水性ビニルウレタン系接着剤に関する研究 (第 4 報): イソシアネート

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水性ビニルウレタン系接着剤に関する研究（第4報） : イ
ソシアネート化合物による木材の接着
滝, 欽二
木材学会誌. 31(7), p. 573-578
1985-07
http://hdl.handle.net/10297/4607
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水性ビニルウレタン系接着剤に関する研究 (
第逮報)†
イソシアネート化合物による木材の接着
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O
o
C
･
水性ビニルウレタン系接着剤
(
APIレジン)の架橋剤のイソシアネート化合物を接着剤として,
木材の接着試験を行なった O また, 木材とイソシアネ - ト基との相互作用を示差走査熱量計
(
DSC) 測定, 赤外線 (
I
R) スペクトル分析によって検討した O
イソシアネート基は水および木枕セルロースと反応することが DSC サーモグラム, l
R分析
によ,て確認できたo 木材とイソシアネ- ト基の反応は, 26 0 2
8
0
o
C 付近に発熱反応が現われ,
セルロ- スとイソシアネ- ト基のそれは 2
7
0㌦ 290o
C に発熱ピークが認められたL
l
0
-
イソシアネート化合物を接着剤とした本村の接着試験によると,接着温度が 6
0℃ 以上になると
接粛強さが増加しはじめ , さらに高温の方が接着強さは大きくなる接着強さの温度依存性試験
｡
の結果,O
q
C 付近を境として低温域と高温域では接着強さの数値に段差が脊在し,低温側の接着強
さが大きくなる｡クロスラップ引張強さはせん断強さの約 1
/1
0程度しかない｡
接捌離日二はイソシアネート基と木材との間に生じるウレタン共有結合が当然関与している
が , イソシアネ- ト基と水によって生成するイソシアネ- 卜誘導体がクサビ効果を働き,接着性
能を増強させるO
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昌
これまで水性ビニルウレタン系接着剤 (
APIレジ
ン)に関して種々検討した結果 1ト 6), この接着剤は皮
滝
57
4
膜形成過程および皮膜が形成されたあとにも未反応
イソシアネ- ト基が残存していることが認められ
た(
) この未反応イソシアネ- ト基はユリア残基 , ビ
欽二
[
木材学会誌
Vol
.
31
,No.
7
2
.
3 接着強さの温度依存性試験
供試材は既報4
)と同一のマカンパ (
含水率釣 J
2%,
全乾比重 0.
5
6-0.
6
9)で, Fi
g.1の引張せん断試片と
ウレット残基と結合したまま, あるいは主剤成分の
ポリビニルアルコールと連結したものなど, 種々の
複雑な形態で残存してると推定されたO また, 著者
らはさきに, イソシアネ- 卜化合物に増粘剤として
砥の粉,炭酸かレシウムなどを添加して接着剤とし,
室温でレッドメランチ材を接着した試験を発表し
た7㌧これによると,常態,煮沸くり返し後の接着性
T
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訂 SPeCi
men
能もレゾルシノ- ル樹脂の場合と同等であったO す
なわも, イソシアネート化合物のみを接着剤として
木材を接着することが可能である
｡
実際にはパ - テイクルボードやウエ- - 求- ドの
製造に, イソシアネート接着剤を結合剤として使用
されている8卜1
2
)
｡これらのボードの製造時の温度は
高く, パーティクルボードでは 1
8
0ロ8)9)-205
o
CIO)l
l
)
,
ウエ- - ボードでは 1
5
0
0
-1
6
0℃ 1
2
)付近である｡
本研究では, 水性ビニルウレタン系接着剤の架橋
剤
Cr
ossL
apspeci
men
であるイソシアネート化合物を接着剤として木材
の接着を試み, 接着温度が接着強さに与える影響 ,
接着強さの温度依存性の実験を行った｡また, 示差
走
査熱鼠計 (
DSC)曲線, 赤外線
(
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n
HR)吸収スペク
it
Fi
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.
トルの解析によって, 木材とイソシアネート基との
相互作用について検討した｡
クロスラップ試片を準備したQ 供試剤にはイソシア
2. 実験方法
光洋産業㈱ )を用い, 両面
ネ- ト化合物である AE(
2
.
1 DSC測定
塗付した｡接着条件は既報 4) と同様である｡ただし,
マカンパの木粉 (
含水率 5
%)
,またはセルロースパ
ウダー (
同 l
O
/
o未満 )にミリオネ- ト MRl
o
o(
ポリ
メチレンポリフェニルイソシアネート, 日本ポリウ
レタン工業 K
K
, 以下
MRと略す )を種々の割合で混
合した｡この混合物を聞いて,昇温速度 1
0
o
C/m
i nで
示差走査熱量計 (
DSC)曲線を測定した. MRに水
AEは粘度が小さく (
0.
2-0.
4Poi
s
e
,2
5
℃ ), 木材を
接着するときは室温硬化では長時間を必要とするの
で,硬化を促進するため,6
0
0±2
℃ の恒温器内に,
せん断試片は
3時間, クロスラップ試肌よ5時間保
持した｡その後,2
0
o
C,65
%RH室内で 1日静置し,
解圧したあと 2ヶ月間放置したo測定方法等は既報4)
C 曲線を求
を混合した系についても同様にして DS
と閣様 , 恒温槽を備えつけた引張試験機を用いで行
めた｡ただし, 測定はいずれも大気中とし, 試料を
なった｡試片数は各条件 5-7個とした｡
入れたアルミパンはオ-プン状態で実施したQ 測定
2
.
4
DSC標準型 (
理学電機 K
K
)を
には差動熱量天秤 TG用いた
｡
マカンパの引張せん断試片を MRを接着剤とし
て作製したO接着温度を2
0
0
,4
00
,6
0
0
,8
00
および 1
00o
C
2
.
2I
R スペクトル分析
上記と同一のセルロースパウダ- ,木粉に
接着温度試験
MRを
0
%添加した｡混合したあと,室
重量比でそれぞれ 4
とし,2
4時間庄締保持したo解任後,20
o
C,65
%RH
室内に 1ヶ月放置した｡引張試験は同室内で実施し
たO 試片数は各条件 1
0個とした0
温で 8日間放置し,硬化物を粉末にして KBr錠剤法
3
. 結果および考察
l
R)吸収スペクトル分析を宥なっ
によって赤外線 (
たo 測定には t
R-400㈱島津製作所 ) を用いた｡
MRのみの I
R分析には液膜法 (
Na
C】
)を用いたo
3.
1
DS
Cサーモグラムと IRスペクトル分析
Fi
g.
2は MRに水を添加した混合物の DSCサモグラムを示す｡これによると, MRのみの場合は
1
鞘 5牛7J
H
水性ビニルウレタン系接着剤に関する研究 (
第 4報 )
5
75
- に MR を混合したものの
DS
Cサ - モグラムを示
℃までサ - モグラムにほ
0
す｡木粉のみの場合は 3
0
E 王0X山 E LaLjlO
とんど変化が認められないが,3
3
00
-35
0
℃ に木村の
L
山
熱分解 14)による発熱ピークが現われている -万,
0
MR と木材を混合したもののサーモグラムをみる
と,26
00
-27
0℃ 付近にブロードであるが,小さい発
熱ピークが認められるセルロースパウダーに MR
O
を混合した系になると,その発熱ピ- クが MR木粉
混合糸よりもやや高温側の 2
70
0
-290℃ 城に現われ
ているO これらの両者のピT クは木材成分, とくに
PU 山
セルロ- スとイソシアネ- 卜基との反応に由来する
と思われる
｡
St
ei
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rらは木粉とポリイソシアネ- ト化合物の
4
0
1
2
0
混合物の DSCサーモグラムの測定をした結果,普
C
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2
0
0
-28
0
℃ 付近に発熱ピークの存在を
者と同様に 26
Temper
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認めている12)が, そのほかに 4
00
-7
0℃ の低温域に
Fi
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(
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ブロードな発熱反応があると述べている｡彼らが用
いたポリイソシアネ- トには, クルードMDIのほ
0
0o
C以上
40`
､
}
-2
00℃ まで DSC 曲線はなだらかで,2
かに純粋な MDⅠが含まれているので,この MDl(
融
点 370
-38
o
C)が低温域のサーモグラムのピークに関
になると熱分解による吸熱が認められる｡ MR に水
与したものと推察される｡ Fi
g.
3では,低温域 (とく
00
を混合すると, その水の添加量が多くなるほど 6
-7
0
o
C付近 ) でサ - モグラムのベースライン
に 40
-90o
C の温域に大きな吸熱反応がみられるこれら
がやや不安定なうらみはあるが, この温城に発熱ピ
の温度域の大きな吸熱ピ- クは水分の蒸発にともな
ークが存在する形跡は認められない｡
｡
0
-1
4
0o
C 域に, 余り大きくないが
う挙動である｡ 90
0
Fi
g.
4はセルロースパウダーと MRの混合物を
発熱のピ- クが存在している｡これらの小さ
i
R分析した結果を表わす｡MR のみのスペクトルに
な吸, 覚熟ピ- クは水とイソシアネ- ト基の反応に
はイソシアネ- ト基の吸収が 2
28
0c
m-1付近に大き
吸軌
よって生ずるェリアなどのイソシアネート誘導体 6)
く認められる0 -万,セルロ- スのスペクトルには
が, 熱分解することによって生じたものであろう｡
3
400c
m∼1付近に OH 基に基づく吸収が認められ
これらのイソシアネ- ト誘導体は 1
20
-1
40
o
C城で
0
熱分解して晩
発熱することが知られている13)0
Fi
g.3はマカンパの粉末およびセルロースパウダ
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7
るセルロ- スの OH基とイソシアネート基による
o
-NHCOO-)
の
ウレタン結合 (
る吸収は 1
7
09- 1
739cm
1
C-0伸縮振動によ
に存在すると思われる
が,MRのみの場合にも 1
720cm
l
付近に鋭い吸収
が認められるので塵なり合ってその吸収は明瞭でな
い
｡
c
m
しかし,ウレタン結合の
1
C-O伸縮振動が 1230
にわずかであるが現われている｡大野ら15ト 17)
｡
この吸収は
0
｡
0
消失している
(J
スペクトルには 1
640cm-1付近に鋭い吸収がみられ
るが,加熱処理をした混合物のそれにはその吸収が
...
室温処理をしたセルロースと MRの混合物の I
R
0
比べて温度が低い (1
05
0
-11
0o
C)ためにウレタン結
合反応は少なく,その I
R吸収が小さいと思われる
(
U
処理をした混合物の場合において, 大野らの実験に
二(
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F
L
I
･L;
J
L
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.
1
200
-1
5
3
℃ )を行なって, ウレタン結合に基づく明
瞭な I
R吸収の存在を確認している｡本実験の加熱
(U バ
リ
はセルロースとイソシアネ- 卜基の反応 (
反応温度
C-0基の伸縮振動によ
るものであるが, セルロースパウダー中の水分 , め
-1
00 -60 -2
0 2
0
るいは MR とパウダ-の混合時に,空気中の水分と
幻
(
氾1ム0 180 220
1
T
emper
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o
MRの反応によって生じたユリア結合が,熱処理に
よって分解したことによって消失したものと考えら
れる
｡
Fi
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以上のように, DS
C サーモグラムや I
R スペクト
ルの分析によって,木材とイソシアネート基の相互
O
o
C付近の接着強さの段差を無視すると,接着強さ
作用を検討した結果,木材とイソシアネ- ト基との
問にウレタン共有結合が存在することが確認でき
にはその測定温度の影響はあまりみられなくなる｡
この現象は硬い熱硬化性樹脂であるレゾルシノ- ル
た
接着剤の場合1
8
)のそれと類似した傾向である
｡
｡
3.
2 イソシアネート化合物で撞着した木材の接着
強さ
ま
た,木部破断は全般に少ないが, いずれの温度条件
の場合もほとんど同等に発現している
｡
イソシアネ- ト化合物 (
AE)を接着剤としてマカ
Fi
g･
6のクロスラップ試験の結果をみると, 木部
ンパを接着した場合の,広い温度域にわたる引張せ
破断は一部に発現がみられるものの,ほとんど無いO
ん断強さとクロスラップ引張強さを Fi
g.5
,6に示
そしてせん断強さに比較して全体に接着強さはかな
す
り小さい数値となる
o
｡
Fi
g.5のせん断試験の結果によると,既報 5)のモデ
ル APIレジンの場合にみられたようないくつかの
接着強さのピークは存在しないO そして, 同一試験
温度ではそれぞれの接着強さにバラツキがみられる
また, このクロスラップ法の
場合にも低温域と高温域で接着強さの数値に明らか
)
5
)の結果や秦野 19),本
な差がある｡すなわち,既報4
橋 20)
らの報告と同様にせん断法の場合に比べてわ
ずかに高温側-ずれているが,0
0
-1
0℃ 付近を境に
ちのの,各々の平均値は O
o
C付近を境として高温域
して低温側の接着強さは高温側のそれの 2-3倍大
と低温域に分けると,一部を除き, 両温度域でそれ
きい｡しかし, 引張強さは全体に小さな値なので,
ぞれ一定した横着強さがあることが認められる
低温域のそれは大きくても 7-8kg/cm2 に達するだ
｡
す
なわち,1 0
0
℃ のみのプロット値を除いて, O
o
C以
けであるo クロスラップ引張強さはせん断強さの l
/
3
下の温度域の接着強さは既報 5)の PVA-SBR-イソ
-1
/
4程度であることを既報で詳述した5)｡しかし,
本実験のようにイソシアネート化合物を接着剤とし
シアネ- ト系モデル APIレジンの場合のそれより
も小さいが,約 6
0kg/cm2 を示している｡ O
o
C 以上の
塩城の接着強さの値をみると, 1
80o
C 以上の結果を
除いて,接着強さは低温域の場合のそれよりも 3
0
-40%低くなり,約 45kg/c
m2 となる｡しかし,この
た場合にはクロスラップ強さはせん断強さの約 1
/1
0
となった｡
このように, イソシアネート化合物で木材を接着
した場合のせん断および引張試験による接着強さの
1
985牛 7月]
5
77
水性ビニルウレタン系接着剤に関する研究 (
第 4報)
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0
0 仏0 1
8
0
Temper
at
ur
e
L
(
Oc)
として木材を接着する場合は, 高温の方が接着が増
強されるQしかし,MRのみによるカバ接着ではみか
Fi
g･6･Tempe
r
a
t
ur
ede
pe
nde
nc
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l
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r
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ngt
hwood/i
s
oc
yanat
e
ss
ys
t
e
m･
け以上, いずれの場合も木部破断は認められなかっ
た｡
さて, 前節で木粉やセルロースパウダーとイソシ
温度依存性試験の結果には,Ooまたは00
-1
0o
Cの温域
R
アネート化合物との混合物を用いた DSC測定や I
をはさんで高塩個Uと低温側の接着強さの数値に明ら
スペクトル分析により, イソシアネート基と木材と
かな差が存在し, Oo
C 以下の塩城の接着強さの方が
の間にウレタン共有結合が存在することを述べた｡
大きくなるO 接着強さのこの段差が生ずる原因は現
kはイソシアネ- ト基は木材
しかし, たとえば Boc
在のところ明らかでない｡しかし,木材自身は Oo
C以
のような反応性水素をもつ場合には共有結合する可
卜になると曲げ強さなどの機械的性質が直線的に増
能性があるとしているが, 他の説ではイソシアネー
人する性質がある21
)ので, O
o
C 城をはさんで木材自
ト基の大部分は自分同士で固化してしまって共有結
身の凝集力の違いが接着強さに作用していることも
合は無いとする見方 2
3
)がある｡実際に接着強さには
考えられる0
この共有結合が存在して当然関与していると考えら
3.
3
れるが, 接着強さを破壊する方法によって行なう現
接着温度の影響
ミリオネ - 卜 MR を接着剤としたせん断試片に
試験方法において, これを証明することは極めて困
ついて, 接着温度とせん断強さの関係を Fi
g.7に示
難であるO イソシアネート化合物を結合剤として,
0C 一定である0 40o
C以
す.
日豪着強さの測定温度は 2
00
o
C程度の高
パ - テイクルボードの製造のように 2
D
卜の温度で接着した場合には接着強さは平均
3
0
温度で庄締接着すれば, この共有結合の生成割合は
多いと推定される｡庄締温度がこれより低温
とく
kg/
cm2 の値を示すが, 60o
C碩化になると接着強さ
0
o
C 硬化の場合の接着強
は増人しはじめるさらに 8
に室温付近であればイソシアネート基の大部分は自
o
C 以 T の場合のそれの 2倍近くの 60kg/
さは 40
己縮合やユリアなどのイソシアネート誘導体の生成
｡
00℃ 硬化になると 80o
C の場合よ
cm2程度になる｡ 1
に消費される｡これらのイソンアネ- ト誘導体は一
りも接着強さはやや増大するが, 60
0
→ 8
0℃ のとき
般の接着剤と異なり,皮膜形成しないoLたがって,
.A.
のような大きな増加傾向はみられない｡ J
イソシアネート基と木材の共有結合が存在すれば接
Gal
l
agherはイソシアネートと木材の OH 基 (
水も
0-45
Q
C では非常にゆっくりと反応し,
含む ) とは 4
着強さは通常のオーダーよりはるかに大きくなるは
これより高温になると急激に反応が促進すると述べ
ような誘導体となって木材の道管などに侵入してク
ずであるが, ほとんどのイソシアネート基が上述の
滝
578
サどの役
目をしているO この誘導体は非常に硬
い 6)
欽ニ
[木材学会誌
料化学教室の皆さまに謝意を表します O
が, 脆い物質であるo Lたがって, 接着強さは接着
文
面相全体で破壊力を除算するため , 結果としてその
値は大きくならないと推察されるn ただし,接着温
度を上昇すれば, 木材とイソシアネ- 卜基との共有
結合の割合が高まることが予想できるので, この結
栄,破壊強さが増大すると考えられるo
このように, イソシアネ- ト化合物を接着剤とし
て木材の接着試験を行なった結果により次のことが
予想できるoPVA を含むエマルジョンにイソシアネ
ート化合物を添加する水性ビニルウレタン系接着剤
の場合にも, イソシアネート基と木材との共有結合
が当然存在すると思われるが,接着剤には多義の水
分が存在し, イソシアネート基はそのほとんどが接
着剤の主剤成分および水との反応に消費されるもの
と考えられる｡そして, これらによって生成するユ
リアなどのイソシアネ- 卜誘導体は固い物質となっ
て木材組織内に侵入してクサどの働きをすると考え
られる
Vol
.31
,No.
7
献
I
)滝欽二水町浩 ,山岸祥恭 :木材学会鼠
23十242 (1
978).
24〔
4)
,
2)滝欽二水町浩 ,川岸祥恭 :同上 ,25 (
3)
,21
6224 日97
9ト
3)滝飲二八本繁札 L
購当閏旨.
･r
q
6
1JI
.
,26 (
2),81
-86 日98
0).
-郎,水町浩:
同上,
28 (
3),1
43
4)滝欽二富田文-
-1
49 (1
982)
.
5)滝欽二,富川文- 那 ,水町浩 :同上,2
8 (3),1
5
0
-1
5
5 (1
982)
.
6)滝軟二,富川文一
凋弓
,水町浩 :同上 ,2
9(
2)
,1
45
-1
5
2(
1
983).
7)山岸祥恭,
滝欽二ほか :木材工業 ,
36 (
61
)
,272-
).
277 (1
981
8)元本英生 , 矯間雅 :木材と技術 , No.3
6, 6-9
(1
97
9上
｡
4. 結
請
水性ビニルウレタン系接着剤 (
APIレジン)の架
9)元木英生 ,鷺閑雅 :同上 ,No.39,9-1
4 日980).
1
0) Wi
l
s
on,∫.B.
:Pr
o
c1
4t
h P.
B.Symp W SU
Pul
l
man,WA,1
85193 日98
0).
橋剤であるイソシアネ- 卜化合物を接着剤として本
ll
)Adams
,A.D._
･Z
'
b
z
.
d,1
95-2
05 日980).
村接着試験をしたO また, イソシアネ- ト基と木材
1
2) St
ei
ne
r
,P.
R.;Chow,S.
;Vadi
a,S.:Fo
r
e
s
t
の相互作用に関して, 示差走査熱量 (
DSC)測定,
赤外線 (
I
R) スペクトル分析を行なった｡
7)
,2卜27 (
1
98
0).
Pr
o
d J,30 (
1
3)岩出敬治 .
･私信
イソシアネ- ト基は水および木材, セルロ- スと
1
4)有馬孝礼 :木材学会誌 ,1
9(
9),435442(
1
973)
.
R分析によっ
反応することが DSC サーモグラム ,I
1
5)大野泰雄 ,内本岩宏 :工業化学雑誌,73∴2527-
て確認できた｡とくに, 木材とイソシアネ- 卜基と
の反応は 2
60
-28
0℃ 付近に DSC 発然ピ- クが現
0
われるO
2530 (1
97
0上
1
6)大野泰雄 ,内本岩宏 :日本化学会誌 ,3,5
08-511
(1
976上
イソシアネート化合物を接着剤とする木材接着試
験の結果,室温よりも高温で接着するほど接着強さ
1
7)佐藤俊彦,大野泰雄 ,甜村敏雄 ,同上 ,5,76
0764
(1
978).
が増大するO 接着強さにはイソシアネ- ト基と木材
1
8)滝軟二 :未発表 .
成分との共有結合が当然関与していると考えられる
1
9)秦野恭輿 ,富江1
文 -都 ,水町浩 :木材工業 ,37
が, ほとんどのイソシアネ- ト基は木相中および大
(
4) 1
81
-1
8
4(
1
982).
,
気中の水分と反応する｡その結果生成するユリアな
20) Mot
oha
s
hi
,K.
;Tomi
t
a,B.;Mi
zuma
ch工H∴
どの碩いイソシアネ- ト誘導体が木村組織内へ侵入
Woo
dandnb
e
rSc
z
'
,16 日)
,72-85 日984).
21
) Mi
s
hi
r
o,A.;As
ano,l
∴ Mo
ku
z
aiGakkai
s
hF
'
,
して, これらが投錨効果の働きをしていることを示
唆した｡
30 (
3),207-21
3(
1
98
4)
.
謝
辞
イソシアネ- 卜化合物を提供して頂いた光洋産業
㈱, 日本ポリウレタン工業㈱および実験装置を使用
させていただいた東京大学農学部林産学科高分子材
22) Gal
l
ag
h er
,J.A.:Fo
r
e
s
tPr
o
d J,32 (
4),2633 (1
98
2).
23) 日本接着協会編 , 井本稔 :…接着 - ンドブッ
ク",日刊工業 ,1
98
0.p.8.

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