cis-trans-isomerie voorbeelden configuratie

toelichting
57
3
isomerie
Hiervan is sprake als twee of meer stoffen dezelfde molecuulformule bezitten, maar verschillende structuurformules. Isomeren verschillen in eigenschappen, zoals het kookpunt.
1,2-ethaandiamine en 1,1-ethaandiamine zijn (structuur)isomeren van elkaar, evenals methylethanoaat en ethylmethanoaat (zie blz. 55 ).
Soorten koolstofverbindingen die isomeren van elkaar (kunnen) zijn:
alcoholen en ethers, alkenen en cycloalkanen, carbonzuren en esters, alkanalen en alkanonen
- voorbeelden van de eerste vier soorten verbindingen:
ethanol
CH3 CH2 OH
en
methoxymethaan
3-broompropeen
broomcyclopropaan
H3C O CH3
CH2 CH CH2 Br
H2C
en
H2C
C
Br
H
cis-trans-isomerie voorbeelden
cis-2-buteenzuur
trans-2-buteenzuur
O
H3C
C
C
C OH
H
H
O
H
C
C
H3C
C
OH
cis-1,3-dibroomcyclobutaan
trans-1,3-dibroomcyclobutaan
H H
C
H H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C
C
Br
Br H
Br Br
configuratie permanente ruimtelijke rangschikking van atomen binnen een molecuul.
We zeggen bv. dat bij cis-trans-isomerie de cis-isomeer de cis-configuratie heeft.
asymmetrisch centrum C atoom dat door 4 verschillende groepen wordt omringd.
In het algemeen is daardoor ook het hele molecuul asymmetrisch, m.a.w. het molecuul heeft
geen inwendig spiegelvlak.
N.B. Bij een even aantal asymmetrische C atomen binnen een molecuul is dit soms wel symmetrisch.
spiegelbeeldisomerie isomerie ten gevolge van verschil in ruimtelijke omringing van één of
meer asymmetrische centra.
Spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde chemische en fysische eigenschappen.
Asymmetrische moleculen spelen met name een belangrijke rol in biochemische processen,
omdat enzymen selectief zijn voor de ene of de andere spiegelbeeldisomeer.
Uit een symmetrische stof kan nooit een asymmetrische stof ontstaan, maar wel een 50%50%-mengsel van de beide spiegelbeeldisomeren.
- Bv. bij de additiereactie van broom aan propeen ontstaan twee spiegelbeeldisomeren:
CH3
CH2
CH CH3 + Br2
Br
C
CH3
H
H
C
CH2
CH2
Br
Br
Br
Binas: smelt- en kookpunten, organische verbindingen (42B)
O:\THIEMEME\41758\OPMAAK\vsk4sg05R.doc
9789006073812.indb
57
16-12-2010
3/6
16-12-2010
08:30:42

Download Report