〔実 37 頁〕
特 許 公 報（Ｂ２）
(19)日本国特許庁（ＪＰ）
(12)
(11)特許番号
特許第5771325号
(45)発行日
（Ｐ５７７１３２５）
(24)登録日 平成27年7月3日(2015.7.3)
平成27年8月26日(2015.8.26)
(51)Int.Cl.
ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 513/04
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
513/04
３４３ Ａ０１Ｎ 47/34
(2006.01)
Ａ０１Ｎ
47/34
Ｅ
Ａ０１Ｐ
7/02
(2006.01)
Ａ０１Ｐ
7/02
Ａ０１Ｎ 47/28
(2006.01)
Ａ０１Ｎ
47/28
１０２ Ｃ０７Ｄ 213/70
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
213/70
ＣＳＰ 請求項の数5
(21)出願番号
特願2014-510165(P2014-510165)
（全63頁） 最終頁に続く
(73)特許権者 000004307
(86)(22)出願日
平成25年4月8日(2013.4.8)
日本曹達株式会社
(86)国際出願番号
PCT/JP2013/060658
東京都千代田区大手町２丁目２番１号
(87)国際公開番号
WO2013/154080
(87)国際公開日
平成25年10月17日(2013.10.17)
審査請求日
平成26年7月17日(2014.7.17)
(31)優先権主張番号
特願2012-89459(P2012-89459)
(32)優先日
平成24年4月10日(2012.4.10)
(33)優先権主張国
日本国(JP)
(31)優先権主張番号
特願2012-219095(P2012-219095)
(32)優先日
平成24年10月1日(2012.10.1)
(33)優先権主張国
日本国(JP)
(74)代理人 100064908
弁理士
志賀 正武
(74)代理人 100108578
弁理士
高橋 詔男
(74)代理人 100089037
弁理士
渡邊 隆
(74)代理人 100094400
弁理士
鈴木 三義
(74)代理人 100108453
弁理士
村山 靖彦
最終頁に続く
(54)【発明の名称】アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
1
2
(57)【特許請求の範囲】
アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
【請求項１】
６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有
式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物または
するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を
その塩。
有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１
【化１】
∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼
６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を
有するＣ１∼６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換
基を有するＣ１∼６アルキルスルホニル基、無置換のも
しくは置換基を有するＣ１∼６アルコキシスルホニル基
［式（Ｉ）中、
10
、無置換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール
Ｃｙは、式（ＩＶ）で表される基を示す。
基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基
【化２】
、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ
１∼６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲ
ン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよく、置
換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっ
（式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
ていてもよい。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０∼４のい
Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキ
ずれかの整数である。
ル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シクロ
Ｚ は、酸素原子または硫黄原子を示す。
アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６
Ｚ およびＺ は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素
1
2
3
( 2 )
JP
3
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4
原子を示す。）
1
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
ケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６ア
（式（ＩＩＩ）中、
ルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼７
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置
アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１
換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置
∼６アルコキシカルボニル基を示す。
換基を有するＣ３∼８シクロアルキル基、無置換のもし
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
くは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換のも
6
Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示
す。
＊は結合位置を示す。
7
しくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置換の
10
【化３】
もしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、または
無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示
6
7
6
7
す。ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が
結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］
【請求項２】
請求項１に記載のアリールオキシウレア化合物またはそ
（式（ＩＩ）中、
＊は結合位置を示す。
の塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有
2
Ｒ は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ
する有害生物防除剤。
１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
【請求項３】
２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有する
請求項１に記載のアリールオキシウレア化合物またはそ
Ｃ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有す 20
の塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有
るＣ１∼７アシル基、または無置換のもしくは置換基を
する殺ダニ剤または殺虫剤。
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基を示す。
【請求項４】
3
4
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の
請求項１に記載のアリールオキシウレア化合物またはそ
もしくは置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換の
の塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有
もしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換
する外部寄生虫防除剤。
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置
【請求項５】
換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無
式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物
置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、また
。
はシアノ基を示す。
【化５】
3
4
3
4
ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が結合 30
する炭素原子とともに環を形成してもよい。
5
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
（式（ＶＩＩＩ）中、
∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
１∼７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換
ケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６ア
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニルオキシカ
ルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼７
ルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６ 40
アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１
アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換
∼６アルコキシカルボニル基を示す。
基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換
Ｒ は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ
基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のもしくは置
１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換
２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有する
基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基、また
Ｃ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有す
はシアノ基を示す。
るＣ１∼７アシル基、または無置換のもしくは置換基を
）
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基を示す。
【化４】
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の
1
2
3
4
もしくは置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換の
50
もしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換
( 3 )
JP
5
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6
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置
換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無
置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、また
はシアノ基を示す。
3
4
3
4
ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が結合
【０００４】
する炭素原子とともに環を形成してもよい。
式（Ａ）中、Ｘ2 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１∼
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
８アルキル基などを表す。
1
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無
Ｙ2 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１∼８アルキル基
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基
などを表す。
、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルス 10
Ｒ6 は、フェニル基、シアノ基、Ｃ１∼４アルキル基な
ルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有する
どを表す。
Ｃ１∼６アルキルスルホニル基を示す。
Ｒ7 は、水素原子、Ｃ１∼４アルキル基などを表す。
1
ｍ１は、Ｘ の個数を示しかつ１∼４のいずれかの整数
Ｒ8 およびＲ9 は、独立して、水素原子、Ｃ１∼３アルキ
1
である。ｍ１が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
ル基などを表す。
っていてもよい。
Ｒ1 0 は、ハロゲン原子、またはＣ１∼４アルキル基を表
2
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
す。
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
【０００５】
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
【化２】
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を 20
有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基
を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもし
くは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のも
【０００６】
しくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニ
式（Ｂ）中、Ｘ3 は、塩素原子、臭素原子、またはメチ
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ル基を表す。
2
ｍ２は、Ｘ の個数を示しかつ０∼３のいずれかの整数
Ｙ3 は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
2
である。ｍ２が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
Ｒ1 1 は、エチル基、またはｎ−プロピル基を表す。
っていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
Ｒ1 2 は、エチル基を表す。
【発明の詳細な説明】
30
【技術分野】
【０００７】
【化３】
【０００１】
本発明はアリールオキシウレア化合物および有害生物防
除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活
性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ
工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物
、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除
【０００８】
剤に関する。
式（Ｃ）中、Ｘ4 およびＹ4 のうちの一方は、窒素原子ま
本願は、２０１２年４月１０日に日本に出願された特願
たは窒素酸化物を表し、もう一方はＣＲ（Ｒは、水素原
２０１２−０８９４５９号、及び２０１２年１０月１日 40
子、ハロゲン原子などを表す）を表す、あるいは、Ｘ4
に日本に出願された特願２０１２−２１９０９５号に基
およびＹ4 の両方が窒素原子を表す。
づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
Ｚ1 は、水素原子、ハロゲン原子などを表す。
【背景技術】
Ｒ1 3 は、アルキル基、アルケニル基などを表す。
【０００２】
Ｒ1 4 は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ１∼４
本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文
アルコキシ基で置換されているベンジルオキシメチル基
献１∼３に式（Ａ）∼式（Ｃ）で表される化合物が開示
などを表す。
されている。
Ｒ1 5 およびＲ1 6 は、両方ともに水素原子でなく、両方が
【０００３】
水素原子以外である場合それらの組合せた炭素原子合計
【化１】
が４を超えないことを条件として、独立して水素原子、
50
Ｃ１∼３アルキル基などを表す。
( 4 )
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7
8
Ｒ1 7 は、Ｃ１∼４アルキル、Ｃ３∼６シクロアルキルな
換のもしくは置換基を有するＣ１∼７アシル基、無置換
どを表す。
のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニ
【先行技術文献】
ル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキ
【特許文献】
ルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６ア
【０００９】
ルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有する
【特許文献１】特開２００５−５１７６４２号公報（Ｗ
Ｃ１∼６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置
Ｏ２００３／０４８１２８）
換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のもしくは
【特許文献２】特開２００６−５０７３３８号公報（Ｗ
置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置
Ｏ２００４／０４７５３７）
換基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基、ニ
【特許文献３】特開２００６−５０７３３９号公報（Ｗ 10
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基
Ｏ２００４／０４７５３８）
Ｘは２つ以上であってもよく、置換基Ｘを２つ以上有す
【発明の概要】
るときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
【発明が解決しようとする課題】
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
【００１０】
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
本発明は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活
ケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６ア
性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ
ルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼７
工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物
アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１
またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分
∼６アルコキシカルボニル基を示す。
として含有する有害生物防除剤を提供することを課題と
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
する。
1
20
Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示
【課題を解決するための手段】
す。
【００１１】
【００１４】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果
【化５】
、特定の構造を有するアリールオキシウレア化合物また
はその塩は、有害生物防除剤の有効成分として、優れた
殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、且つ良好な
特性と高い安全性を示すことを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったも
のである。
【００１２】
（式（ＩＩ）中、
30
＊は結合位置を示す。
2
Ｒ は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
〔１〕
２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有する
式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合
物またはその塩。
Ｃ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有す
【００１３】
るＣ１∼７アシル基、または無置換のもしくは置換基を
【化４】
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基を示す。
3
4
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の
もしくは置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換の
もしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置
40
換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無
［式（Ｉ）中、
置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、また
Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６∼１０
はシアノ基を示す。
アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有する
ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が結合
ヘテロアリール基を示す。置換基Ｘは、無置換のもしく
する炭素原子とともに環を形成してもよい。
は置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換のもしく
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
は置換基を有するＣ３∼８シクロアルキル基、無置換の
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
もしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、水酸
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルコキ
∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
シ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置 50
１∼７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置
3
4
3
4
5
( 5 )
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9
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10
換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニルオキシカ
ルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６
アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換
基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換
基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のもしくは置
換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換
（式（Ｖ）中、
基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基、また
Ｒ 、Ｒ およびＲ は前記と同じ意味を示す。
2
3
＊は結合位置を示す。
4
1
はシアノ基を示す。
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無
）
10
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基
【００１５】
、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルス
【化６】
ルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有する
Ｃ１∼６アルキルスルホニル基を示す。
1
ｍ１は、Ｘ の個数を示しかつ１∼４のいずれかの整数
1
である。ｍ１が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
っていてもよい。
（式（ＩＩＩ）中、
6
2
＊は結合位置を示す。
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
7
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
換基を有するＣ３∼８シクロアルキル基、無置換のもし 20
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
くは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換のも
∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を
しくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置換の
有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基
もしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、または
を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を
無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもし
6
7
6
7
す。ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が
くは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のも
結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］
しくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニ
【００１６】
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
〔２〕
前記式（Ｉ）中のＣｙが式（ＩＶ）で表される
ｍ２は、Ｘ の個数を示しかつ０∼３のいずれかの整数
基である、〔１〕に記載のアリールオキシウレア化合物
である。ｍ２が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
またはその塩。
2
2
30
っていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
【００１７】
【００２０】
【化７】
〔４〕
前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩ）で表される基
である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレ
ア化合物またはその塩。
【００２１】
【化９】
（式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示し
かつ０∼４のいずれかの整数である。
40
1
Ｚ は、酸素原子または硫黄原子を示す。
2
3
Ｚ およびＺ は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素
原子を示す。）
（式（ＶＩ）中、
2
3
＊は結合位置を示す。
4
【００１８】
Ｒ 、Ｒ およびＲ は前記と同じ意味を示す。
〔３〕
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無
1
前記式（Ｉ）中のＱが式（Ｖ）で表される基で
ある、〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシウレ
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基
ア化合物またはその塩。
、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルス
【００１９】
ルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有する
【化８】
Ｃ１∼６アルキルスルホニル基を示す。
50
1
ｍ３は、Ｘ の個数を示しかつ１∼３のいずれかの整数
( 6 )
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12
1
である。ｍ３が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
っていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。
っていてもよい。
【００２４】
2
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
〔６〕
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
リールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
。
∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を
〔７〕
有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基
リールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少
を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を
なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもし 10
殺虫剤。
くは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のも
〔８〕
しくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニ
リールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除
2
ｍ４は、Ｘ の個数を示しかつ０∼２のいずれかの整数
前記〔１〕∼〔５〕のいずれか一つに記載のア
前記〔１〕∼〔５〕のいずれか一つに記載のア
前記〔１〕∼〔５〕のいずれか一つに記載のア
剤。
2
である。ｍ４が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
〔９〕
っていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。）
ア化合物。
【００２２】
【００２５】
〔５〕
【化１１】
前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩＩ）で表される
式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレ
基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウ
レア化合物またはその塩。
20
【００２３】
【化１０】
【００２６】
式（ＶＩＩＩ）中、
1
Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
式（ＶＩＩ）中、
2
3
＊は結合位置を示す。
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
4
ケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６ア
Ｒ 、Ｒ 、およびＲ は前記と同じ意味を示す。
1
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無
30
ルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼７
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基
アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１
、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルス
∼６アルコキシカルボニル基を示す。
ルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有する
Ｒ は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ
Ｃ１∼６アルキルスルホニル基を示す。
１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
2
1
ｍ５は、Ｘ の個数を示しかつ１∼５のいずれかの整数
２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有する
1
である。ｍ５が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
Ｃ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有す
っていてもよい。
るＣ１∼７アシル基、または無置換のもしくは置換基を
2
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基を示す。
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼ 40
もしくは置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換の
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２
もしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換
∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を
のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置
有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基
換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無
を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を
置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、また
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもし
はシアノ基を示す。
くは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のも
ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がってＲ およびＲ が結合
しくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニ
する炭素原子とともに環を形成してもよい。
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
3
3
2
2
4
3
4
1
ｍ６は、Ｘ の個数を示しかつ０∼４のいずれかの整数
である。ｍ６が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
4
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無
50
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基
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、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキルス
上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであっ
ルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有する
てもよい。
Ｃ１∼６アルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１∼６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数
1
ｍ１は、Ｘ の個数を示しかつ１∼４のいずれかの整数
が１∼６個などであることを表している。この炭素原子
1
である。ｍ１が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例
っていてもよい。
えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ
2
Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アル
２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
キル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シク
【００３１】
ロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する
６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２ 10
限りにおいて特に制限されない。
∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を
「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基
有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基
を挙げることができる。
を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもし
ロゲン原子；
くは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置換のも
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基
しくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニ
、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
トロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１∼
2
ｍ２は、Ｘ の個数を示しかつ０∼３のいずれかの整数
６アルキル基；
2
である。ｍ２が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
っていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
20
、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３∼８
【発明の効果】
シクロアルキル基;
【００２７】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することが
チル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
できる。特にダニ類および害虫を効果的に防除すること
基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ができる。
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
【発明を実施するための形態】
基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、
【００２８】
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
〔アリールオキシウレア化合物〕
基、５−ヘキセニル基などのＣ２∼６アルケニル基；
本発明のアリールオキシウレア化合物は、式（Ｉ）で表 30
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３
される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがあ
−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などの
る。）である。
Ｃ３∼８シクロアルケニル基；
【００２９】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
【化１２】
−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル
基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチ
ニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル
基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基
、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２∼６ア
【００３０】
40
ルキニル基；
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核と
【００３２】
なる基のみであることを意味する。「置換基を有する」
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
との記載がなく母核となる基の名称のみで記載している
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブト
ときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味であ
キシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１∼６アルコキシ基；
る。
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のい
、ブテニルオキシ基などのＣ２∼６アルケニルオキシ基
ずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基
；
で置換されていることを意味する。従って、「置換基」
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２∼
は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１
６アルキニルオキシ基；
つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以 50
フェニル基、ナフチル基などのＣ６∼１０アリール基；
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フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６∼１０アリ
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルア
ールオキシ基；
ミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルア
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７∼１１アラルキル
ミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１∼７アシルアミ
基；
ノ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７∼１
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
１アラルキルオキシ基；
ノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポ
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル
キシカルボニルアミノ基などのＣ１∼６アルコキシカル
基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１∼７アシル
ボニルアミノ基；
基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペ
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオ 10
ラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
キシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニ
【００３５】
ルオキシ基などのＣ１∼７アシルオキシ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フ
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
ェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル
ロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
アミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有す
ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基
るアミノカルボニル基；
などのＣ１∼６アルコキシカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミ
カルボキシル基；
ノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１∼６アルキル基
水酸基；
；
オキソ基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニ
ル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）
20
エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などの
【００３３】
ヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基；メトキシイミノ
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル
メチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基；
基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ
【００３６】
−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などの
メルカプト基；
Ｃ１∼６ハロアルキル基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブ
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ
テニル基などのＣ２∼６ハロアルケニル基；
基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１∼
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１
６アルキルチオ基；
−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などの
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２∼６アルケニル
Ｃ２∼６ハロアルキニル基；
30
チオ基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブト
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２∼６ア
キシ基などのＣ１∼６ハロアルコキシ基；
ルキニルチオ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオ
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６∼１０アリ
キシ基などのＣ２∼６ハロアルケニルオキシ基；
ールチオ基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリー
４−ジクロロフェニル基などのＣ６∼１０ハロアリール
ルチオ基；
基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７∼１１ア
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフ
ラルキルチオ基；
トキシ基などのＣ６∼１０ハロアリールオキシ基；
（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニ
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロ 40
ル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロ
ロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１∼７
ピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニ
ハロアシル基；
ル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチル
【００３４】
チオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基
シアノ基；ニトロ基；アミノ基；
などの（Ｃ１∼６アルキルチオ）カルボニル基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
【００３７】
などのＣ１∼６アルキルアミノ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブ
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６∼１０アリー
チルスルフィニル基などのＣ１∼６アルキルスルフィニ
ルアミノ基；
ル基；
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７
アリルスルフィニル基などのＣ２∼６アルケニルスルフ
∼１１アラルキルアミノ基；
50
ィニル基；
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プロパルギルスルフィニル基などのＣ２∼６アルキニル
Ｃ６∼１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル
スルフィニル基；
基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テト
フェニルスルフィニル基などのＣ６∼１０アリールスル
ラリニル基などを挙げることができる。
フィニル基；
【００４１】
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基な
「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素
どのヘテロアリールスルフィニル基；
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基な
れる１∼４個の複素原子を含む５∼１０員のアリール基
どのＣ７∼１１アラルキルスルフィニル基；
であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環およ
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチル
スルホニル基などのＣ１∼６アルキルスルホニル基；
び多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基
10
は、少なくとも一つの環がヘテロアリールであれば、残
アリルスルホニル基などのＣ２∼６アルケニルスルホニ
りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれで
ル基；
あってもよい。
プロパルギルスルホニル基などのＣ２∼６アルキニルス
【００４２】
ルホニル基；
ヘテロアリール基としては、前記の「置換基」で例示し
フェニルスルホニル基などのＣ６∼１０アリールスルホ
た５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール
ニル基；
基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができ
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの
る。これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ピリジル
ヘテロアリールスルホニル基；
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などの
ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリ
Ｃ７∼１１アラルキルスルホニル基；
20
ル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キ
【００３８】
ノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であるこ
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、
とが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
上記の「Ｃ６∼１０アリール基」または「ヘテロアリー
チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オ
ル基」上の置換基Ｘの置換数（ｎ）は、１から４のいず
キサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基
れかの整数である。なお、無置換である場合は、ｎは０
などの５員環のヘテロアリール基；
である。
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
【００４３】
ニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール
〔置換基Ｘ〕
基；
置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベ 30
アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８
ンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチ
シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ
アゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリ
２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有する
ニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
Ｃ２∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチル
基を有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のもしくは置
ジメチルシリル基などのトリＣ１∼６アルキル置換シリ
換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有す
ル基；
るＣ１∼７アシル基、無置換のもしくは置換基を有する
トリフェニルシリル基；
Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれか
換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基、無置換のもしく
の水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい
。
は置換基を有するＣ１∼６アルキルスルホニル基、無置
40
換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルコキシスルホ
【００３９】
ニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０ア
〔Ｃｙ〕
リール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリ
式（Ｉ）中、Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有す
ール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイ
るＣ６∼１０アリール基、または無置換のもしくは置換
ミノＣ１∼６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、または
基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。
ハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよ
【００４０】
い。置換基Ｘの数の上限は、化学的に許容される数であ
「Ｃ６∼１０アリール基」は、単環および多環のいずれ
ることができるが、好ましくは４つである。置換基Ｘを
であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの
２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていても
環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環
よい。
または芳香環のいずれであってもよい。
50
【００４４】
( 10 )
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Ｘにおける「Ｃ１∼６アルキル基」は、直鎖であっても
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−ア
よいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１∼６アルキル基
セトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プ
」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
ロピオニルアミノエチル基などのＣ１∼７アシルアミノ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プ
Ｃ１∼６アルキル基；
ロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボ
、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル
ニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基
基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基など
、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルア
を挙げることができる。
ミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニ
【００４５】
「置換基を有するＣ１∼６アルキル基」としては、
ルメチル基などのＣ１∼６アルキルアミノカルボニルＣ
10
１∼６アルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニ
、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル
ルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメ
基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３∼８シクロ
チル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−
アルキルＣ１∼６アルキル基；
ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチル
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
オキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１∼６アルコ
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチ
キシカルボニルアミノＣ１∼６アルキル基；
ル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ト
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７∼１１アラルキル
リブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基
基；
、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエ
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６∼１０アリールカ
チル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、 20
ルボニルアミノＣ１∼６アルキル基；
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−ト
などを挙げることができる。
リフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフ
【００４７】
ロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−
Ｘにおける「Ｃ３∼８シクロアルキル基」としては、シ
トリクロロヘキシル基などのＣ１∼６ハロアルキル基；
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
【００４６】
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げること
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒ
ができる。
ドロキシＣ１∼６アルキル基；
【００４８】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル
Ｘにおける「Ｃ２∼６アルケニル基」としては、ビニル
基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エ
基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニ
トキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメ 30
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−
チル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル
２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１
基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１∼６アルコキシＣ
−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基
１∼６アルキル基；
、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペ
−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘ
ニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ
キセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５
２∼６アルケニルオキシＣ１∼６アルキル基；
−ヘキセニル基などを挙げることができる。
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリー
「置換基を有するＣ２∼６アルケニル基」としては、２
ルオキシＣ１∼６アルキル基；
−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテ
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメ
チル基などのＣ１∼７アシルＣ１∼６アルキル基；
ニル基などのＣ２∼６ハロアルケニル基などを挙げるこ
40
とができる。
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−ア
【００４９】
セトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロ
Ｘにおける「Ｃ２∼６アルキニル基」としては、エチニ
ピオニルオキシエチル基などのＣ１∼７アシルオキシＣ
ル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチ
１∼６アルキル基；
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカ
−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１
ルボキシル基Ｃ１∼６アルキル基；
−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２
ル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポ
−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，
キシカルボニルメチル基などのＣ１∼６アルコキシカル
１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができ
ボニルＣ１∼６アルキル基；
50
る。
( 11 )
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「置換基を有するＣ２∼６アルキニル基」としては、４
ブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカ
，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−
ルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブ
ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ
ロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ
２∼６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
エトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキ
【００５０】
シカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基
Ｘにおける「Ｃ１∼６アルコキシ基」としては、メトキ
、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−ト
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
リフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリ
、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−
フルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル
プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−
基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１
ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることが 10
∼６ハロアルコキシカルボニル基；
できる。
などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１∼６アルコキシ基」としては、ク
【００５５】
ロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメト
Ｘにおける「Ｃ１∼６アルキルチオ基」は、メチルチオ
キシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエト
オ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−
キシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタ
プロピルチオ基などを挙げることができる。
フルオロエトキシ基などのＣ１∼６ハロアルコキシ基な
【００５６】
どを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１∼６アルキルスルホニル基」としては
【００５１】
、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチ
Ｘにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチ 20
ルスルホニル基などを挙げることができる。
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
【００５７】
のＣ１∼６アルキル置換アミノ基を挙げることができる
Ｘにおける「Ｃ１∼６アルコキシスルホニル基」として
。
は、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ
【００５２】
−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１∼７アシル基」としては、ホルミル基
【００５８】
、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙
Ｘにおける「Ｃ６∼１０アリール基」および「ヘテロア
げることができる。
リール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれら
「置換基を有するＣ１∼７アシル基」としては、クロロ
と同じものを挙げることができる。
アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセ
【００５９】
チル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１∼７ハロア 30
Ｘにおける「Ｃ６∼１０アリール基」および「ヘテロア
シル基などを挙げることができる。
リール基」上の置換基としては、
【００５３】
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
Ｘにおける「Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基」として
ロゲン原子；
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
基などを挙げることができる。
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１∼
「置換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基」と
６アルキル基；
しては、
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメ
基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ
トキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニ 40
−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などの
ル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチ
Ｃ１∼６ハロアルキル基；
ルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメ
シアノ基；
チルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロ
などを挙げることができる。
シクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロ
Ｘにおける「置換基を有するヘテロアリール基」として
ピルエトキシカルボニル基などのＣ３∼８シクロアルキ
は、２，５−ジメチル−ピロール−１−イル基などを挙
ルＣ１∼６アルコキシカルボニル基；
げることができる。
【００５４】
【００６０】
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボ
Ｘにおける「ヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基」と
ニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメト
しては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシ
キシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジ 50
イミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル
( 12 )
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基などを挙げることができる。
キル基、およびＣ２∼６アルキニル基が好ましい。
「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基
【００６７】
」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシ
〔Ｚ〕
イミノ）エチル基、（１−メトキシイミノ）プロピル基
式（Ｉ）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。好
、エトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）エ
ましくは酸素原子である。
チル基、（１−エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１
【００６８】
∼６アルコキシイミノＣ１∼６アルキル基；（１−シク
〔Ｑ〕
ロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３∼８シ
式（Ｉ）中、Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表
クロアルキルＣ１∼６アルコキシイミノＣ１∼６アルキ
される基を示す。
ル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１−ベンジル 10
〔式（ＩＩ）〕
オキシイミノ）エチル基などのＣ７∼１１アラルキルオ
【００６９】
キシイミノＣ１∼６アルキル基；などを挙げることがで
【化１４】
きる。
【００６１】
Ｘにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを挙げることができ
る。
【００６２】
【００７０】
〔式（ＩＶ）〕
式（ＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
これらのうち、Ｃｙは、式（ＩＶ）で表される基である 20
〔Ｒ 〕
ことが好ましい。
式（ＩＩ）中、Ｒ は、水素原子、無置換のもしくは置
【００６３】
換基を有するＣ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置
【化１３】
換基を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換のもしくは
2
2
置換基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置換のもしく
は置換基を有するＣ１∼７アシル基、または無置換のも
しくは置換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基
を示す。
【００７１】
2
【００６４】
Ｒ における「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ２∼６アル
式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
30
ケニル基」、「Ｃ２∼６アルキニル基」、「Ｃ１∼７ア
Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示し
シル基」、および「Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基」
かつ０∼４のいずれかの整数である。
としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを
1
Ｚ は、酸素原子または硫黄原子を示す。
2
挙げることができる。
3
Ｚ およびＺ は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素
【００７２】
原子を示す。
〔Ｒ 、Ｒ 〕
【００６５】
式（ＩＩ）中、Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、水素
3
4
3
1
〔Ｒ 〕
4
原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキ
1
式（Ｉ）中、Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有する
ル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルケ
Ｃ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有する
ニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
Ｃ２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有す 40
キニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０
るＣ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有
アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロア
するＣ１∼７アシル基、または無置換のもしくは置換基
リール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ とＲ は
を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基を示す。
相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を
【００６６】
形成してもよい。
3
1
4
Ｒ における「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ２∼６アル
【００７３】
ケニル基」、「Ｃ２∼６アルキニル基」、「Ｃ１∼７ア
Ｒ およびＲ における「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ２
シル基」、および「Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基」
∼６アルケニル基」、および「Ｃ２∼６アルキニル基」
としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを
としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを
挙げることができる。
挙げることができる。
1
Ｒ としては、Ｃ１∼６アルキル基、Ｃ１∼６ハロアル
3
50
3
4
4
Ｒ およびＲ における「Ｃ６∼１０アリール基」および
( 13 )
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「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示
環のいずれであってもよい。
したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル
3
5
4
Ｒ およびＲ としては、Ｃ１∼６アルキル基が好ましい
基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリ
。
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリ
【００７４】
3
ル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジア
4
Ｒ とＲ が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子と
ゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５
ともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シ
員環のヘテロアリール基；
クロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
オキシラン環などを挙げることができる。
【００７５】
ニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール
10
5
〔Ｒ 〕
基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベ
5
式（ＩＩ）中、Ｒ は、無置換のもしくは置換基を有す
ンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチ
るＣ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有す
アゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリ
るＣ３∼８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基
ニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げる
を有するＣ２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換
ことができる。
基を有するＣ２∼６アルキニル基、無置換のもしくは置
【００７８】
換基を有するＣ１∼７アシル基、カルボキシル基、無置
Ｒ における、「アリール基」および「ヘテロアリール
換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボ
基」上の置換基としては、以下の置換基を挙げることが
ニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アル
できる。
ケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を 20
アミノ基；
有するＣ２∼６アルキニルオキシカルボニル基、無置換
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１∼６アルキル
のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換
置換アミノ基；
のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基、無置
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペ
換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換
ラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６ア
ヒドラジノ基；
ルキル基、またはシアノ基を示す。
ジメチルヒドラジノ基などのＣ１∼６アルキル置換ヒド
【００７６】
ラジノ基；
5
5
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチ
Ｎ−メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’−
Ｒ における、「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ３∼８シ
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１∼６ア
クロアルキル基」、「Ｃ２∼６アルケニル基」、「Ｃ２
ルキル置換スルホキシイミノ基；
∼６アルキニル基」、「Ｃ１∼７アシル基」、および「 30
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ
Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘに
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ
おいて例示したそれらと同じものを挙げることができる
基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１∼
。
６アルキルチオ基；
【００７７】
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロ
5
Ｒ における「Ｃ６∼１０アリール基」は、単環および
エチルチオ基などのＣ１∼６ハロアルキルチオ基；
多環のいずれであってもよい。
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プ
多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれ
ロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｔ
ば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のい
−ブチルスルフィニル基などのＣ１∼６アルキルスルフ
ずれであってもよい。
5
Ｒ における「Ｃ６∼１０アリール基」としては、フェ
ィニル基；
40
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピ
ニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、イ
ルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチ
ンダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる
ルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１∼
。
６アルキルスルホニル基；
5
Ｒ における「ヘテロアリール基」は、環を構成する原
【００７９】
子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基
原子から選ばれる１∼４個の複素原子を含む５∼１０員
、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１∼
は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテ
６アルキル基；
ロアリール基は、少なくとも一つの環がヘテロアリール
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル
であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香 50
基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ
( 14 )
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5
−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などの
Ｒ における、「Ｃ２∼６アルキニルキシカルボニル基
Ｃ１∼６ハロアルキル基；
」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギ
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
ルオキシカルボニル基、１−メチルプロパルギルオキシ
、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３∼８
カルボニル基、２−ブチニルオキシカルボニル基などを
シクロアルキル基;
挙げることができる。
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−
【００８３】
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
Ｒ における、「置換基を有するアミノカルボニル基」
チル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカ
基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｔ−ブ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル 10
チルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル
基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、
基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基などのＣ１∼６ア
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
ルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル
基、５−ヘキセニル基などのＣ２∼６アルケニル基；
基、ジエチルアミノカルボニル基などのジＣ１∼６アル
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
キルアミノカルボニル基；シクロプロピルアミノカルボ
−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−
ニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘ
メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル
キシルアミノカルボニル基などのＣ３∼８シクロアルキ
基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチ
ルアミノカルボニル基；２−プロピニルアミノカルボニ
ニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル
ル基などのＣ２∼６アルキニルアミノカルボニル基；フ
基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基
ェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル
、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２∼６ア 20
アミノカルボニル基；メトキシエチルアミノカルボニル
ルキニル基；
基などのＣ１∼６アルコキシＣ１∼６アルキルアミノカ
【００８０】
ルボニル基；２，２，２−トリフルオロエチルアミノカ
水酸基；
ルボニル基などのＣ１∼６ハロアルキルアミノカルボニ
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ル基；シクロプロピルメチルアミノカルボニル基などの
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブト
Ｃ３∼８シクロアルキルＣ１∼６アルキルアミノカルボ
キシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１∼６アルコキシ基；
ニル基；ベンジルアミノカルボニル基などのＣ７∼１１
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル
アラルキルアミノカルボニル基；ピペリジン−１−イル
基などのＣ１∼７アシル基；
カルボニル基などの、１位置換−環状アミンカルボニル
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
基；などを挙げることができる。
ロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基な 30
【００８４】
どのＣ１∼６アルコキシカルボニル基；
Ｒ における、「ヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基
フェニル基、ナフチル基などのＣ６∼１０アリール基；
」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロ
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、
キシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロ
ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
ピル基などを挙げることができる。
チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オ
【００８５】
キサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基
「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１∼６アルキル基
などの５員環のヘテロアリール基；
」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシ
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
イミノ）エチル基、（１−メトキシイミノ）プロピル基
5
5
ニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール
基；
オキソ基、ニトロ基；
、エトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）エ
40
シアノ基；
チル基、（１−エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１
∼６アルコキシイミノＣ１∼６アルキル基；
（１−シ
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
クロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３∼８
ロゲン原子；
シクロアルキルＣ１∼６アルコキシイミノＣ１∼６アル
【００８１】
キル基；
5
ベンジルオキシイミノメチル基、（１−ベン
Ｒ における、「Ｃ２∼６アルケニルキシカルボニル基
ジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７∼１１アラルキ
」としては、エテニルオキシカルボニル基、１−メチル
ルオキシイミノＣ１∼６アルキル基；などを挙げること
−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−１
ができる。
−プロペニルオキシカルボニル基などを挙げることがで
【００８６】
きる。
〔式（Ｖ）〕
【００８２】
50
5
1
2
式（ＩＩ）中のＲ は置換基Ｘ およびＸ を有するピリ
( 15 )
JP
29
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30
1
ジル基であることが好ましい。
Ｘ における、「Ｃ１∼６アルキルスルホニル基」とし
すなわち、Ｑは式（Ｖ）で表される基であることが好ま
ては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−
しい。
プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ
【００８７】
−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを
【化１５】
挙げることができる。
【００９１】
２
〔Ｘ
〕
2
式（Ｖ）中、Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有する
Ｃ１∼６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有する
10
Ｃ３∼８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を
有するＣ２∼６アルケニル基、無置換のもしくは置換基
【００８８】
式（Ｖ）中、
2
を有するＣ２∼６アルキニル基、水酸基、無置換のもし
＊は結合位置を示す。
3
くは置換基を有するＣ１∼６アルコキシ基、無置換のも
4
Ｒ 、Ｒ およびＲ は前記と同じ意味を示す。
〔Ｘ
１
しくは置換基を有するＣ１∼７アシル基、無置換のもし
〕
くは置換基を有するＣ１∼６アルコキシカルボニル基、
1
式（Ｖ）中、Ｘ は、無置換のもしくは置換基を有する
無置換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０アリール基
アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６ア
、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、
ルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１∼
オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を
６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置
示す。ｍ２は、Ｘ の個数を示しかつ０∼３のいずれか
換基を有するＣ１∼６アルキルスルホニル基を示す。ｍ 20
の整数である。ｍ２が２以上のときＸ は互いに同一で
2
1
１は、Ｘ の個数を示しかつ１∼４のいずれかの整数で
2
も異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下であ
1
ある。ｍ１が２以上のときＸ は互いに同一でも異なっ
る。
ていてもよい。
【００９２】
【００８９】
Ｘ における、「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ３∼８シ
2
1
Ｘ における、「置換基を有するアミノ基」としては、
クロアルキル基」、「Ｃ２∼６アルケニル基」、「Ｃ２
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
∼６アルキニル基」、「Ｃ１∼６アルコキシ基」、「Ｃ
ジエチルアミノ基などのＣ１∼６アルキル置換アミノ基
１∼７アシル基」、「Ｃ１∼６アルコキシカルボニル基
；アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピ
」、「Ｃ６∼１０アリール基」、「ヘテロアリール基」
ペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；ヒ
、および「ハロゲン原子」としては、前記Ｘにおいて例
ドラジノ基；Ｎ−メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’−ジメ 30
示したそれらと同じものを挙げることができる。
チルヒドラジノ基などのＣ１∼６アルキル置換ヒドラジ
【００９３】
ノ基；Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１
〔式（ＶＩ）〕
∼６アルキル置換スルホキシイミノ基；などを挙げるこ
式（ＩＩ）中のＲ は置換基Ｘ およびＸ を有するピリ
とができる。
ミジニル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（
【００９０】
ＶＩ）で表される基であることが好ましい。
5
1
Ｘ における、「Ｃ１∼６アルキルチオ基」としては、
【００９４】
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ
【化１６】
1
2
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ
基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などを挙げる
ことができる。
40
「置換基を有するＣ１∼６アルキルチオ基」としては、
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロ
エチルチオ基などのＣ１∼６ハロアルキルチオ基を挙げ
ることができる。
【００９５】
1
Ｘ における、「Ｃ１∼６アルキルスルフィニル基」と
式（ＶＩ）中、
2
3
4
＊は結合位置を示す。
1
2
しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基
Ｒ 、Ｒ 、Ｒ 、Ｘ 、およびＸ は、前記と同じ意味を
、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィ
示す。
ニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフ
ｍ３は、Ｘ の個数を示しかつ１∼３のいずれかの整数
ィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスル
である。ｍ３が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
フィニル基などを挙げることができる。
1
1
50
っていてもよい。
( 16 )
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2
ｍ４は、Ｘ の個数を示しかつ０∼２のいずれかの整数
【０１０３】
2
6
7
である。ｍ４が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
Ｒ およびＲ における「Ｃ１∼６アルキル基」、「Ｃ３
っていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。
∼８シクロアルキル基」、「Ｃ２∼６アルケニル基」、
【００９６】
および「Ｃ２∼６アルキニル基」としては、前記Ｘにお
〔式（ＶＩＩ）〕
いて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
5
1
2
式（ＩＩ）中のＲ は置換基Ｘ およびＸ を有するフェ
6
7
ニル基であることが好ましい。
Ｒ およびＲ における「Ｃ６∼１０アリール基」および
すなわち、Ｑは式（ＶＩＩ）で表される基であることが
「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示
好ましい。
したそれらと同じものを挙げることができる。
【００９７】
10
【０１０４】
6
【化１７】
7
Ｒ およびＲ における「Ｃ６∼１０アリール基」および
「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基
、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
【００９８】
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１∼
式（ＶＩＩ）中、
2
3
4
＊は結合位置を示す。
1
６アルキル基；
2
Ｒ 、Ｒ 、Ｒ 、Ｘ 、およびＸ は、前記と同じ意味を
示す。
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル
20
1
ｍ５は、Ｘ の個数を示しかつ１∼５のいずれかの整数
基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ
−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などの
1
である。ｍ５が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
Ｃ１∼６ハロアルキル基；
っていてもよい。
シアノ基；
2
ｍ６は、Ｘ の個数を示しかつ０∼４のいずれかの整数
などを挙げることができる。
2
である。ｍ６が２以上のときＸ は互いに同一でも異な
【０１０５】
っていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。
Ｒ とＲ が相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子と
【００９９】
ともに形成する「環」としては、テトラヒドロチオフェ
〔式（ＩＩＩ）〕
ン環、テトラヒドロチオピラン環、オキサチアン環など
Ｑは、上記の式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）以外
を挙げることができる。
にも、式（ＩＩＩ）で表される基で表すことができる。 30
【０１０６】
【０１００】
〔アリールオキシウレア化合物の塩〕
【化１８】
本発明のアリールオキシウレア化合物の塩は、化合物（
6
7
Ｉ）の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される
塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸な
どの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カ
【０１０１】
ルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；
式（ＩＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルア
【０１０２】
6
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの
7
〔Ｒ 、Ｒ 〕
40
6
7
有機塩基の塩などを挙げることができる。アリールオキ
式（ＩＩＩ）中、Ｒ およびＲ は、それぞれ独立に、無
シウレア化合物の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法に
置換のもしくは置換基を有するＣ１∼６アルキル基、無
よって得ることができる。
置換のもしくは置換基を有するＣ３∼８シクロアルキル
【０１０７】
基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルケニ
〔製造方法〕
ル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２∼６アルキ
次に、本発明のアリールオキシウレア化合物の製造方法
ニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６∼１０ア
について説明する。
リール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテ
１）第一の製造方法として、以下のスキームに示す製造
6
7
ロアリール基を示す。ここで、Ｒ とＲ は相互に繋がっ
方法を挙げることができる。
てそれらが結合する硫黄原子とともに環を形成してもよ
【０１０８】
い。
50
【化１９】
( 17 )
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としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリ
フルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸などを挙げることができる。これらのうちトリフル
オロ酢酸が好ましい。酸の使用量は、化合物（２）１モ
ルに対して、通常、１∼２０モルである。脱Ｂｏｃ化反
応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性
なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造
に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げる
ことができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、
10
化合物（２）１ｇに対して、通常、１∼１００ｍｌであ
る。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度
範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、
数分間から数十時間である。
【０１０９】
【０１１２】
ａ）式（１）で表されるアリールオキシアミン化合物（
ｂ）化合物（３）に、式（４）で表される化合物（以下
以下、「化合物（１）」ということがある。）に、塩基
、「化合物（４）」ということがある。）を反応させ、
の存在下にクロロ蟻酸フェニルを反応させ、式（２）で
式（５）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下
表されるジエステル化合物（以下、「化合物（２）」と
、「化合物（５）」ということがある。）を製造する。
いうことがある。）を得る。次にこれを酸の存在下に脱
ここで、化合物（４）は、式（４−１）で表されるアミ
Ｂｏｃ化し、式（３）で表されるＮ−アリールオキシカ 20
ン化合物（以下、「化合物（４−１）」ということがあ
ルバミン酸フェニルエステル化合物（以下、「化合物（
る。）、または式（４−２）で表されるスルホキシイミ
３）」ということがある。）を製造する。なお、式（１
ン化合物（以下、「化合物（４−２）」ということがあ
）∼式（３）中、Ｃｙは前記と同じ意味である。
る。）である。式（４）および式（５）中、ＱおよびＣ
【０１１０】
ｙは前記と同じ意味である。式（４−１）および式（４
クロロ蟻酸フェニルの使用量は、化合物（１）１モルに
−２）中、Ｒ 、Ｒ 、Ｒ 、Ｒ 、Ｒ およびＲ は前記と
対して、通常、１∼２モル、好ましくは１．０∼１．２
同じ意味である。化合物（４）の使用量は、化合物（３
モルである。化合物（１）とクロロ蟻酸フェニルとの反
）１モルに対して、通常、１∼２モル、好ましくは１．
応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在
０∼１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる
下で行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、ト
。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限
リエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることがで 30
されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示
きる。塩基の使用量は、化合物（１）１モルに対して、
した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使
通常、１∼２モルである。この反応は溶媒中で行うこと
用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対し
ができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制
て、通常、１∼１００ｍｌである。なお、化合物（４−
限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシ
２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好
エタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；ト
ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、
ルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶
水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用
媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの
量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１∼２モル
脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム
である。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの
、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン
温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通
化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ 40
常、数分間∼数十時間である。
，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなど
【０１１３】
のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなど
ｃ）塩基の存在下に化合物（５）に式（６）で表される
のニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混
ヨウ素化物（以下、「化合物（６）」ということがある
合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、
。）を反応させ、目的物である式（７）で表されるアリ
特に限定されないが、化合物（１）１ｇに対して、通常
ールオキシウレア化合物（以下、「化合物（７）」とい
、１∼１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃から用
うことがある。）を製造する。式（６）および式（７）
いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反
中、Ｑ、Ｒ 、およびＣｙは前記と同じ意味である。化
応規模にもよるが、通常、数分間∼数十時間である。
合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、
【０１１１】
通常、１∼２モル、好ましくは１．０∼１．２モルであ
続く、脱Ｂｏｃ化反応は、酸の存在下で行う。用いる酸 50
る。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸
2
3
4
5
6
7
1
( 18 )
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化カリウム、炭酸カルシウムなどを挙げることができる
還元により脱ベンジル化し、式（１１）で表されるオキ
。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常
シウレア化合物（以下、「化合物（１１）」ということ
、１∼２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。
がある。）を製造する。式（１０）および式（１１）中
用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限さ
、ＱおよびＲ は前記と同じ意味である。化合物（６）
れない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示し
の使用量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１∼
た溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用
２モル、好ましくは１．０∼１．２モルである。この反
量は、特に限定されないが、化合物（５）１ｇに対して
応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性
、通常、１∼１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃
なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造
から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間
に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げる
は、反応規模にもよるが、通常、数分間∼数十時間であ 10
ことができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、
る。
化合物（９）１ｇに対して、通常、１∼１００ｍｌであ
【０１１４】
る。反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの
２）第二の製造方法として、以下のスキームに示す製造
温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通
方法を挙げることができる。
常、数分間∼数十時間である。
【０１１５】
【０１１８】
【化２０】
続く、脱ベンジル化反応は、パラジウム触媒などによる
1
接触水素還元により行う。用いるパラジウム触媒として
は、パラジウムブラック、パラジウムカーボンなどを挙
げることができる。パラジウム触媒の使用量は、化合物
20
（１０）１モルに対して、通常、０．０１∼０．１モル
である。この脱ベンジル化反応は、溶媒中で行われる。
用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限さ
れない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示し
た溶媒と同様のものを挙げることができる。その他にも
【０１１６】
、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのア
ａ）既知の方法で調製可能なＮ−ベンジルオキシカルバ
ルコール系溶媒などを挙げることができる。溶媒の使用
ミン酸フェニルエステル（以下、「化合物（８）」とい
量は、特に限定されないが、化合物（１０）１ｇに対し
うことがある。）に、化合物（４）を反応させ、式（９
て、通常、１∼１００ｍｌである。反応温度は、室温か
）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化
ら用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は
合物（９）」ということがある。）を製造する。（式（ 30
、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間であ
９）中、Ｑは前記と同じ意味である。）化合物（４）の
る。
使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１∼２
【０１１９】
モル、好ましくは１．０∼１．２モルである。この反応
ｃ）塩基の存在下に、化合物（１１）に式（１２）で表
は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性な
されるアリール化合物（以下、「化合物（１２）」とい
ものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に
うことがある。）を反応させ、目的物である化合物（７
用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げるこ
）を製造する。式（１２）中、Ｃｙは前記と同じ意味で
とができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化
あり、Ｘ’はフッ素原子などを表す。化合物（１２）の
合物（８）１ｇに対して、通常、１∼１００ｍｌである
使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１∼
。なお、化合物（４−２）を反応させる場合は、塩基の
２モル、好ましくは１．０∼１．２モルである。塩基と
存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン 40
しては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げること
リウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの
ができる。塩基の使用量は、化合物（８）１モルに対し
金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
て、通常、１∼２モルである。
キシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カ
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲
リウムｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；水素化
である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分
ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの
間∼数十時間である。
金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
【０１１７】
ルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４
ｂ）化合物（９）に、化合物（６）を反応させ、式（１
．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザ
０）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「
ビシクロ［２．２．２］オクタンなどの有機塩基；を挙
化合物（１０）」ということがある。）とした後、接触 50
げることができる。塩基の使用量は、化合物（１１）１
( 19 )
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モルに対して、通常、１∼２モルである。この反応は、
【０１２６】
溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なもの
本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態
であれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用い
、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、
るものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることが
顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾー
できる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物
ル、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベ
（１１）１ｇに対して、通常、１∼１００ｍｌである。
イト剤などの形態に製剤化することができる。
反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度
【０１２７】
範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、
固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および
数分間から数十時間である。
担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻
【０１２０】
10
土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフ
上記いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後
ィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ
処理操作、および所望により蒸留、再結晶、カラムクロ
、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げる
マトグラフィーなどの公知慣用の精製手段により精製し
ことができる。
て、目的物を単離することができる。
【０１２８】
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、
液体の剤型への製剤化において使用される液状担体とし
マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により
ては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水
、同定、確認することができる。
素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
【０１２１】
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセト
〔式（ＶＩＩＩ）〕
ン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱
上記第二の製造方法中の化合物（１０）は、好ましくは 20
物油、植物油、水などを挙げることができる。
、下記の式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレ
【０１２９】
ア化合物を挙げることができる。
噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては
【０１２２】
、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなど
【化２１】
を挙げることができる。
【０１３０】
毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ
ースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノル
ジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ
酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットに
【０１２３】
式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ
ｍ１、Ｘ
２
30
１
2
3
4
１
、Ｒ 、Ｒ 、Ｒ 、Ｚ、Ｘ 、
よる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫
誘引性香料などを挙げることができる。
、ｍ２は前記と同じ意味を示す。
【０１３１】
【０１２４】
製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩（以
応じて界面活性剤を添加することができる。添加するこ
下「本発明化合物」ということがある。）は、薬害が少
とができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポ
なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高
リオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル
い化合物である。本発明化合物は、各種の害虫またはダ
、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポ
ニ類の防除に有効であるので、殺ダニ剤または殺虫剤の
リオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリ
有効成分として有用である。
【０１２５】
オキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステ
40
ル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニ
〔有害生物防除剤〕
ルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエ
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる
チレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エス
少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
テル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコー
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物のみを含有す
ルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
るものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状
、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
担体などの担体を含有するものであってもよい。また、
ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イ
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を多孔セラミ
ソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げること
ック板や不織布などの基材に含浸させたものであっても
ができる。
よい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助
【０１３２】
剤を添加したものであってもよい。
50
製剤中における本発明化合物の含有量は、通常、製剤全
( 20 )
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39
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40
体に対して、好ましくは０．０１∼９０重量％、より好
ス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチ
ましくは０．０５∼８５重量％である。
オン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス
【０１３３】
、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾ
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、
ホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチ
水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解
オン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタ
液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそ
ミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム
のままで、植物あるいは土壌に散布することができる。
、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメ
また、本発明に係る有害生物防除剤は、防疫用殺ダニ剤
トン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン
として使用する場合に、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒
・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホ
餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのま 10
スファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチ
ま使用することができる。
ル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホ
【０１３４】
ス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロ
また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家
ペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラ
畜類；イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ
クロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、ス
類の防除に用いる場合には、宿主動物１ｋｇに対して、
ルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリ
本発明化合物が、０．０１∼１０００ｍｇの割合となる
アゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス
量で使用することができる。本発明に係る有害生物防除
、チオメトン、バミドチオン；
剤の動物への施用は公知の獣医学的な手法で行うことが
【０１３７】
できる。その方法として、例えば、全身的抑制（system
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、
ic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、 20
ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カル
浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内
ボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェ
、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などを挙
ノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、
げることができ、非全身的抑制（non-systemic control
ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザ
）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注
メート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、
ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与す
MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XM
る方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、その混練物を首輪
C、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ
、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着す
、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブ
る方法などを挙げることができる。
トカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカル
【０１３５】
ブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メ
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ 30
タム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオ
剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥
ファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用して
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、
もよい。
シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、
本発明の有害生物防除剤と混合してまたは併せて使用で
ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリ
きる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害
ン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリ
虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
ン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェ
【０１３６】
ンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパト
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
リン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリ
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、ア
ン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレト
ザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル 40
リンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネ
、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、
ート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン
クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリ
、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリ
ホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カ
ン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプ
ルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス
ロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエ
、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダ
タノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、
イアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエー
トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルト
ト、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビン
リン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フル
ホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダ
フェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フ
イアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス
ェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テ
、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホ 50
ラレトリン；
( 21 )
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【０１３８】
ルブ、メタフルミゾン；
（４）成長調節物質：
（15）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベ
原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょ
ンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、
う病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリ
ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフル
ンギエンシン、バーティシリウム属種；
ベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビ
（16）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、
フルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エト
環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデ
キサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフ
プシド；
ルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メト
（17）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
10
（18）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、ク
キシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、
ロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
アザジラクチン；
（19）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシ
(c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプ
クラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
レン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレ
（20）摂食阻害薬：ピメトロジン；
ン、キノプレン、トリプレン；
（21）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾ
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメ
ール；
シフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（22）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼー
【０１３９】
ト、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメト
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合
フェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメ
物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、 20
ホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロ
イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チ
モレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラ
アメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ
ム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロ
、カルタップ；フルピラジフロン；
ピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、ク
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
ロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノ
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バ
キサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フ
ニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
ルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサ
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンド
ジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド
スルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシク
、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afid
ロル；
opyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメト
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメク 30
キン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフ
チン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピ
ォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ス
ノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン
ルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフ
、エピノメクチン、モキシデクチン；ミルベマイシン、
ロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド
ミルベマイシンオキシム；
；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブ
（23）駆虫剤
フェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒ
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アル
ドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェ
ベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾ
ン、ジコホル；
ール；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルア
クリピリム、ロテノン；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザ
40
ニド；
（10）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリ
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
ル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
【０１４０】
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
（11）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジ
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
アフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパ
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロル
ルギット、アゾシクロチン；
スロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
（12）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
【０１４１】
（13）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニル
殺菌剤：
ブトキシド；
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジ
（14）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカ 50
ム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネー
( 22 )
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ト メチル；クロルフェナゾール；
、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロ
（13）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニ
ジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
ル、フルジオキソニル；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾー
（14）キノリン系：キノキシフェン；
ル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール
【０１４４】
、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌア
（15）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、ク
リモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナ
ロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
ゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニ
（16）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラ
コナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール
ゾール；
、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホ 10
（17）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フ
ル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナ
ェノキサニル；
ゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾ
（18）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タ
ール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコ
ービナフィン；
ナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリア
（19）フェニルウレア：ペンシクロン；
ジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタ
（20）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド；アミ
コナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾー
スルブロム、フルメシクロックス；
ル、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フ
（21）ベンズアミド系：ゾキサミド；
ルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェ
（22）エノピランウロン系：ブラストサイジン；
ン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾー
（23）へキソピラノシル系：カスガマイシン；カスガマ
ル；
20
イシン塩酸塩；
【０１４２】
（24）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリ
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル
ダマイシン；バリダマイシンＡ；
、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、
（25）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
オフラセ；ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン；
（26）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプ
、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
ロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラ
（27）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリム
リン、スピロキサミン；
ゾン、フルアジナム；メプチルジノカップ；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、
（28）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化ト
ピラゾホス；
リフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
30
【０１４５】
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カル
（29）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル
ボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル
、ホセチル；トルクトフォスメチル；
、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、
（30）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
チフルザミド；ビキサフェン、イソピラザム、ペンフル
（31）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
フェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（32）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメ
（33）ピリダジノン：ジクロメジン；
ート、ジメチリモル、エチリモル；
（34）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモル
【０１４３】
フ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、
（10）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニ
ル、メパニピリム、ピリメタニル；
イプロバリカルブ、マンジプロパミド；バリフェナレー
40
ト；
（11）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ
（35）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
；
（36）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（12）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン
（37）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシ
、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキ
ン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オ
シム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシスト
クチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベ
ロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファ
ンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタ
モキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、
ボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフ
メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビ
ェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄
ン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキ
、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピ
シストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン 50
ネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタ
( 23 )
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ホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルア
どが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種
ニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノ
、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺
クタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスル
伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することも
ホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、
できる。
ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチ
【０１４８】
オファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)；イ
防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
ソチアニル、ポリオクソリム、ボルドー液、銅ナフタレ
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida
ート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、
）：
ビス（8-キノリノラト）銅(II)、多硫化カルシウム、イ
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギル
ノミクタジン、イソフェタミド、トルプロカルブ、フェ 10
ホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyp
ンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオ
hus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)
ピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミ
；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコ
ジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン
ナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコ
、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、
ナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ
シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジ
(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダ
フェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホ
ニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（
ネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイ
Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus
ミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチ
）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)
ル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシ
；
ン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン 20
【０１４９】
、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモ
（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedid
カルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチ
a）
レート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロ
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオ
ールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；
ビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryo
【０１４６】
bia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rub
植物生長調節剤：
rioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranyc
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチ
hus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）
クロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコ
、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ク
ート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド
リハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eot
、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシ 30
etranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychu
ルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートク
sshii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensi
ロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピ
s）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミス
ペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプ
ハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（
リミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオン
Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetrany
カルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリ
chus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonych
ン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカ
us spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferu
リウム、1-ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリ
s）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾス
ン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリ
ギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ
ン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【０１４７】
（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonych
40
us hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilici
〔殺ダニ剤〕
s）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネ
本発明に係る有害生物防除剤は、殺ダニ剤として用いる
ハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Ol
ことが好ましい。本発明に係る殺ダニ剤は、殺成虫、殺
igonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychu
若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから
s spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオ
、植物に付くダニ類の防除に使用できる。処理の対象と
オハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus
なる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、
ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）
樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、こ
の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズ
れら植物類の各部位を対象として処理することもできる
ナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハ
。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実
ダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranyc
、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木な 50
hus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnab
( 24 )
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arinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナ
Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(
ミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属
Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagota
（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus co
rsonemus latus)；
rpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペ
例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリ
ンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Pe
ハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（S
nthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus maj
asanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Sh
or)；
izotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizo
【０１５１】
tetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shiz
本発明に係る殺ダニ剤は、動物に寄生するダニ類に対す
otetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Sh 10
る防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。動物に
izotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetran
寄生するダニ類は、宿主となる動物（宿主動物）の背、
ychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychu
脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフ
srecki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pav
ケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の
oniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）
背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養
、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
源を得て生息するものを包含する。対象となる宿主動物
【０１５０】
としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブ
モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例え
レビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメ
ば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマ
ハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（
ツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家
Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipal 20
禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；
pus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoe
ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ
nicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.
）；などを挙げることができる。
）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カ
【０１５２】
キヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その
防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus flo
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
ridanus）；
（a）ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリ
（Dermanyssus gallinae）；
ア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria dios
（b）オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えば
pyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリ
イエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ
フシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria k 30
（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ
uko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi
（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus b
）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリッ
acoti）；
プサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Ac
（c）トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダ
eria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophye
ニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps
s spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)
echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）
、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアク
；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
ロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculo
（d）ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ
ps lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)
属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varro
；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダ
a destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobso
ニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlec 40
ni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）
htendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus v
；
itis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リ
【０１５３】
ュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサ
（a）ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメ
ビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(
ダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas pers
Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphyt
icus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；
optus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニ
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタ
トドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
ルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコ
（b）マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属
リダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（ 50
種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシ
( 25 )
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ナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パン
タス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・
クタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス
アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アメリカイ
・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマ
ヌ・カクマダニ（Dermacentor variabilis）；
フィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、
【０１５４】
ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フ
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida
タトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲ
）
シマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエ
（a）キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、
ンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ
例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptes spp.）の
（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ
、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウ
（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphys 10
サギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウ
alis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis mega
マキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えば
spinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica
ショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショ
）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例
クヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属
えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリ
種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cy
オマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブ
notis)；
リオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アン
（b）ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼ
ブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、ア
ンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ
ンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、ア
（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sar
ンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、
coptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes
タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；
20
bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis
例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes
）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicapr
ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexago
ae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブ
nus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、
タセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノ
イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス
トエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒ
・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス
ゼンダニ(Notoedres cati)；
・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス
（c）トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例え
・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ
ばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のト
（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persul
リアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
catus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例
【０１５５】
えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマ 30
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedid
ダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピ
a）
セファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicep
（a）ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキ
halus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（
ビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demo
ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Booph
dex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツ
ilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）
ジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demo
・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calcerat
dex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモ
us）；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．
デックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダ
）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus ev
ニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）
ertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sangu
；
ineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bur 40
（b）ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツ
sa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhip
ツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ
icephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペ
・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロ
ンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・
ンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファ
（c）ホコリダニ科（Tarsonemidae）のダニ、例えばア
ラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis
カラピス属種（Acarapis spp.）の、アカリンダニ（Aca
）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、
rapis woodi）；
デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor margin
【０１５６】
atus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermac
〔殺虫剤〕
entor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（D
本発明に係る有害生物防除剤は、殺虫剤として用いるこ
ermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピク
50
とが好ましい。本発明に係る殺虫剤は、農作物に付くダ
( 26 )
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ニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋
クヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウム
害虫などの有害生物の防除に使用できる。
シ（Anthonomus grandis）など、；
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera c
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodopter
ucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）
a litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤ
、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hyd
ガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa
rellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosoph
nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノ
ila melanogaster）など；
コカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミ
（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sa
ウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirto
sakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミ 10
thrips dorsalis）など；
カンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソ
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium
ガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllon
pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）
orycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispa
、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
r）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカ
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta m
メイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnapha
igratoria)など；
locrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバ
Ostrinia nubilalis）、アメリカシロヒトリ（Hyphantr
ネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Peri
ia cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘ
planeta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta
リオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（
japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)
Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ 20
、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など
（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)
；
、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptot
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzu
ermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes
s persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセ
speratus）など、
ダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレ
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブ
アブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（
センチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセン
Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum
チュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glyci
hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
nes）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides bess
、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
eyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylop
オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、
30
hilus）など；
タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフ
【０１５７】
コナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Ps
本発明に係る殺虫剤は、動物に寄生する害虫類に対する
ylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）
防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。
、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウン
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
カ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatell
（１）シラミ目（Phthiraptera）
a furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinct
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホ
iceps）など；
ソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジ
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllo
ラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラ
treta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica
）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、
ミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科
40
（Trichodectidae）のハジラミ；
イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コ
（２）ノミ目（Siphonaptera）
クゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（C
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属
allosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia ja
種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocepha
ponica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブ
lides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
ロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratoph
（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctu
yllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノ
s brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alt
ミ；
ernatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤ
（４）ハエ目（Diptera）の害虫
ホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コ
50
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ
( 27 )
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54
、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tab
04-106℃）得られた。
anidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエ
【０１６５】
ツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバ
1-(Benzyloxy)-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-
エ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphor
yl]urea（化合物4）の製造
idae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
【０１６６】
【実施例】
【化２４】
【０１５８】
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。
ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限される
ものではない。
10
【０１６７】
実施例１
化合物3 １５．７９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazo
ド３００ｍｌに溶解した。これに、氷冷下で水素化ナト
lo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）（下記化
リウム２．４３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その
合物番号1-2）の製造
後、これにヨウ化エチル（9.06ｇ）を加え、室温にて３
【０１５９】
時間攪拌した。次いでこれに飽和食塩水を加え、酢酸エ
Phenyl benzyloxycarbamate（化合物2）の製造
チルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウム
【０１６０】
を加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得ら
【化２２】
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製した。化合物4が１７．１２ｇ（収率９９％）得られ
20
1
た。化合物4の Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりで
あった。
【０１６１】
1
O-Benzylhydroxylamine hydrochloride（化合物1）２５
, 1H), 7.66(dt, 1H), 7.28∼7.53(m, 5H), 7.16(dd, 1
．０ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、氷冷下、
H), 6.94(br, 1H), 4.86(s, 2H), 3.58(q, 2H), 1.67(s
ピリジン２４．８ｇおよびクロロ蟻酸フェニル２４．５
, 6H), 1.19(t, 3H)
ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。その後、これに飽
【０１６８】
和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有
1-Ethyl-1-hydroxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]u
機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶
rea（化合物5）の製造
媒を減圧留去した。
【０１６９】
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに 30
【化２５】
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 8.48(dd, 1H), 7.88(br
て精製した。化合物2が３８．０ｇ（収率９９％）得ら
1
れた。化合物2の Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおり
であった。
1
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 7.54(br, 1H), 7.45∼7
【０１７０】
.34(m, 7H), 7.22(t, 1H), 7.13(d, 2H), 4.97(s, 2H)
化合物4 ４．７１ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、
【０１６２】
これに５％パラジウムカーボン１ｇを加え、水素にて置
1-Benzyloxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（
換し、室温にて２４時間攪拌した。その後、セライトに
化合物3）の製造
てろ過した。次いで、溶媒を減圧留去した。化合物5が
【０１６３】
【化２３】
３．２５ｇ（収率９７％、融点73-75℃）得られた。
40
【０１７１】
1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazo
lo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）の製造
【０１７２】
【０１６４】
化合物2
【化２６】
１０．７ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌ
に溶解し、これに2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine６．
０ｇおよびトリエチルアミン４．９０ｇを加え、加熱還
流下、６時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。
【０１７３】
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
化合物5 ０．２２ｇと化合物6
て精製した。化合物3が７．９３ｇ（収率６３％、融点1 50
スルホキシド５ｍｌに溶解し、カリウムt-ブトキシド０
０．２２ｇをジメチル
( 28 )
JP
55
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B2
2015.8.26
56
．１２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これ
℃）得られた。
に塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した
【０１８１】
。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin-
、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカ
2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）の製造
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合
【０１８２】
物7が０．０８０ｇ（収率２３％、融点116-118℃）得ら
【化２９】
れた。
【０１７４】
実施例２
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin- 10
【０１８３】
2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）（下記化合物番号1
化合物10 ０．２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
-1）の製造
４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０９ｇおよびヨウ化
【０１７５】
エチル０．１０ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。次
Phenyl benzo(d)thiazol-6-yloxycarbamate（化合物9）
いで、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出し
の製造
た。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥さ
【０１７６】
せ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリ
【化２７】
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化
合物11が０．１６ｇ（収率７４％、融点76-77℃）得ら
れた。
20
【０１８４】
【０１７７】
実施例３
Benzo(d)thiazol-6-ol０．３０ｇをテトラヒドロフラン
1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trif
１０ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド０．２５ｇ
luoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（
を加え、加熱還流下、２時間撹拌した。次いで溶媒を減
化合物18）（化合物番号1-11）の製造
圧留去した。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
【０１８５】
ｍｌに溶解し、氷冷下、Ｏ−メシチルスルホニルヒドロ
N-(4,6-Dichloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetam
キシルアミン１．０６ｇの塩化メチレン溶液５ｍｌを加
ide（化合物13）の製造
え、３０分間攪拌した。これに氷冷下でピリジン０．２
【０１８６】
２ｇおよびクロロぎ酸フェニル０．３１ｇを加え、室温
【化３０】
にて２時間攪拌した。その後、これに飽和食塩水を加え 30
、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製した。化合物9が０．２０ｇ（収率３５％、
【０１８７】
融点152-154℃）得られた。
化合物12 ２．００ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解
【０１７８】
し、トリフルオロ酢酸無水物２．７１を加え、室温で３
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-3-[2-(pyridin-2-yl)pro
時間攪拌した。その後、これに炭酸ナトリウム水溶液を
pan-2-yl]urea（化合物10）の製造
加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機
【０１７９】
【化２８】
層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒
40
を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製した。化合物13が３．００ｇ（
1
収率９４％）得られた。化合物13の Ｈ−ＮＭＲの測定
結果は下記のとおりであった。
【０１８０】
1
化合物9
1H), 7.50(s, 1H)
０．２０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 9.28(s, 1H), 8.27(s,
溶解し、2-(Pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１０ｇお
【０１８８】
よびトリエチルアミン０．０８ｇを加え、加熱還流下、
6-Chloro-2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin
一晩攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた
e（化合物14）の製造
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
【０１８９】
た。化合物10が０．２０ｇ（収率８７％、融点164-166
50
【化３１】
( 29 )
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酸８ｍｌを滴下し、室温にて５時間撹拌した。反応液を
酢酸エチルにて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
にて中和し、次いで有機層を分離した。得られた有機層
【０１９０】
に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を
化合物13
０．４０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、Da
減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
vy-reagent p-tolyl２．７９ｇを加え、加熱還流下で７
トグラフィーにて精製した。化合物16が１．１４ｇ（収
時間撹拌し、次いで室温にて一晩攪拌した。その後、炭
率９０％）得られた。化合物16の Ｈ−ＮＭＲの測定結
酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。
果は下記のとおりであった。
得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、
1
ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ 10
1H), 7.65(s, 1H), 7.40∼7.36(m, 2H), 7.25∼7.23(m,
1
ルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物14が
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 9.16(s, 1H), 8.71(s,
1H), 7.19∼7.17(m, 2H)
1
１．９２ｇ（収率７０％）得られた。化合物14の Ｈ−
【０１９７】
ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1-[2-(Pyridin-2-yl)propan-2-yl]-3-[2-(trifluoromet
1
hyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物17
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 9.29(s, 1H), 8.00(s,
1H)
）の製造
【０１９１】
【０１９８】
tert-Butyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyrid
【化３４】
in-6-yloxycarbamate（化合物15）の製造
【０１９２】
【化３２】
20
【０１９９】
化合物16 ０．３０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに
溶解し、2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１５ｇお
よびトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、加熱還流下で
【０１９３】
５時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られ
化合物14
１．０５ｇとBoc-ヒドロキシルアミン０．７
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
１ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解し、水酸化
した。化合物17が０．２３ｇ（収率６８％）得られた。
カリウム０．７５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。そ
化合物17の Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであ
の後、塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出
った。
した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥 30
1
させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシ
41(m, 1H), 8.22(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.84(d, 1H),
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合
7.69(ddd, 1H), 7.39∼7.37(m, 1H), 7.16(ddd, 1H), 1
物15が０．９６ｇ（収率６５％、融点149-150℃）得ら
.76(s, 6H)
れた。
【０２００】
【０１９４】
1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trif
Phenyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6
luoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（
-yloxycarbamate（化合物16）の製造
化合物18）の製造
【０１９５】
【０２０１】
【化３３】
【化３５】
【０１９６】
【０２０２】
化合物15
1
H-NMR（CDCl3 /TMS, δ(ppm)） 9.17(s, 1H), 8.43∼8.
１．１９ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解
化合物17 ０．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
し、これに氷冷下でトリエチルアミン０．５４ｇを加え
７ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２３ｇおよびヨード
、クロロギ酸フェニル０．６１ｇを滴下し、氷冷下で１
エタン０．０９０ｇを加え、室温にて５時間撹拌した。
時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加え、ジ
その後、酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で
クロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加
洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過
えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた
し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
残渣にジクロロメタン２４ｍｌを加え、トリフルオロ酢 50
ラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物18が
( 30 )
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60
０．２１ｇ（収率８４％、融点120∼122℃）得られた。
【化３８】
【０２０３】
実施例４
1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1
-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-y
【０２０９】
l}urea（化合物番号3-9）の製造
化合物20 ３．４１ｇをジクロロメタン２７ｍｌに溶解
【０２０４】
し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸８ｍｌを滴下
1-Benzyloxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propa
し、室温にて２時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水
n-2-yl}urea（化合物19）の製造
【化３６】
素ナトリウム水溶液にて中和後、有機層を分離した。得
10
られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、
溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製した。化合物21が２．７０
1
ｇ（quant.）得られた。化合物21の Ｈ−ＮＭＲの測定
【０２０５】
結果は下記のとおりであった。
化合物2
1
２．５７ｇをアセトニトリル３２ｍｌに溶解
し、2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-amine
H-NMR（CDCl3 / TMS, δ(ppm)） 8.61( s, 1H), 8.31(
d, 1H), 7.40( s, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.97( dd, 1H),
６．０ｇを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応
3.49( q, 2H), 2.49( s, 3H), 1.72( s, 6H), 1.13( t
終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
, 3H)
ルカラムクロマトグラフィーにて精製した。
【０２１０】
化合物19が３．２９ｇ（収率９４％）得られた。化合物 20
1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1
1
19の Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-y
1
l}urea（化合物22）の製造
H-NMR（CDCl3 / TMS, δ(ppm)） 8.32( d, 1H), 7.81(
s, 1H), 7.50∼7.47( m, 2H), 7.40∼7.35 ( m, 3H), 7
【化３９】
.13( d, 1H), 6.99( dd, 1H), 6.88( s, 1H), 4.87( s,
2H), 2.50( s, 3H), 1.69( s, 6H)
【０２０６】
1-Benzyloxy-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-
【０２１１】
yl]propan-2-yl}urea（化合物20）の製造
化合物21 ０．２７ｇと2,6-Dichloro-4-(trifluoromet
【化３７】
hyl)pyridine０．２３ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに
30
溶解し、５℃にてカリウムｔ−ブトキシド０．１２ｇを
加え、５∼１０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応
液を飽和塩化アンモニウム水に注ぎ、酢酸エチルにて抽
【０２０７】
出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾
化合物19
３．２８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリ
４０ｍｌに溶解し、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的と
．４５ｇを加え、室温で１５分攪拌した後、ヨウ化エチ
する化合物22が０．２９ｇ（収率６４％、融点64-67℃
ル１．５９ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応終
）得られた。
了後、飽和塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて
【０２１２】
抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて
前述の方法などに従って表１∼９に示すアリールオキシ
乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシ 40
ウレア化合物を製造した。表１は式（１）で表される化
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合
合物中の置換基を示す。表２は式（２）で表される化合
物20が３．４１ｇ（収率９６％）得られた。化合物20の
物中の置換基を示す。表３−１、３−２および３−３は
1
Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
式（３）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式
1
H-NMR（CDCl3 / TMS, δ(ppm)） 8.28( d, 1H), 7.77(
（４）で表される化合物中の置換基を示す。表５は式（
s, 1H), 7.52∼7.49( m, 2H), 7.40∼7.35 ( m, 3H), 7
５）で表される化合物中の置換基を示す。表６は式（６
.12( d, 1H), 6.97( dd, 1H), 4.84( s, 2H), 3.57( q,
）で表される化合物中の置換基を示す。表７は式（７）
2H), 2.49( s, 3H), 1.65( s, 6H), 1.18( t, 3H)
で表される化合物中の置換基を示す。表８は式（８）で
【０２０８】
表される化合物中の置換基を示す。表９は式（９）で表
1-Ethyl-1-hydroxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl
される化合物中の置換基を示す。なお、表１∼９は、前
]propan-2-yl}urea（化合物21）の製造
50
記の方法などで製造できる本発明のアリールオキシウレ
( 31 )
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61
62
ア化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において
具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明
の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが
前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本
明細書の記載によって当業者において容易に理解できる
ことである。
【０２１３】
【化４０】
【０２１４】
【表１】
【０２１９】
【表３−２】
【０２１５】
【化４１】
30
【０２１６】
【表２】
【０２２０】
【０２１７】
【化４２】
【０２１８】
【表３−１】
40
【表３−３】
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( 32 )
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【０２２５】
【化４５】
【０２２６】
【表６】
【０２２１】
【化４３】
20
【０２２７】
【化４６】
【０２２２】
【表４】
【０２２８】
30
【表７】
【０２２９】
【化４７】
【０２２３】
【化４４】
40
【０２３０】
【表８】
【０２２４】
【表５】
【０２３１】
【化４８】
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( 33 )
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3-1：amorphous；
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.23(d,
1H), 7.92(br, 1H), 7.31(d, 1H), 7.20∼7.18(m, 2H),
7.13(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.65(t, 2H), 2.47(s, 3
H), 1.71(s, 6H), 1.17(t, 3H)
【０２３２】
3-2：融点
93-95℃
【表９】
3-3：融点
120-121℃
3-4：融点
161-162℃
3-5：融点
135-136℃
【０２３３】
3-6：屈折率（22.1℃）
表１∼９に示した化合物のうち、いくつかの化合物につ 10
3-7：融点
149-150℃
いて物性を測定した。測定結果を下記に示す。なお、粘
3-8：融点
148-149℃
3-9：融点
64-67℃
1
性オイルまたはアモルファスの化合物については H-NMR
(CDCl3 )または屈折率を測定した。左端の番号は表中の
3-10：屈折率（22.5℃）
化合物番号に対応する。
3-11：融点
110-112℃
【０２３４】
3-12：融点
133-134℃
1-1：融点
76-77℃
3-13：屈折率（24.8℃）
1-2：融点
116-118℃
3-14：融点
160-161℃
3-15：融点
107-108℃
3-16：融点
156-157℃
1-3：viscosity oil
1-4：融点
106-108℃
1
1-5：viscosity oil；
1.5350
1.5779
3-17：融点
129-130℃
(s, 1H), 8.09(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.35(br, 1H), 7
3-18：融点
59-61℃
.29(dd, 1H), 6.01(s, 1H), 3.98∼3.89(m, 2H), 3.71(
3-19：屈折率（20.4℃）
1.5806
q, 2H), 1.55(s, 6H), 1.20(t, 3H)
3-20：屈折率（20.7℃）
1.5858
1
1-6：viscosity oil；
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.93 20
1.5338
3-21：屈折率（20.8℃）
1.5932
(d, 1H), 8.27(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.67(ddd, 1H),
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.42
3-22：屈折率（20.9℃）
1.5247
7.42(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.13(ddd, 2H), 5.94(s, 2
3-23：屈折率（21.5℃）
1.5698
H), 3.81(q, 2H), 2.32(s, 6H), 1.75(s, 6H), 1.26(t,
3-29：屈折率（20.4℃）
1.5526
3H)
【０２３６】
1-7：amorphous；
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.34∼8.
3-33：融点
32(m, 1H), 8.21(br, 1H), 8.15(d, 1H), 7.85(d, 1H), 30
7.66(dt, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.13∼7.
98-100℃；
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.
76(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.64(dd, 1H), 7.41(s, 1H),
7.36(s, 1H), 7.22(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.15(q, 2
10(m, 1H), 3.74(t, 2H), 1.73(s, 6H), 1.22(t, 3H)
H), 1.76(s, 6H), 1.32(t, 3H), 1.22(t, 3H)
1-8：屈折率（23.8℃）
3-34：
1.5341
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.84(
1-9：融点
140∼142℃
d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.36(s, 2H), 7.33(s, 1H), 3.
1-10：融点
146-147℃
67(br, 2H), 3.15(q, 2H), 1.77(s, 6H), 1.32(t, 3H),
1-11：融点
120-122℃
1-12：融点
127-128℃
1
1-13：amorphous；
1.18(t,3H)
3-39：屈折率（20.6℃）
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.89(s,
3-42：
1H), 8.44(d, 1H), 8.09(d, 1H), 8.03(s, 1H), 7.86(
1
1.5642
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.79(
s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 6.69(s, 1H), 3.
d, 1H), 7.60∼7.55(m, 3H), 7.50∼7.40(m, 4H), 7.34 40
(dd, 1H), 3.75(q, 2H), 1.81(s, 6H), 1.24(t, 3H)
74(br, 2H), 3.21(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H),
1.21(t,3H)
1
1-14：融点
133-135℃
3-43：
1-15：融点
139-141℃
s, 1H), 7.17(s, 2H), 7.15(d,1H), 6.99(dd, 1H), 3.7
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.14(
1-17：屈折率（20.3℃）
1.5967
0(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.19(t, 3H)
1-18：屈折率（20.4℃）
1.5621
3-44：
【０２３５】
2-1：amorphous；
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.89(
s, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.30(s, 1H), 7.17(s, 2H), 3.
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.85(s,
66(br, 2H), 3.11(s, 3H), 1.77(s, 6H), 1.18(t, 3H)
1
1H), 8.03(d, 1H), 7.85∼7.83(m, 2H), 7.66(d, 1H),
3-45：
7.64∼7.60(m, 1H), 7.53∼7.49(m, 2H), 7.28(dd, 1H)
s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd,1H), 6.46(d, 1H), 6.2
, 3.82(t, 2H), 3.33(s, 3H), 1.24(t, 3H)
50
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.81(
1(d, 1H), 3.67(br, 2H), 3.06(s, 6H), 2.48(s, 3H),
( 34 )
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67
1
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d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.9
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.87(
9(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H),
s, 1H), 7.65(dd, 1H), 6.94(s, 1H), 6.44(d, 1H), 6.
1.39(t, 3H), 1.19(t, 3H)
19(d, 1H), 3.63(br, 2H), 3.08(s, 9H), 1.75(s, 6H),
1.17(t,3H)
3-48：屈折率（21.4℃）
B2
68
1.71(s,6H), 1.18(t, 3H)
3-46：
5771325
1.5888
3-66：融点
121-123℃
3-67：融点
158-159℃
3-68：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.22(s, 1H), 8.18(
3-49：
amorphous
d, 1H), 7.18(s, 2H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.
3-50：
1
72(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H),
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 7.87(
s, 1H), 7.14∼7.13(m, 2H), 7.08(s, 1H), 6.95(dd, 1
1.20(t, 3H)
H), 3.76(br, 2H), 2.62(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.72(s 10
3-69：融点
102-103℃
, 6H), 1.23(t, 3H)
3-70：融点
98-99℃
3-51：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.55(
3-71：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.05(
s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.93(dd, 1H), 6.61(s, 1H), 6.
s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.9
39(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.14(s, 6H), 2.46(s, 3H),
6(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.94(t, 2H), 1.71(s, 6H),
1.70(s,6H), 1.21(t, 3H)
3-52：
1
1.78∼1.69(m, 2H), 1.23(t, 3H), 1.06(t, 3H)
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.69(
3-72：融点
148-150℃
s, 1H), 7.15(d, 1H), 6.97∼6.95(m, 2H), 6.87(d, 1H
3-73：融点
115-117℃
), 3.71(br, 2H), 2.49(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.71(s,
3-74：融点
125-126℃
6H), 1.21(t, 3H)
3-53：融点
3-54：
1
145-146℃
3-75：
20
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.79(d, 1H), 7.84(
d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.62(d, 1H), 7.
15(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.16(s, 3H), 3.10(s, 3H),
1.76(s,6H), 1.22(t, 3H)
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 8.06(
s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.9
6(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.96(t, 2H), 1.71(s, 6H),
1.73∼1.65(m, 2H), 1.55∼1.42(m, 2H), 1.23(t, 3H)
, 0.96(t, 3H)
3-76：融点
88-90℃
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.87(
3-77：融点
74-76℃
s, 1H), 7.64∼7.62(m, 1H), 6.85(s, 1H), 6.58(s, 1H
3-78：融点
134-136℃
), 6.43(s, 1H), 3.69(q, 2H), 3.15(s, 6H), 3.07(s,
3-79：屈折率（22.2℃）
3-55：
1
3H), 1.73(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-56：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.86(
3-80：
1
1.5263
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.27(s, 1H), 8.24(
d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.33(s, 1H), 7.17(d, 1H), 6.9
s, 1H), 7.23(d, 1H), 7.14(s,1H), 7.11(d, 1H), 6.96 30
8(dd, 1H), 4.48(d, 2H), 2.49(s, 3H), 2.24(t, 1H),
(dd, 1H), 3.71(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H),
1.74(s, 6H)
1.21(t,3H)
3-81：融点
1
70-72℃
3-57：融点
140-141℃
3-82：
3-58：融点
132-133℃
s, 1H), 7.54(d, 1H), 7.41(s, 1H), 7.33∼7.31(m, 2H
3-59：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.87(
s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.27(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.9
6(dd, 1H), 3.72(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H),
1.21(t, 3H)
3-60：融点
3-61：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.58(d, 1H), 7.66(
), 3.72(br, 2H), 2.76(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.73(s,
3H), 1.21(t, 3H)
3-83：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.23(s, 1H), 8.21(
d, 1H), 7.75(s, 1H), 7.66(s, 1H), 7.13(d, 1H), 6.9
151-152℃
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.74(d, 1H), 7.82( 40
7(dd, 1H), 3.78(br, 2H), 2.49(s, 3H), 1.72(s, 6H),
1.24(t, 3H)
1
s, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.41(s, 1H), 7.35(s, 1H), 7.
3-84：
23(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.10∼3.06(m, 2H), 1.75(s
s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.11(d, 1H),
, 6H), 1.83∼1.73(m, 2H), 1.22(t, 3H), 1.03(t, 3H)
93(dd, 1H), 6.57(t, 1H), 3.72(br, 2H), 2.46(s, 3H)
3-62：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.73(
s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.14(s, 1H), 7.13(s, 1H), 6.9
4(dd, 1H), 3.74(br, 2H), 2.61(s, 3H), 2.46(s, 3H),
1.71(s, 6H), 1.22(t, 3H)
3-63：融点
122-123℃
3-64：融点
179-180℃
3-65：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.21(s, 1H), 8.19( 50
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.91(
6.
, 1.69(s, 6H), 1.20(t, 3H)
3-85：融点
3-86：
1
128-130℃
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.59(d, 1H), 7.65(
s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.32∼7.24(m, 3H), 6.65(t, 1H
), 3.70(br, 2H), 2.75(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.72(s,
3H), 1.20(t, 3H)
3-87：
8.31(s, 1H), 8.17(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.4
( 35 )
JP
69
2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
製剤実施例２
127-129℃
本発明化合物
3-89：融点
139-141℃
部
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.56(d, 1H), 7.62(
（乳剤）
３０
キシレン
３３
s, 1H), 7.59(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.32∼7.28(m, 2H
部
), 3.71(br, 2H), 2.99∼2.92(m, 1H), 2.77∼2.70(m,
ジメチルホルムアミド
1H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.24(t, 3H), 1.20(t
部
, 3H)
70-72℃
3-92：融点
88-90℃
10
1
【０２４２】
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.28(d, 1H), 7.80(s
以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。
, 1H), 7.32-7.31(m, 1H), 7.21∼7.19(m, 2H), 7.01(d
【０２４３】
, 1H), 3.67(q, 2H), 2.42(s, 3H), 1.80(s, 6H), 1.18
製剤実施例３
(t, 3H)
本発明化合物
1
７
部
以上を混合溶解して、有効成分30％の乳剤を得た。
【０２３７】
4-3：
３０
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
3-91：融点
4-1：
2015.8.26
【０２４１】
3-88：融点
1
B2
70
6(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.79(br, 2H),
3-90：
5771325
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.27(d, 1H), 7.96(s
（顆粒）
５部
カオリン
９４部
, 1H), 7.45(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.02(d, 1H), 3.75
ホワイトカーボン
(br ,2H), 2.53(s, 3H), 1.79(s, 6H), 1.23(t, 3H)
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧し
4-8：
1
H-NMR（CDCl3 , δ(ppm)) 8.34(s, 1H), 8.14(d 20
１部
た後、溶媒を減圧下蒸発させる。
, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(s, 1H), 6.75(br, 1H), 3.7
この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
7(br, 2H), 3.23(s, 3H), 2.64(s, 3H), 1.76(s, 6H),
【０２４４】
1.23(t, 3H)
製剤実施例４
（注入剤）
5-1：融点
88-90℃
本発明化合物
０．１∼１部
5-2：融点
135-137℃
ラッカセイ油
バランス
5-3：融点
116-118℃
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【０２３８】
【０２４５】
a-1：融点
164-166℃
製剤実施例５
a-4：融点
152-154℃
本発明化合物
a-7：融点
100-102℃
a-8：融点
b-1：融点
５部
ミリスチン酸エステル
１０部
149-151℃
イソプロパノール
バランス
165-168℃
【０２４６】
c-1：融点
139-141℃
製剤実施例６
c-20：融点
95-97℃
本発明化合物
１０∼１５部
116-118℃
パルミチン酸エステル
１０部
イソプロパノール
バランス
c-21：融点
d-1：融点
30
（ポアオン剤）
125-127℃
（スポットオン剤）
【０２３９】
【０２４７】
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添
製剤実施例７
加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべき
本発明化合物
ものではなく、広範囲に変化させることが可能である。 40
プロピレングリコール
１０部
製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製
イソプロパノール
バランス
剤実施例を示す。
【０２４８】
【０２４０】
〔生物試験〕
製剤実施例１
（水和剤）
（スプレーオン剤）
本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用である
本発明化合物
４０部
ことを以下の試験例で示す。
珪藻土
５３部
【０２４９】
高級アルコール硫酸エステル
４部
試験例１
アルキルナフタレンスルホン酸塩
３部
効力試験
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40％の
水和剤を得た。
１部
ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７∼１０日を経過し
50
た初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を
( 36 )
JP
71
5771325
B2
2015.8.26
72
１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された
抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前
処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐ
記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この
ｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲ
乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し
ンに散布した。このインゲンを、温度２５℃、湿度６５
、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。
％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生
このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置
死を調査した。さらに散布から１４日経過時に産下され
いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さ
た卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
らに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-11
育し得たか否かを調査した。
、1-12、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3
-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-17
化合物番号1-1、1-3、1-8、1-13、3-1、3-2、3-3、3-9
10
、3-11、3-18、3-22、3-23、3-28、3-33、3-46、3-47、
、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、
3-56、3-58、3-82、および4-7の化合物をそれぞれ含有
3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-
する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物
34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42
も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９
、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、
０％以上であった。
3-51、3-52、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-
【０２５２】
60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68
試験例４
、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、
する効力試験
3-77、3-78、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-1、4-2
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７∼１０日を経過し
、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、5-1、および5-3の化合物
た初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０
をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。 20
頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方
いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過
の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度５００ｐｐｍ
時の殺虫率が９０％以上であった。
または１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈
【０２５０】
液を前記インゲンに散布した。このインゲンを、温度２
試験例２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経
ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効
カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対
力試験
過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハ
過時に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調
ダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に
査した。
示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度
【０２５３】
１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回
化合物番号2-1の化合物を５００ｐｐｍ含有する乳剤に
転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温 30
ついて、前記試験を行った。３日経過時の殺虫率および
度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３
１４日経過時の殺虫率は９０％以上であった。また、化
日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０
合物番号1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-11、1-13、1-14
日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを
、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-1
調査した。
0、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-13、2-1
、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、
、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3
3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-
-14、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-2
35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43
6、3-27、3-28、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38
、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-52、
、3-39、3-40、3-41、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、
3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-
3-48、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3- 40
62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70
60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-68、3-69
、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、
、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-79、3-80、
3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、4-1、4-2
3-81、3-82、3-83、4-4、4-6、4-7、および5-1の化合物
、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、5-1、5-3、および実
をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。
施例４中の化合物20の化合物をそれぞれ１２５ｐｐｍ含
いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過
有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合
時の殺虫率が９０％以上であった。
物も３日経過時の殺虫率または１４日経過時の殺虫率が
【０２５１】
９０％以上であった。
試験例３
【０２５４】
ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効
力試験
試験例５
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤 50
る効力試験
ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対す
( 37 )
JP
73
5771325
B2
2015.8.26
74
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカン
有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合
サビダニ成虫を２０頭接種した。次いで前記製剤実施例
物も３日経過時の殺虫率および１０日経過時の殺虫率が
２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物
９０％以上であった。
濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液
【産業上の利用可能性】
を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。
【０２５５】
このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、
いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さ
農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することが
らに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発
できる。特にダニ類および害虫を効果的に防除すること
育し得たか否かを調査した。
ができる。したがって、本発明は、有害生物の防除に好
化合物番号1-1、3-18、および4-7の化合物をそれぞれ含 10
適に用いることができ、産業上極めて有用である。
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(51)Int.Cl.
ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 213/72
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
213/72
Ｃ０７Ｄ 417/12
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
417/12
Ｃ０７Ｄ 277/62
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
277/62
Ａ６１Ｋ
(2006.01)
Ａ６１Ｋ
Ｃ０７Ｄ 413/12
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
413/12
Ａ６１Ｋ
31/44
(2006.01)
Ａ６１Ｋ
31/44
Ａ６１Ｐ
33/14
(2006.01)
Ａ６１Ｐ
33/14
Ａ６１Ｋ
31/444
(2006.01)
Ａ６１Ｋ
31/444
(72)発明者
31/428
古川
裕紀
神奈川県小田原市高田３４５
(72)発明者
花井
玉伊
金澤
田中
長潟
(56)参考文献
伊藤
日本曹達株式会社
小田原研究所内
日本曹達株式会社
小田原研究所内
日本曹達株式会社
小田原研究所内
日本曹達株式会社
小田原研究所内
麻穂
神奈川県小田原市高田３４５
審査官
小田原研究所内
克典
神奈川県小田原市高田３４５
(72)発明者
日本曹達株式会社
潤
神奈川県小田原市高田３４５
(72)発明者
小田原研究所内
徹生
神奈川県小田原市高田３４５
(72)発明者
日本曹達株式会社
大輔
神奈川県小田原市高田３４５
(72)発明者
31/428
幸司
国際公開第８７／００７２６９（ＷＯ，Ａ１）
特許第５６００３５５（ＪＰ，Ｂ２）
特表２００６−５０７３３９（ＪＰ，Ａ）
(58)調査した分野(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ａ０１Ｎ
Ａ６１Ｋ
ＣＡＰＬＵＳ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

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