Composti eterociclici Z Z X Z Z Z Z Z Z X X X Saturi, insaturi, aromatici , …… Monocicli, bicicli, ecc….. Nomenclatura degli eterocicli secondo HantzschHantzsch-Widmann H azirina aziridina ossirene ossirano azetidina tiete ossetano azolidina PIRROLIDINA tiolo TIOFENE H azete azolo PIRROLO H azina PIRIDINA azinano PIPERIDINA O 4H-ossina 4H4H-PIRANO ossolano TETRAIDROFURANO O ossano TETRAIDROPIRANO peridro…-epina NH 1H-azepina NH S peridroazepina AZEPANO O tiepina ossepano Numerazione degli anelli con più più eteroatomi Sequenza di priorità: O precede S precede N H N N 1H-1,2,4-triazolo (non 1,3,5-triazolo) N 4H-1,2,4-triazolo 1,3-tiazolo (non 1,3-azatiolo) 1,4,2-diossazina Tetraidrofurano THF Pirrolidina Pirimidina Piperidina Piperazina La reattività della piridina è diversa rispetto al benzene. Infatti la piridina non subisce sostituzione aromatica elettrofila facilmente, ma solo in condizioni drastiche perché 1. L’anello è elettron deficiente a causa dell’effetto elettron attrattore dell’azoto (–I) 2. Il centro più nucleofilo della piridina, ovvero l’atomo di azoto, non reagisce facilmente per non rendere ancora più elettron-povero, e quindi ancor meno reattivo l’anello. Dunque, la piridina è un eterociclo elettron-povero Pirrolo Pirrolo: un eterociclo elettron-ricco pKb = 18.4 Imidazolo Preparazioni the stereochemical configuration of the unchanged dione is preserved during the reaction J. Org. Chem., 1991, 56, 6924 Preparazione industriale del pirrolo J. Org. Chem., 1995, 60, 301 Sintesi di Feist-Benary Reazioni Eterocicli aromatici Reazioni Sostituzione elettrofila aromatica
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