４．６ キノン類 Quinones P247 天然色素 動植物、微生物に広く分布 O benzoquinones O O CH3 CH3 H3CO H3CO 還元 CH3 9 酸化 CH3 O p-quinone O ubidecarenone ユビデカレノン 代謝性強心剤 医薬品 = ubiquinone (coenzyme Q10, CoQ10) アンチエージング O OH HO OH hydroquinone OH OH OH catechol resorcinol naphthoquinones O 血液凝固促進因子 vitamin K1 phytonadione フィトナジオン 医薬品 R= O CH3 O 1,4-naphthoquinone phytyl基 R O R= OH O Glc O OH OH O vitamin K2 menatetrenone メナテトレノン 医薬品 R OH O O juglone クルミ 黄色色素 OH O R= -OH shikonin 紫根 R= -OH alkanin 軟紫草 anthraquinones and anthrones O 7 9 2 6 10 3 HO HO OH OH O エノール化 還元 O 淡黄色 anthraquinone anthranol anthrone OH O O OH hypericin 西洋オトギリソウ 抗うつ作用 光過敏症 CYP3A4誘導 4 5 CH3 CH3 光学異性体 O 1 OH OH 植物生長阻害作用 8 アルファルファ OH OH O OH O OH OH OH OH HO CH3 CH2OH COOH O O O 瀉下剤 rhein aloe-emodin 大黄、センナ emodin O 1-O, 8-O-glycosides Glc O O OH alizarin アカネ 黄色色素 染料 ジアンスロン配糖体 （アトロプ異性） R=COOH sennoside A, B OH O OH A: 10-10' threo (trans) 10 COOH B: 10-10' erythro (cis) H 緩下剤 医薬品 （コーラック） H R R= rha aloinoside CH2OR 10' R=CH2OH sennoside C,D Glc C: 10-10' threo (trans) D: 10-10' erythro (cis) R=H barbaloin アロエの瀉下成分 Glc O O OH アンスロンC－配糖体 大黄、センナ 4.7 クロマン、4.8 クロモン、4.9 イソクマリン Chromane, chromone, isocoumarine P251 O O coumarine O O O chromanes CH3 R2 CH3 O cannabinoids CH3 CH3 HO R1 CH3 P225 O isocoumarine O chromone chromane OH CH3 R1=CH3 R2=CH3 -tocopherol vitamin E 植物性脂肪油 抗酸化作用 医薬品 大麻、アサ Cannabis sativa COOH 幻覚発現物質 大麻取締法 果実は医薬品マシニン O R1=CH3 R2=H R1=H R2=CH3 R1=H R2=H -CO2 tetrahydrocannabinolic acid (THCA) -H2, -CO2 OH OH 幻覚作用強 O O tetrahydrocannabinol (THC) cannabinol (CBN) chromones HO O R O O O NaOOC CH3 O O H3CO COONa OH OH O H3CO カピラリシン capillarisin インチンコウ（カワラヨモギ） Artemisia capillaris の頭花 胆汁分泌促進作用 O O R=OCH3 ケリン khellin R=H ビスナギン visnagin アンミの果実（セリ科） 気管支ぜんそく O O O sodium cromoglicate クロモグリグ酸ナトリウム アレルギー性疾患治療剤 医薬品 isocoumarin OH OH OCH3 OH OHH H3CO O 8 R O O R=H フィロズルチン (+)-phyllodulcin R=glc 苦味 アマチャの葉（ユキノシタ科） ショ糖の400倍の甘味 O HO H O OH O O ベルゲニン bergenin アカメガシワの樹皮 抗潰瘍作用 カピラリン capillarin インチンコウ CH3 その他 Other Phenolic Compounds P255 C6 OH OH HO OH OH OH oxyhydroquinone アルブチンarbutin ウワウルシ（クマコケモモ） 尿路殺菌 HO OH phloroglucinol OH OH pyrogallol O Glc C6-C1 CH2OH O Glc salicin ヤナギ CHO H3CO CHO HO H3CO anisaldehyde 茴香油 C6-C2 COCH3 OH CH CH2 benzoic acid バニラ実 vanillin COCH3 O Glc styrene HO HO OH gallic acid 没食子酸 O homogentisic acid 半夏のエグ味成分 HO OH OH OH (CH2)4CH3 ジンゲロール [6]-gingerol 生姜の辛味成分 ショウキョウ (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 ウルシオールurshiols 漆のかぶれ成分 HO O H3CO (CH2)14CH3 OH salicylic acid センナ、セネガ COOH CH2COOH OH O OH HO HO OCH3 OCH3 paeonoside ペオノール paeonol 牡丹皮 鎮痛、抗菌作用 C6-Cn COOH COOH フムロン humulone ホップの苦味 ビール O H3CO HO C6-C2-C6 (CH2)4CH3 ショウガオール [6]-shougaol カンキョウ 根を湯通し乾燥 OH HO O O O HO レスベラトロールresveratrol 何首烏（カシュウ）、虎杖根（コジョウコン） OH 赤ワイン 脂質代謝改善作用 stilbenes C6-C7-C6 diarylheptanoids OH O H3CO OCH3 HO OH curcumin ウコンの橙黄色素 turmeric カレー粉 ショウガ科 利胆薬 ヒペルフォリン hyperforin 西洋オトギリソウ St. John's wort CYP3A4誘導
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