Woodwardsche Dien und Enonregeln DIENE Grundsystem acyclisch Struktur λmax (nm) 217 heteroannular 214 homoannular 253 Inkremente (zu addierende Zahl in nm) Substituent Pro weitere konjugierte DB C-Substituent O-Acetyl Cl, Br Pro exocyclische DB O-Alkyl S-Alkyl N(Alkyl)2 +30 +5 0 +5 +5 +6 +30 +60 ENONE Grundsystem X = Alkyl X = OH, O-Alkyl λmax (nm) 217 193 215 Inkremente (zu addierende Zahl in nm): Pro weitere DB +30 Pro exocyclische DB +5 Homoannulare Anordnung von DB +39 Grundsystem X=H λmax (nm) 207 202 Substituenten am π-System (zu addierende Zahl in nm) Substituent C OH O-Alkyl S-Alkyl N(Alkyl)2 Cl Br α 10 35 35 15 25 β 12 30 30 85 95 12 30 γ 18 17 δ 18 50 31 weitere 18 50 31 Alkohol Ether 0 -7 Chloroform Hexan +1 -11 Lösungsmittelkorrektur (in nm) Wasser Dioxan +8 -5 Scott-Regeln zur Abschätzung von λmax bei Aryl-α-Carbonylverbindungen Grundwert (in nm) X = Alkyl 246 X=H 250 X=OH(R) 230 Inkremente (zu addierende Zahl in nm) Substituent Alkyl, Alicyclus OH, O-Alkyl O Cl Br NH2 NHCOCH3 N(CH3) Ortho 3 7 11 0 2 13 20 20 Meta 3 7 20 0 2 13 20 20 Para 10 25 10 10 15 58 45 85 Entnommen aus: Reichenbächer & Popp, „Strukturanalytik organischer und anorganischer Verbindungen: Ein Übungsbuch“ (Teubner Studienbücher Chemie)
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