Ti volio tanto bene

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 15 Giugno 2004
3) Completare le seguenti reazioni, dare il nome IUPAC al reagente e al prodotto ed inoltre dire
di che tipo di reazione si tratta. (p. 12)
Br
H2O
NaCN
Br
A
B
Br
NaOH
HI
C
D
∆
O
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2-Metil-2-butanolo
Soluzione
Br
OH
H 2O
+
H + Br
molecola neutra
non molto basica
S N1
2-Bromo-2-metilbutano
circa 80%
si forma anche un pò di
2-metil-2-butene
CN
Br
-
CN
+ Br
-
anione
1-Bromopropano
S N2
Br
OH
Butirronitrile
H2O + Br
base forte
-
E2
2-Bromo-2-metilbutano
2-Metil-2-butene
HI
2-Etossipropano
O
∆
CH3CH2I +
HO
Scissione degli eteri con acidi forti, si ha prima la protonazione dell'ossigeno etereo poi l'attacco da
-
parte del nucleofilo forte I , con meccanismo SN2, sul carbonio con conseguente rottura del legame
con l'ossigeno
-

Download Report