CHIARA PALUMBO Recapiti: Tel +39 3396123118 [email protected] Nata a Pescara, il 01/10/1985 STUDI IN CORSO E TITOLI CONSEGUITI Sapienza Universita’ di Roma Roma, Italia Dottorato di ricerca in Scienze chimiche Dal 01/11/2010, attualmente in corso (l’erogazione della borsa di studio ha avuto termine il 31/10/2013). Supervisore Prof.ssa M. Antonietta Loreto, Coordinatore della scuola di dottorato Prof. Lucio D’Ilario Oggetto del dottorato di ricerca e competenze acquisite Il progetto al quale ho lavorato nell’ambito del dottorato di ricerca riguarda l’epossidazione enantioselettiva organocatalitica di ilidenossindoli. In seguito ai primi risultati ottenuti durante la tesi specialistica, su un composto base, ho ottimizzato una procedura di epossidazione nucleofila, le cui condizioni ottimizzate prevedono l’utilizzo dell’,-difenil-prolinolo come catalizzatore. Allo scopo di verificare quale fosse il catalizzatore ottimale, è stato effettuato uno studio del catalizzatore, sintetizzando alcuni catalizzatori non commerciali. Una volta messa a punto la procudura, che ha portato ad un eccesso enantiomerico dell’82% sul composto base, è stato sintetizzato un ampio spettro di substrati di partenza. L’epossidazione è stata quindi eseguita su tutti i composti di partenza, isolando epossidi con eccessi enantiomerici fino al 93%, in ottime rese. L’ipotesi di meccanismo prevede interazioni di tipo non covalente fra il catalizzatore, l’ossidante (tert-butil idroperossido) e il substrato. Nell’ambito di questi studi, ho acquisito competenze teoriche, in quanto è stato necessario pianificare l’ottimizzazione della metodologia, lo studio di un catalizzatore ottimale e dei substrati su cui provare con successo la reazione, oltre ad avanzare un’ipotesi di possibile meccanismo sulla base dei risultati sperimentali e della letteratura. Inoltre, catalizzatori, substrati ed epossidi sono stati completamente caratterizzati; a tale scopo e al fine di analizzare i risultati, ho lavorato quotidianamente con tecniche spettroscopiche (NMR, MS, FT-IR) e cromatografiche (HPLC su vari tipi di fasi chirali e achirali, GC-FID, GC-MS). La sintesi dei substrati e dei catalizzatori, in alcuni casi ha previsto l’utilizzo di condizioni di reazione sotto atmosfera inerte (tecniche di Schlenk). Durante questo dottorato di ricerca ho eseguito un periodo di inter-doc, di cui al paragrafo seguente. Il dottorato di ricerca è al momento in corso, la tesi di dottorato è stata valutata dalla commissione interna al dipartimento, mentre la discussione davanti alla commissione nazionale è prevista per fine dicembre 2013 o gennaio 2014. Max Planck Institut für Kohlenforschung Mülheim an der Ruhr, Germania Periodo di studio e ricerca presso il gruppo di catalisi omogenea Dal 01/02/2012 al 25/09/2012 1 Supervisore Prof. Dr. Benjamin List Oggetto della ricerca e competenze acquisite Durante questo periodo del secondo anno di dottorato, ho seguito tre progetti nell’ambito dell’organocatalisi applicata alla sintesi asimmetrica: la risoluzione cinetica di epossidi, la risoluzione cinetica di 1,2-dioli e la sintesi di composti eterociclici azotati. I catalizzatori utilizzati sono gli acidi di Brønsted confinati, che hanno permesso di ottenere i composti desiderati con eccessi enantiomerici fino al 99%, anche dopo scale-up. Durante questo pediodo ho acquisito competenze per quanto riguarda la pianificazione di un lo sviluppo di una metodologia, lo studio di una risoluzione cinetica e di una sintesi efficace e rapida dei composti di partenza. Ho lavorato con tutte le tecniche già menzionate nel paragrafo precedente. La sintesi dei composti di partenza ha previsto la sintesi e l’utilizzo di reattivi di Grignard, in atmosfera inerte. Sapienza Universita’ di Roma Roma, Italia Esame di abilitazione alla professione di Chimico, sessione di novembre 2010. Sapienza Universita’ di Roma Voto: 182/210 Roma, Italia Laurea Specialistica in Chimica, orientamento Chimica Organica e Biomolecolare 27/09/2010 Voto: 110/110 Durata del tirocinio: 1 anno. Supervisore: Prof.ssa M. Antonietta Loreto Titolo della tesi: Un nuovo approccio organocatalitico per la sintesi stereoselettiva di spiroepossi-ossindoli Sapienza Universita’ di Roma Roma, Italia Laurea Triennale in Chimica, orientamento Chimica Organica e Biomolecolare 07/02/2008 Voto 107/110 Durata del tirocinio: 3 mesi Tirocinio in sintesi organica, in particolare derivatizzazione di steroidi Supervisore: Dr. Francesco Bonadies Liceo Scientifico “Primo Levi” Roma, Italia Anno 2004 Voto: 100/100 2 ATTIVITA’ SVOLTE Versita – Emerging Science Publishers Anno 2012. Assistante editore per “Asymmetric Organocatalysis” Sapienza Universita’ di Roma Roma, Italia Anno 2011. Borsa di tutoraggio di Chimica Organica Anno 2007-2008. Borsa di assistenza nel laboratorio didattico di Chimica Organica PUBBLICAZIONI “Active Methylene Compounds in Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Natural Products and Pharmaceutical Scaffolds” de Figueiredo, R. M.; Mazziotta, A.; Pereira de Sant'Ana, D.; Palumbo, C.; Gasperi, T. Current Organic Chemistry 2012, 16, 2231-2289. “Noncovalent Organocatalysis: a powerful tool for the nucleophilic Epoxidation of -Ylideneoxindoles” Palumbo, C.; Mazzeo, G.; Mazziotta, A.; Gambacorta, A.; Loreto, M: A.; Migliorini, A.; Superchi, S.; Tofani, D.; Gasperi, T. Org. Lett. 2011, 13, 6248-6251 PARTECIPAZIONI A SCUOLE, CONFERENZE “BASF international summer course” 30/07/2013 – 08/08/2013 Mannheim am Mein, Germania “Organocatalysis in Rome CA” 27-28/9/2012 Rome, Italia “Esoc 2011, 17th European symposium on organic chemistry” 10-15/7/2011 Hersonissos, Grecia “XXXVI "Attilio Corbella" Summer School on Organic Synthesis” 13-17/6/2011 Gargnano, Italia “13th JCF – Frühjahrssymposium” 23-26/3/2011 University of Erlangen-Nuremberg, Germania “Chiral HPLC separations using novel polysaccharide phases” (corso) 28/6/2011 Roma, Italia “Quarto Convegno Giovani: La Chimica nelle Nanoscienze e nelle Nanotecnologie” 16-17/06/2010 Sapienza Universita’ di Roma, Roma, Italia “12th JCF – Frühjahrssymposium” 17-20/3/2010 University of Goettingen, Germania “Nanotech-Lazio : Panoramica sulle Nanoscienze” 22/04/2009, Sapienza Universita’ di Roma, Roma, Italia 3 PRESENTAZIONI ORALI, POSTER “Asymmetric synthesis of Natural-product-inspired Spiro Epoxyoxindoles via Hydrogen-Bond Organocatalysis” Presso “15th JCF – Frühjahrssymposium” 06-09/03/2013 Berlino, GermanIa (presentazione orale) “New Challenges in Confined Brønsted Acids Catalysis” Progress Report 19/09/2012 presso Mülheim an der Ruhr, Germania (presentazione orale) “Enantioselective synthesis of attractive spiroepoxy-oxindoles by means of organocatalysis” Presso “ Esoc 2011, 17th European symposium on organic chemistry” 10-15/7/2011 Hersonissos, Grecia (poster) “Organocatalytic epoxidation: a promising approach to biologically relevant, enantiomerically enriched spiroepoxy-esters” Presso “XXXVI "Attilio Corbella" Summer School on Organic Synthesis” 13-17.6.2011. Gargnano, Italia (poster) “Stereoselective epoxidation of 3-alkenyl-oxindoles by means of proline-derived organocatalysts” Presso “13th JCF – Frühjahrssymposium” 23-26/3/2011 Erlangen, Germania (poster) “Sintesi stereoselettiva di spiroepossi-ossindoli” Presso “Quarto Convegno Giovani: La Chimica nelle Nanoscienze e nelle Nanotecnologie” 16-17/06/2010 Roma, Italia (poster) “Stereoselective synthesis of spiroepoxy-oxindoles” Presso “12th JCF – Frühjahrssymposium” 17-20/3/2010 Goettingen, Germania (poster) ALTRE COMPETENZE LINGUE STRANIERE Inglese fluent Francese scolastico Tedesco principiante INFORMATICA Buone competenze in sistemi operative (Windows, Linux). Buone competenze pacchetto Microsoft Office e Open-office. Software di laboratorio di comune utilizzo (Scifinder, Reaxys, ChemDraw, MestReC, TopSpin). Firma 4
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