カルボニル化合物の反応 2つの反応点 ケト・エノール互変異性

カルボニル化合物の反応
2つの反応点
求核剤がカルボニル基の炭素を攻撃。
カルボニル基は,求電子剤として働く
塩基がα炭素の水素を引き抜き
生成したカルボアニオン(エノラート)
が求核剤となる
ケト・エノール互変異性
enol ( ene + ol )
還元反応 (ヒドリド還元)
hydride
119-1
アルキル化反応 (Grignard反応)
Grignard試薬
有機マグネシウム
MgX
O
R1
O
R2
RMgX
O
R1
O
R
O
R2
MgXOR2
R1
R
HO
R
R1
R
アルコールの付加
ヘミアセタール
5員環、6員環の環状ヘミアセタールは、安定
α-D-グルコース
(38%)
β-D-グルコース
(62%)
アセタール
アルドール反応
Aldol = Aldehyde + Alcohol
一つの基質が,
求核性のエノラートにも求電子性のカルボニル基にもなって,
自分自身で反応している。
(自己縮合)
求核性
求電子性