エーテルの性質と合成を理解しよう!

有機化学1 練習問題(2015 年度版-6A)エーテルの性質と合成を理解しよう!
学籍番号
問1
PC20
-
氏名
以下の記述の下線部が正しい場合は○を付け、誤りを含む場合は×を付けて下線部のみを正しく直しなさい。
(1) 分子内にエーテル結合が2カ所以上あるいは他の官能基が存在する場合にはエーテル基を、アルキル置換基として命名する。
2
(2) エーテルの酸素原子は、sp 混成であり、C̶O̶C の結合角は約 120°である。
(3) ジメチルエーテルの C̶O̶C 結合角とメタノールの C̶O̶H 結合角では、C 原子同士の立体障害のため C̶O̶C 結合角の方が
大きい。
(4) ジメチルエーテルは無極性分子であり、エチルメチルエーテルは極性分子である。
(5) エーテル自身だけでは、水素結合を形成できないので、同程度の分子量をもつアルコールに比べて沸点が高い。
(6) エーテルは炭素鎖を含む酸性化合物なので、有機溶媒に溶けやすい。
(7) Williamson のエーテル合成は、アルコキシドイオンのハロゲン化アルキルへの SN1 型の求電子付加反応である。
(8) Williamson のエーテル合成を収率よく進めるには、第3級ハロゲン化アルキルを用いるのがよい。
(9) 第3級ハロゲン化アルキルの Williamson のエーテル合成は進行せず、ハロゲン化アルキルの E1 反応によりエステルが生じる。
問2
次の反応式に関する以下の問いに答えなさい。
CH 3
Williamson合成
+
PhCH 2
O
C
CH 3
CH 3
(イオン)
(臭化物)
合成
+
(イオン)
CH 3CH2OH
A
OCH3
(ヨウ化物)
B
(CH 3)3CBr
Na
(炭素数が3以上の化合物のみ)
(1)化合物 A と B を英語で命名しなさい。
A の命名
(2)原料および主生成物の構造を(
B の命名
)内の指示に従って、反応式に書きこみなさい。