von Materialkörbchen, in denen sich das benötigte Material befindet, empfehlenswert. Die verwendeten Chemikalien sind ordnungsgemäß zu entsorgen. Es empfiehlt sich, entsprechende Sammelbehälter passend gekennzeichnet gut sichtbar aufzustellen und die Lernenden darauf hinzuweisen. Da sich die Lernenden einen wichtigen Bereich der organischen Chemie eigenständig aneignen solenstän len, empfiehlt sich das Führen eines Labortagebuchs, in dem für jede Station kurze Anmerkungen ation kurz zu folgenden Impulsen notiert werden: An dieser Station habe ich gelernt, … Mir ist noch nicht klar, … Mich würde zusätzlich interessieren, … Das Labortagebuch bleibt in der Schule und ka kann Lehrkraft eingesehen nn von der Lehrk en werden. Alkane – einfache che Kohlenwa Kohlenwasserstoffe se Die S Seiten en 2 bis 19 si sind in en entsprechender Anzahl zu vervielf vervielfältigen ältigen und den en S Schülern bereitzulegen. Als Mög Möglichkeit lichkeit zur S Selbstkontrolle können Lösungsseiten ngsseiten erst erstellt llt werde werden. S. 2 S. 4 S. 6 S S. 9 S. 10 S. 12 S. 15 S. 16 S. 18 Station 1 Methan – der einfachste infachst Kohlenwasserstoff ohlenwassers Station 2 Methan – ein Gas, as, viele Namen Namen Station 3 Die homologe Reihe der Alkane Alkan ® Station 4 Alkane-Domino ne: Scheren Sc und Kleber in angemessener Anzahl Station 5 Verzwe Verzweigte Alkane ne – Isomerie Station n6 V Verzweigte erzwei Alkane – Benennungsregeln Station 7 Ver Verzweigte zweig Alkane – Heptanisomere Station 8 Die W Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung Lernzielkontrolle rnzielko 1 Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (1) Leonie war in der letzten Chemiestunde krank. Die Hausaufgabe lautet: Formuliere die Verbrennungsgleichung von Methan. Um den Unterrichtsstoff nachholen und die Hausaufgabe erledigen zu können, hat sich Leonie Benedikts Heft ausgeliehen. Benedikt ist Klassenbester in Chemie und hat sich Folgendes aufgeschrieben: Kohlenwasserstoffe – Elementaranalyse Versuch: Methan (CH4) wird verbrannt. Verbrennungsprodukte gasförmig zur Wasserasserstrahlpumpe strah pump pumpe Eiswasser Kupfersulfat wird blau K Ku Kalkwasser trüb alkwass k wird i d tr b Ergeb s: Mit diese g nac gewiesen dass Methan aus den EleErgebnis: diesem Versu Versuch haben wir eindeutig nachgewiesen, engesetzt is menten Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt ist. Aufgabe 1 Aufgab Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Leonie kann mit Benedikts kts Hefteintrag Heft nicht viel anfangen. Sie fragt bei ihm nach. Ergänze die Lücken Dialog. n im Dialog L: Also o Benedikt, Benedikt, ich verstehe v rsteh nicht, wie du auf dieses Ergebnis kommst. Solltest du nicht vollständiges Protokoll für diesen Versuch anfertigen, so, wie wir das immer machen in ein voll tändiges Pro Chemie? Chemi B: Ja, a, eigentlich eigentli schon, aber das war mir zu viel Arbeit. Das Bild reicht doch. L: r Mir reicht es nicht. Wie kommst du auf dieses Ergebnis und welche Problemfrage steht eigentlich hinter diesem Versuch? B: Na gut, ich erkläre es dir. Wir haben uns doch in den vorangegangenen Stunden mit Kohlenwasserstoffen beschäftigt. Und wie der Begriff „Elementaranalyse“ schon sagt, war die Problemfrage dieser Stunde: L: Und wie kann man das mit diesem Versuch herausfinden? In dem Versuch wird das Methan doch gar nicht in Kohlenstoff und Wasserstoff zerlegt. B: Stimmt. Der Beweis verläuft indirekt über die . 2 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 1 Name: Station 1 L: Das bedeutet, die Verbrennungsprodukte werden durch den Trichter aufgefangen und dann in das U-Rohr geleitet. Wozu ist denn da das Kupfersulfat drin? B: Denk mal an die Nachweisreaktionen, die wir kennen. Damit sich weißes Kupfersulfat blau reagieren. färbt, muss es mit L: Stimmt, ich erinnere mich. Damit haben wir dann ein Verbrennungsprodukt des Methans ösu nachgewiesen. Und in der Gaswaschflasche befindet sich eine trübe Lösung. War die von Anfang an trüb? B: erbrennun von Methan Nein, natürlich nicht. Die Kalkwasserlösung war ganz klar. Bei der Verbrennung entsteht nicht nur H2O, sondern auch L: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (2) . erlösung si ch trübt, haben wir CO2 Genau, die Kalkwasserprobe! Wenn eine klare Kalkwasserlösung sich nachgewiesen. Also entstehen bei der Verb Verbrennung nung und . Das verstehe verst he ich jetzt. Aber damit haben wir doch nicht nur sondern ur Wasserstoff Wa serstoff und Kohlenstoff, Koh ern auch die Anwesenheit von Sauerstoff nachgewiesen. doch kein reiner Kohlenwasserstoff? hgewiesen. Istt Methan Met hlenwassersto ? B: Denk doch mal nach. Das Methan Me han wird doch verbrannt. L: Eine Verbrennung Reaktion mit nung ist eine Reak , das das habe ich nicht mitbedacht. istt mir alles kla klar. Ich kann sogar die Hausaufgabe t. Jetzt is ausaufgab be lösen. löse lö B: Gut, du hast es verstanden. Gut v and Und ich weiß jetzt, t, wozu e ein n ausführl ausführliches he Protokoll gut sein kann. Aufgabe 2 Leonie eonie setzt se sich gleich an ihre Hausaufgaben ufgaben und fo formuliert die Verbrennungsgleichung für die Verbrennung von Methan. Ergänze en gänze die Lücken. ken ® + g: Wortgleichung: Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth + gleichung Formelgleichung: + ® + Nach dem Gespräch schreibt Leonie zu dem Versuch ein Protokoll, damit sie bei der Vorbereitung für die nächste Lernkontrolle noch genau nachvollziehen kann, worum es bei diesem Experiment ging. Dabei bemerkt sie, dass sie gar nicht mit Benedikt darüber gesprochen hat, warum das U-Rohr in einer Wanne mit Eiswasser steht. Sie schreibt ihm schnell noch eine SMS. Aufgabe 3 Formuliere die Antwort, die sie von Benedikt erhält. 3 Methan – ein Gas, viele Namen (1) Methan (CH4) ist der einfachste Kohlenwasserstoff. Es ist ein farbloses, geruchloses und geschmackloses Gas, das in Wasser kaum löslich ist. Seine Dichte ist mit 0,72 g / l geringer als die von Luft (1,3 g / l). Sein Siedepunkt befindet sich bei – 161 °C, während seine Schmelztemperatur bei – 182 °C liegt. Bei der Verbrennung von Methan wird viel Energie freigesetzt. Zusammen mit Luft oder Sauerstoff kann Methan explosive Gemische bilden. Es ist daher die Ursache für viele Grubenunglücke. Bergleute sprechen dabei von „Schlagwetterexplosionen“. Schlagwetterexplosion fordert zahlreiche Todesopfer Erdgasexplosion n – Acht Menschen sterben beim Ei Ein insturz eines Hauses In Verbrennungsmotoren wird gerade diese Eigenschaft Alkane genutzt, um die in den genschaft der Alka n KohlenKohle wasserstoffen gebundene chemische Energie umzuwandeln. ergie in Bewegungsenergie Bewegungsene deln Methan verbrennt im Gegensatz zu rückstandsfrei zu Kohlenstoffdiox Kohlenstoffdioxid u Erdöl und Kohle Ko le nahezu na d und Wasser. Da im Methanmolekül nur ein Kohlenstoffatom mit vier Was Wasserstoffatomen verbunden ist, in Kohlensto toffatomen verbunde entsteht bei seiner Verbrennung Vergleich geringste nnung im V gleich zu allen anderen Alkanen kane en die e ger te Menge an CO2. „Mit Erdgas fahren heißtt clever sparen!“ s ls Hauptbestandteil Ha rdga ist Methan ethan für uns un ein wichtiger Energieträger. Es dient als BrennAls von Erdgas stoff für Heizungen und Gasher Gasherde und wird in Kraftwerken zur Gewinnung von elektrischer Energie genutzt. Methan kann nn auch auch als al Treibstoff ff ffür Autos eingesetzt werden. Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Methan entsteht dort, eht überall do rt, wo pflanzliche oder auch tierische Reste unter Luftabschluss von Bakterien zersetz zersetzt werden. Auc Auch b bei der Abwasserreinigung in Klärwerken entsteht Schlamm, bei dessen etzung es e als Faulgas Faulga anfällt. Zersetzung In Biogasanlagen sanlagen macht man sich diese Fäulnisprozesse zunutze, um aus organischen Abfällen, Gülle, Mist oder Klärschlamm Methan zu gewinnen, das zur Versorgung mit elektrischer Energie oder ist ode Wärme beitragen kann. Biogas – das Multitale nt unter den erneuerbaren Ener gien Kühe produzieren Treibhausgas Methan entsteht auch in sumpfigen Reisfeldern, in den Mägen von Rindern sowie anderen Wiederkäuern und gelangt außerdem durch auftauende Dauerfrostböden in die Atmosphäre. In der Diskussion um den Klimawandel spielt Methan eine wichtige Rolle, da es von allen Treibhausgasen die größte Wirkung hat. 4 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 2 Methan – ein Gas, viele Namen (2) Aufgabe Erstelle einen Steckbrief zu Methan. Viele Informationen kannst du aus dem Text entnehmen. Aber auch die Erkenntnisse von anderen Stationen können dir weiterhelfen. Steckbrief Name Summenformel Strukturformel Siedetemperatur Schmelztemperatur Dichte Löslichkeit Geschmack ck Farbe Geruch Brennbarkeit Verbrennungsgleichung gsgleichung Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Vorkommen mmen Verwendung Bedeutung für Mensch und Umwelt 5 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 2 Die homologe Reihe der Alkane (1) Erdöl und Erdgas bestehen aus einer Vielzahl verschiedener Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Ein großer Teil davon gehört zur Stoffgruppe der Alkane. Sie bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Ein Kohlenstoffatom kann insgesamt vier Bindungen zu anderen Atomen eingehen, ein Wasserstoffatom jeweils nur eine Bindung. Daraus ergeben sich unzählige Möglichkeiten, wie sich Kohlenstoffatome in geraden oder auch verzweigten Ketten aneinanderreihen können. Sie reichen vom kleinsten Vertreter, dem Methan CH4, bis hin zu Riesenmolekülen. Auch ringförmige Moleküle existieren. Das kleinste Alkanmolekül besteht nur aus einem Kohlenstoffatom und vier Wass Wasserstoffatomen. Daraus ergibt sich die Summenformel CH4. Im Methanmolekül ist also ein Kohlenstoffatom ohlens mit vier Wasserstoffatomen verbunden. Fügt man dem Methanmolekül ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome atome hinzu, so ergibt sich ein anderes Mitglied der Alkane, das Ethan (C2H6). Mit einer weiteren teren CH2-Gruppe gela gelangt man zum Propan (C3H8). Mit jeder weiteren CH2-Gruppe ergibt sich eine Reihe von Moleküle M Molekülen, deren Struktur sich nur durch die zunehmende Kettenlänge unterscheidet. Reihe nennt man homologe nte det. Eine solche Reih Reihe. Alle Namen der Mitglieder dieser Stoffgruppe besit besitzen Endung -an (Methan, Propan,, Decan). en die Endu Deca Die ersten vier Vertreter haben sogenannte der systematischen Benennung nte Trivialnamen, Tr ialnamen, die nicht n matischen Be enennun folgen. Alkane mit fünf und mehr C-Atomen werden systematisch benannt, indem Atomen wer den sy dem man die Endung ndung -an an das griechische oder lateinische anhängt. inische Zahlwort für ür die Anzahl der Kohlenstoffatome stoffatome anhäng Aufgabe 1 Ergänze die Tabelle. Zeichne Z zuerst die Strukturformel. In jeder Reihe Re he ko kommt ein e Kohlenstoffatom dazu. Zähle die Kohlens Kohlenstoffatome trage anschließend die Summenzu. Zä offatom sowie die Wasserstoffatome toffatome und tra e an formel ein. C-Atome Name Summenformel mel Strukturformel H 1 Methan CH4 C H C H Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth H 2 Et Ethan 3 Propan 4 Butan C2H6 H H H C C H H H C3 H8 C 4H 6 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 3 Name: Station 3 Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C-Atome Name 5 Pentan 6 Hexan 7 Heptan 8 Octan 9 Nonan 10 an Decan Summenformel Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Die homologe Reihe der Alkane (2) Strukturformel C10H22 Es geht auch einfacher. Man muss nicht unbedingt erst zeichnen und zählen. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du für jedes Alkan die Anzahl der Wasserstoffatome ermitteln. Dafür nutzt man die sogenannte allgemeine Summenformel CnH2n + 2. Das n steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Beispiel: Ethan hat zwei Kohlenstoffatome, also n = 2. Die Anzahl der Wasserstoffatome berechnet sich daher wie folgt: 2 y 2 + 2 = 6. Ethan hat also die Summenformel C2H6. Aufgabe 2 Ab einer Kettenlänge von 17 Kohlenstoffatomen (Heptadecan) sind Alkane bei Zimmertemperatur Feststoffe. Erstelle die Summenformel von Heptadecan. C17H 7 Die homologe Reihe der Alkane (3) Aufgabe 3 Begründe anhand der Strukturformel, wie es zu der allgemeinen Summenformel CnH2n + 2 kommt. Aufgabe 4 In dem Feld unten siehst du unterschiedliche e Namen, n, Summ Summenformeln nformeln und u Strukturformeln von Kohlenwasserstoffen. Kreise alle ein, die zur Stoffg Stoffgruppe Alkane gehören. ppe der Alka ane gehö Achtung: Bei der Darstellung der Strukturformel wurden Wasserstoffatome mel w urden die W me aus Gründen ünden der d Übersichtlichkeit weggelassen. H C statt s H C H H Eicosan Hepten Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C8H16 Dodecan C8H18 C22H46 C6H5 C C C C C C C C C C C C CH 4 8 C8H14 C C C Ethin 8 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 3 Name: Station 4 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Alkane-Domino® Aufgabe C 4 H C ca n De 6 C7H1 H 6H 14 2 C + Al ka ne n H 22 C 10 an Propan H8 C3 0 h Et e p ta n C 5H 12 n xa He H2 C9 Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C 4H 10 H6 C2 8 H1 C8 H2 Cn ha n Pe n ta n et an ct M n ta Bu O n na No e an lk A 6H 14 Schneide die Dominosteine aus und lege sie in der richtigen Reihenfolge auf das Spielfeld. Vergleiche dein Ergebnis mit der Lösung. Klebe die Dominosteine anschließend auf. 9 Name: Station 5 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Verzweigte Alkane – Isomerie (1) Wie heißt der Stoff mit der Summenformel C11H24? Undecan. Nein, 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan. Beides ist möglich! Da das Kohlenstoffatom vier Bindungen dungen g zu anderen Atomen eingehen kann, ist nicht nur die Bildung von Kettenmolekülen möglich. ttenmolekülen mögl Es gibt auch verzweigte Kohlenwasserstoffmoleküle, mit bis zu molek in denen KKohlenstoffatome ohlenstoffat vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden sein kkönnen. diese Weise gibt es ab einer nnen. Auf di se Wei Anzahl von 4 C-Atomen immer mehrere Möglichkeiten Möglic g hkeiten der Verknüpfung, die sich in unterschiedlichen Strukturformeln ausdrücken lassen. Strukturf rmeln ausdrüc Beispiel: Butan hat die Summenformel enformel C4H10. Z Zeichnet man eine einfache Kohlenstoffkette, erhalten wir: Kohlenstoffkette, so er C C C C n-Butan -Butan C Es gibt abe aber auch die Möglichkeit, die C-Atome so zu zu verbinden: ver C C C 2-Methylpropan Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Am zweiten C-Atom m entsteht e tsteht eine Verzweigung rzw und damit eine andere räumliche Struktur des Moleküls. Man Alkanmolekül, das andere Eigenschaften besitzt als das unn erhält ein verzweigtes verzw verzweigte, kettenförmige Butanmolekül. Um deutlich zu machen, dass im Molekül keine Verzweite, k ettenförmige Butan gung vorliegt, schreibt man vor dem Namen ein n- (z. B. n-Butan). Kohlenwasserstoffe, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, bewassersto zeichnet man als Isomere. Aufgabe 1 Erkläre, warum es erst ab vier C-Atomen Isomere geben kann. 10 Name: Station 5 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Verzweigte Alkane – Isomerie (2) Aufgabe 2 Ergänze die Summenformeln und kennzeichne alle Stoffe, die isomer zu n-Octan sind. Strukturformel Name Summenformel C C C C C C 2,4-Dimethylhexan C C C C C C C C C C C 2,3,4-Trimethylpentan ,4-Tr hylpentan C C C C C C C 3-Methyloctan C C C C C C 2-Methylpentan 2ethylpentan C C C C C C C 3-Ethyl-3-methylpentan Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C C C C C C C C C C C C C C C 2,3-Dimethyloctan C C C 2-Methylhexan C 11 Name: Station 6 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (1) INFORMATIONSSEITE Die Anzahl möglicher Isomere steigt mit zunehmender Anzahl der C-Atome im Molekül. Für ein Molekül mit acht Kohlenstoffatomen gibt es bereits 18 Möglichkeiten der Verknüpfung. Jede davon führt zu einem anderen Stoff, der einen eigenen Namen braucht. Um zu einer eindeutigen und weltweit gleichen Benennung zu gelangen, hat die Organisation IUPAC (International geln festgelegt. Union of Applied and Pure Chemistry) Benennungsregeln (Nomenklaturregeln) Die chemische Bezeichnung eines verzweigten Alkans setzt sich zusammen usamme aus dem Stammnamen und der genauen Angabe der Position, Art und Anzahl der Seitenk Seitenketten. C C C C C C C 3 Ethy 5,5-dimethy heptan h 3-Ethyl-5,5-dimethyl C C Seitenketten Seitenkette C Stammname C erzweigter A kane geht man so vor: Bei der Benennung verzweigter Alkane C C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C C C Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Methyl C C C C C C C C C Methyl Ethyl C C Der Stamm Stammname name ergibt sich sic aus der Anzahl zahl der längsten längsten durchgehenden Kohlenstoffkette: Koh lenstoffke e: ssieben C-Atome, daher 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan 3-Ethyl-5,5-d werden fortlaufend numDie C-Atome C-At meriert. Dabei muss man so vorgehen, dass die erste Verzweigungsstelle eine möglichst niedrige Zahl erhält: erste Verzweigung am dritten C-Atom, zweite Verzweigung am fünften C-Atom Die Bezeichnung der Seitenketten leitet sich aus dem Namen des Alkans mit der entsprechenden Anzahl an C-Atomen ab. Sie werden daher als Alkyl-Gruppen bezeichnet (ein C-Atom = Methyl-Gruppe, zwei C-Atome = Ethyl-Gruppe, drei C-Atome = PropylGruppe usw.): eine Ethylgruppe am dritten C-Atom, zwei Methylgruppen am fünften C-Atom: 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan 12 Name: Station 6 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (2) INFORMATIONSSEITE C C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C C C C C C C C 1 Ethyl =m monoethyl onoethyl C C C C ethyl Methyl C C Methyl 2 Methyl = dimethyl Die Nummer des C-Atoms, an dem die betreffende Seitenkette hängt, wird dem Namen der Seitenkette vorangestellt. Hierbei wird jede einzelne Seitenkette berücksichtigt: chtig eine Ethylgruppe am dritten dritt C-Atom, am fünften C-Atom befinden befinde sich zwei Methylgruppen, daher steht die Fünf auch zweimal mal im Namen: 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan 5,5-dimethylheptan Befinden sich im Molekül ül mehrere e gleichartige Seitenketten, gleich ten, so wird eine e e griechische Zahlvorsilbe Bezeiche der Bezeich nung der Sei Seitenkette vorangestellt tte vor angestellt (1 = mono, o, 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, …): … Am fünften C-At C-Atom sich zwei m befinden n sic Methylgruppen: hylgru pen: 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan Ethyl-5,5-d meth So ergibt sich der Gesamtname 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan 3-Eth yl-5,5- Hinweis: Die Vorsilbe „mono-“ wird Hinwe d in der Regel weg we gelassen. Bei mehreren Möglichkeiten, ichkeite die längste ängs durchgehende Kohlenstoffkette durchzunummerieren, muss man dass an so so vorgehen, vorg ss der Anfangsbuchstabe des Namens der Seitenkette, der zuerstt im Alphabet die kleinste Nummer erhält. Alphab t kommt, kom Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth sondern 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan, weil E im AlphaAlso nicht nich 5-Ethyl-3,3-dimethylheptan, 5-Ethyl-3,3-d bet steht. et vor M st eht. 13 Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (3) Aufgabe Verbinde die Namen mit den zugehörigen Struktur- oder Summenformeln mit einem Lineal. Von oben nach unten gelesen ergeben die nicht durchgestrichenen Buchstaben das Lösungswort. n-Pentan 2,3-Dimethylpentan J I L C C C C C P C C A C C C C C C C C S C R V U C10H22 O K C5H12 X M 3-Methylheptan 3-M E C C C C C R Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth B H C N E 2,2,3,3-Tetramethylbutan C I C C C Z M C C C C C C 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan C Lösungswort: 14 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 6 Verzweigte Alkane – Heptanisomere Die Anzahl möglicher Isomere wächst mit der Anzahl der C-Atome im Molekül stark an. Für Heptan lassen sich neun unterschiedliche Isomere finden, für Decan (C10H22) bereits 75 und für Hexadecan sogar 10 359 Isomere. Es ist also nicht verwunderlich, dass es sehr viel mehr organische Verbindungen gibt als anorganische. Aufgabe Zeichne und benenne alle Isomere von Heptan C7H16. Name C C C C C C C Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth n-Heptan Strukturformel el 15 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 7 Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung (1) Das Kohlenstoffatom kann vier Elektronenpaarbindungen zu anderen Atomen eingehen. Daher sind die Möglichkeiten der Verknüpfung vielfältig. Betrachtet man die Bindungsarten in den Molekülen, lassen sich die Kohlenwasserstoffe in gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe einteilen. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner, H die über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten KohlenwasserH H stoffen treten Mehrfachbindungen auf. Sogenannte aromatische Verbindungen besitzen O in ihrer Struktur ein besonderes Bindungssystem, in dem die sechs Bindungselektronen H H über den gesamten Ring verteilt sind. Ein Beispiel dafür ist das Benzolmolekül, von dem ül, v H sich viele aromatische Verbindungen ableiten lassen. Aufgabe Übertrage die Begriffe, Textbausteine und Strukturformeln in die e Tabelle auf auf der zweiten zweit Seite dieser Station. ifungsprozess f rmig geschlossen Alkane Ethen wird beim Re nur Einfachbindungen, ringfö bildet. vieler Obstsorten ge mindestens eine Dreifachbindung mindesten Hexinn (C6H10) H H H H inddungen inffaacchhbbin nur EEin g n u l H C C C C C C H stel r die Her ü f d ir w n ggeessäättttiigte Kohle Cyclohexa rwendet. H H H H nwasserstoffe e v n o l y von N ungessäättttiiggttee Koh lenwasserstoffe Et in verbrennt man in SchwweißEth rn. und Schneidbrennern AAlkene lkene H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth igte Koh lenwasse aten H Cn H ie essert d zin. b r e v l o Ben Benz eit von k ig t s e f f Klop Cn H 2n- aromatische Kohlenwasserstoffe rstoffe C H H C H H C H C C HH H C H H lkane a Cyclo mindestens ein Benz olring mit besonderem Bindungssystem im Molekül ungesätt H Hexen (C6H12) Arom 2n 4) C 6H 1 ( an Hex erstoffe 2 Benzol ( C6 H6) ss Kohlenwa e t ig t t ä ges H H H H H CnH2n H C C C C C C H H H H H H Wundbenzin enthält Pentan und seine Is omere. 16 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Station 8 Alkine Name der Stoffgruppe CnH2n + 2 Summenformel Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Cyclohexan (C6H12) Beispiel H H H O H H H Strukturformel Strukturfo destens eine e mindestens Doppelbindung pelb ndung Merkmale Einteilung Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung (2) Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Verwendungsbeispiel Station 8 Name: 17 Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (1) 1. Formuliere die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Methan (Wort- und Formelgleichung). (2 Punkte) 2. Ergänze die Tabelle. (3 Punkte) Name Summenformel Strukturformel el Butan C5H12 Heptan gemeine Summen 3. Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane? Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C-Atomen g ten der Verkn üpfun von Atomen 4. Ab vier C-Atomen gibt es mehrere Möglich Möglichkeiten Verknüpfung innerhalb der A Alkanmoleküle. a) Zeichne Zeich die Strukturformel für 2,3,4-Trimethylhexan. 3,4-Trimethylhexan (1 Punkt) (3 Punkte) b) Gib die Summenformel an. c) Welches n-Alkan ist isomer zu diesem Stoff? 5. Benenne das Alkan. (1 Punkt) C C C C C C C 18 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (2) 6. Ethen gehört zur Stoffgruppe der Alkene. (2 Punkte) a) Gib die allgemeine Summenformel der Alkene an. b) Zeichne die Strukturformel von Ethen. 7. Zu welcher Stoffgruppe innerhalb der einfachen Kohlenwasserstoffe gehören Verbindungen mit Dreifachbindungen? (1 Punkt) 8. Wie nennt man ringförmige, gesättigte Kohlenwasserstoffe mitt der al allgemeinen gemeinen Summenformel CnH2n? (1 Punkt) e gehört Benzol? 9. Zu welcher Gruppe der Kohlenwasserstoffe (1 Pun Punkt) Äp n so werden die Bananen anan ne schneller schn braun 10. Legt man Bananen in einen Korb mit Äpfeln, braun. Erkläre. (1 Punkt) Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth Erl ed zwischen n gesättigten gesättigte und ungesättigten 11.. Erläutere den Unterschied n. Kohlenwasserstoffen. Gesamtpunktzahl: 18 Punkte (2 Punkte) erreicht: Punkte 19 Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Name: Seiten 2 / 3 Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Station 1: Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff 1) Aus welchen Elementen besteht Methan? – Verbrennungsprodukte – Wasser – Kohlenstoffdioxid – Wasser – Kohlenstoffdioxid – Sauerstoff 2) Wortgleichung: Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser Formelgleichung: CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O 3) Das Wasser, das bei der Verbrennung von Methan entsteht, ist gasförmig. Es muss abgekühlt werden, damit es wieder flüssig wird (kondensiert), sonst kann man es mit dem weißen Kupfersulfat nicht nachweisen. Station 2: Methan – ein Gas, viele Namen Seiten 4 / 5 Se Steckbrief ec ef Name Methan Summenformel CH4 H Strukturformel H C H Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth H Siedetemperatur peratur – 161 °C Schmelztemperatur Schm lztemperatur –182 °C Dichte 0,72 g / l Löslichkeit slich in Wasser ser fast nicht löslich slich Geschmack Ges geschmacklos acklos Farbe farblos Geruch geruchlos Brennbarkeit nba keit brennbar (bildet mit Luft explosive Gasgemische) Verbrennungsgleichung Verbrenn gsgleichun CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O Vorkommen 앫 앫 앫 앫 앫 앫 앫 in Erdgaslagerstätten in sumpfigen Gebieten auf Reisfeldern in Mägen von Wiederkäuern wird durch auftauende Dauerfrostböden freigesetzt in Klärwerken in Biogasanlagen Verwendung 앫 앫 앫 앫 앫 Brennstoff für Heizungsanlagen Warmwasserbereitung Kochen auf Gasherden in Kraftwerken Treibstoff für Autos Bedeutung für Mensch und Umwelt 앫 Treibhausgas (Klimawandel) 앫 wichtiger Energieträger 앫 Gefahr durch Bildung explosiver Gasgemische mit Sauerstoff 20 1) C-Atome Name Seiten 6 – 8 Summenformel Strukturformel H 1 Methan CH4 H C H H 2 Ethan 3 C2H6 Propan 4 C3H8 Butan 5 C4H10 Pentan 6 C5H12 Hexan 7 C6H14 Heptan 8 C7H16 Octan 9 C8H18 Nonan 10 C9H20 Decan C100H22 H H H H H H H H H H H C C H H H H H H C C C H H H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H 2) C17H36 Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth 3) Jedes edes Ko Kohlenstoffatom hlenstoffatom (n (n) in innerhalb der Kette ist mit zwei Wasserstoffatomen (CH2-Gruppe) verbunden, das „2n“ hinter de dem H. Die beiden Kohlenstoffatome an den Enden der Ketten sind aber mit drei Wasdaher da verbunden. serstoffen v erbunde Es kommt also insgesamt pro Kettenende ein Wasserstoffatom dazu. Daher also + 2. 4) EEicosan Hepten C8H16 Dodecan C8H18 C22H46 C6H5 C C C C C C C C C C C C CH 4 8 C8H14 C C C Ethin 21 Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Station 3: Die homologe Reihe der Alkane Station 4: Alkane-Domino® 8H 18 C 4 H Et ha n 6H 14 C ec an C1 H2 Cn n ha + 2 an op Pr 0 N 4H 10 C 5H 12 C on an 2 n ta an ut B ep 7H 16 an nt Pe H C H2 n 3H 8 et D C M C an ct H6 C2 an ex O H e an lk A Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Seite 9 C 9H 20 Seiten 10 0 / 11 Station 5: Verzweigte Alkane – Isomerie mer 1) Für eine Verzweigung muss ein Kohlenstoffatom mit min mindestens destens drei w weiteren C-Atomen n verbunden sein. ein. Es muss also mindestens vier C-Atome in Summenformel geben. n der Sum menformel gebe 2) Folgende Stoffe sind isomer zu n-O n-Octan (Summenformel tan (Summenfor el C8H18): 2,4-Dimethylhexan 2,3,4-Trimethylpentan 3-Ethyl-3-methylpentan 3,4-Trimeth pentan 3-E an Station 6: Verzwe Verzweigte eigte Alka Alkane – Benennungsregeln g egeln 2,3-Dimethylpentan 2,3imethylpentan Seiten 12 – 14 entan n-Pentan J I L C C C C C P C C A C C C C C C C C S C R V U C10H22 O Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth K C5H12 X M 3-Methylheptan E C C C C C R B H C N E 2,2,3,3-Tetramethylbutan C I C C C Z M C C C C C C 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan C Lösungswort: ISOMERIE 22 Name n-Heptan 2-Methylhexan Seite 15 Strukturformel C C C C C C C C C C C C C C C C C C 3-Methylhexan C C C C 2,2-Dimethylpentan C C C C C C C C C C C C C 2,3-Dimethylpentan C C C C C 3,3-Dimethylpentan 3,3-D Dimethylpen C C C C C 2,4-Dimethylpentan pentan C C C C Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth C C C 3-Ethylpentan 3-Eth C C C C C 2,2,3-Trimethylbutan C C C C C C 23 Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Station 7: Verzweigte Alkane – Heptanisomere Hexan xan (C6H14) Cyclohexan (C6H12) Hexen (C6H12) CnH2n + 2 CnH2n CnH2n CnH2n – 2 – Alkane Cycloalkane Alkene Alkine Aromaten Benzol (C6H6) Hexin (C6H10) Beispiel Beisp Summenformel Name der Stoffgruppe Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth H H H H H H H C H H C C H C H H H H H H H C H C H H H H C C H C C H C H H O H H C H H C H H C C H H H H C H H C H H C H C C H H H H H H C H Strukturformel Strukturfor C C H C H H H H H mindestens ein mi Benzolring mit beBenzo sonderem Bindungssondere Molekül system m im M ns eine mindestens Dreifachbindung ndung mindeste eine mindestens Doppelbindung Doppelbindu nur Einfachb bindungen, ringförmig geschlossen förm nur Einfachbindungen Merkmale Benzol verbessert die Klopffestigkeit von Benzin. Ethin verbrennt man in Schweiß- und Schneidbrennern. Ethen wird beim Reifungsprozess vieler Obstsorten gebildet. Cyclohexan wird für die Herstellung von Nylon verwendet. Wundbenzin enthält Pentan und seine Isomere. Verwendungsbeispiel Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe aromatische Kohlenwasserstoffe ungesättigte Kohlenwasserstoffe K ungesättigte Kohlenwasserstoffe gesättigte Kohlenwasserstoffe gesättigte Kohlenwasserstoffe Einteilung Station 8: Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung Seiten 16 / 17 24 Seiten 18 / 19 1. Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser 2 O2 ® CO2 + 2 H2O CH4 + 2. Name Summenformel Strukturformel Butan C4H10 C C C C Pentan C5H12 C C C C C Heptan C7H16 C C C C C C C 3. CnH2n + 2 4. a) C C C C C C C C C b) C9H20 c) n-Nonan 5. 2,4-Dimethylpentan an 6. a) C2H4 b) b C C 7. Alkine Alkin Cycloalkane 8. Cyc 9. Aromatische Kohlenwasserstoffe / Aromaten assers mate 10. Äpfel sondern beim Reifen das Gas Ethen h ab. Dies bewirkt eine Beschleunigung des Reifungsprozesses bei den Bananen. Anja Dombrowski: Lernzirkel Fossile Rohstoffe © Auer Verlag – AAP Lehrerfachverlage GmbH, Donauwörth 11. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner, die über Einfachbinesättigten Kohle dungen miteinander dunge iteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasserstoffen treten Mehrfachbindungen auf. 25 Lösungen: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Impressum © 2015 Verlag 5 Auer Ver g AAP Lehrerfachverlage ehrerfachv age GmbH Gmb Alle Rechte vorbehalten. vorbehal Das Werk als Ga Ganzes sowie in seinen Teilen unterliegt dem deutschen Urheberrecht. Der Erwerber des Werkes ist berechtigt, das Werk als Ganzes oder in seinen Teilen für den eigenen Gebrauch und den Einsatz im Unterricht zu nutzen. Die Nutzung ist nur für den genannten Zweck gestattet, nicht jedoch für einen weiteren kommerziellen Gebrauch, für die Weiterleitung an Dritte oder für die Veröffentlichung im Internet oder in Intranets. Eine über den genannten Zweck hinausgehende Nutzung bedarf in jedem Fall der vorherigen schriftlichen Zustimmung des Verlages. Die AAP Lehrerfachverlage GmbH kann für die Inhalte externer Sites, die sie mittels eines Links oder sonstiger Hinweise erreichen, keine Verantwortung übernehmen. Ferner haftet die AAP Lehrerfachverlage GmbH nicht für direkte oder indirekte Schäden (inkl. entgangener Gewinne), die auf Informationen zurückgeführt werden können, die auf diesen externen Websites stehen. Autor: Dr. Anja Dombrowski Illustrationen: Corina Beurenmeister, Julia Flasche, Stefan Lohr, Thorsten Trantow www.auer-verlag.de
© Copyright 2024 ExpyDoc