[Geef tekst op] Deze lesbrief is bedoeld voor 6 vwo, scheikunde 1. Organische metaalverbindingen Verbindingen tussen ionenvormende metalen en het covalente koolstof liggen misschien niet voor de hand, maar zij bestaan wel degelijk, vooral bij wat zwaardere metalen. In de rode bloedkleurstof hemoglobine en in chlorofyl (bladgroen) zijn respectievelijk ijzerionen en magnesiumionen ingeklemd in grote koolstofstructuren, zie BINAS tabel 67 C2. Deze opdracht gaat over de eenvoudige metaal-koolstofverbindingen (di)methylkwik, diethylzink en tributyltin. Methylkwik Methylering van kwik vindt plaats in bacteriën die in zee leven. Methylkwik en dimethylkwik komen vooral voor in vissen die aan het eind van de voedselketen staan: tonijn, haai en kabeljauw. Kwik blokkeert de werking van eiwitten doordat het reageert met het aminozuur cysteïne. Kwikvergiftiging veroorzaakt schade aan het centrale zenuwstelsel die kan leiden tot blindheid en een ernstige verstoring van de spiercoördinatie. Als een vergiftigd iemand water wil drinken uit een beker, zal hij de beker schokkend ter hoogte van zijn oor brengen. In de negentiende ontsmetten hoedenmakers het vilt voor de hoeden door het te verhitten in kwikverbindingen. Op den duur zijn zij as mad as a hatter geworden. Di-ethylzink IJzergallusinkt was vanaf de middeleeuwen tot midden 20e eeuw de meest gebruikte inktsoort. Ook kunstenaars als Rembrandt gebruikten ijzergallusinkt. Deze inktsoort reageert zuur waardoor papier, dat bestaat uit cellulose, van binnenuit wordt aangetast: de lange celluloseketens, zeg (C6H10O5)1000, worden gesplitst tot kortere ketens, die veel brosser zijn. Door dit verschijnsel, ‘inktvraat’ genaamd, valt het papier langzaam uit elkaar. Vanaf de achttiende eeuw is papier met aluin (aluminiumkaliumsulfaat) behandeld om uitvloeien van inkt tegen te gaan. Ook aluin reageert zuur en tast daardoor cellulose aan. Een van de manieren waarop bibliotheken en musea hun boeken en tekeningen conserveren is een behandeling met di-ethylzink Zn(CH3CH2)2. Deze vluchtige (en brandbare) stof reageert met het vocht in het boek tot onder andere zinkoxide. Tributyltin Onder water op zeeschepen en boorplatforms ontstaat gemakkelijk een laag wieren en zeepokken/mosselen. Die laag remt de snelheid van schepen af en geeft door zeestroming een extra belasting voor de platforms. Daarom worden 'anti-fouling' verven gebruikt waaruit langzaam stoffen oplossen die giftig zijn voor zeeorganismen. Een bekende verbinding in zo’n verf is is bis-tributyltinoxide. Daarin zijn twee tinatomen en één zuurstofatoom aanwezig, samen met butylgroepen. Tin heeft de (co)valentie vier. [Geef tekst op] Uit het bis-tributyltinoxide ontstaat langzaam tributyltin (TBT), dat voor waterdieren al giftig is bij 1,5 ng (nanogram) per liter. Tributyltin kan geslachtsverandering bij zeeslakken veroorzaken. Zie ook onderstaand fragment uit een artikel in The Guardian. In Nederland is daardoor de purperslak (Nucellus lapillus) plaatselijk uitgestorven. Tributyltin is inmiddels verboden voor plezierjachten (tot 25 m). ... Scientists say that tributyltin (TBT), an organotin compound used in paint to keep ships’ hull clear of marine life, boosts the production of testosterone in female molluscs, causing them to change from female to male. The poisonous, hormone disrupting compounds have been used in ships’ paint for decades, leaving a toxic wake around the world. “These substances have devastating effects on the hormone systems of some species, and humans could also be at risk if they consume contaminated fish”, the WWF said. Earlier this month the International Maritime Organisation finally took steps to eventually ban TBT and other harmful organic compounds in ship hull paints. They will be phased out beginning in 2008, too late for the Palermo molluscs. The Guardian Vragen a Geef in een schematische reactievergelijking weer hoe cysteïne door methylkwik wordt geblokkeerd. Seleen blijkt de giftige werking van kwik tegen te g4aan. b Leg uit dat dit verwacht mag worden, op grond van de plaats van seleen in het Periodiek Systeem en BINAS tabel 46 A. c Geef de evenwichtsreactie waaruit blijkt dat aluminiumionen zuur reageren. d Geef de aantasting van cellulose in een reactievergelijking weer. e Geef de vergelijking van de reactie tussen di-ethylzink en water. f Leg uit: - dat de boeken door de reactie bij e) worden beschermd; - dat de ruimte geventileerd moet worden. g Geef de structuurformule van bis-tributyltinoxide. h Hoeveel liter zeewater wordt vergiftigd wanneer een schip van 35 meter lang met een diepgang van 3 meter voorzien wordt van 'anti-fouling' verf? De betekenis van ‘nanogram’ kun je afleiden uit BINAS tabel 2. Maak schattingen van de ontbrekende gegevens. Bronnen: Chemische Feitelijkheden 141, 156 Havo examens 1995 II en 2004 II
© Copyright 2024 ExpyDoc
